пособие_2_2022

Гидрирование (гидрогенизация) – химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.

Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов по кратным связям органических соединений.

Гидроксамовые кислоты – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена гидроксиаминогруппой –NHOH (незамещенной или замещенной).

Гидроксилирование – введение гидроксильной группы в молекулу органического соединения.

Гидроксильные производные – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой (–OH).

Гидролиз – разложение сложного вещества под действием воды. Гиперхромный эффект – увеличение интенсивности спектральной поло-

сы под влиянием заместителей или изменений среды.

Гипохромный эффект – уменьшение интенсивности спектральной полосы под влиянием заместителей или изменений среды.

Гипсохромный сдвиг (гипсохромный эффект) – смещение спектральной полосы в коротковолновую область под влиянием заместителей или изменений среды.

Гликоли (двухатомные спирты, диолы) – производные углеводородов,

содержащие две гидроксильные группы, непосредственно связанные с sp3-гибридизованным атомом углерода.

Глицерины (трехатомные спирты, триолы) – производные углеводоро-

дов, содержащие 3 гидроксильные группы, непосредственно связанные с sp3-гибридизованным атомом углерода.

Гомолитический (свободнорадикальный) механизм – механизм химиче-

ской реакции, в котором при разрыве связей в реагирующих молекулах у каждого из образующихся фрагментов остается по одному электрону.

Гомологи – члены одного гомологического ряда.

Гомологический ряд – ряд органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый представитель которого отличается от предыдущего на постоянную единицу (–СН2–),

называемую гомологической разностью.

Дегалогенирование – элиминирование галогена из молекулы органических соединений или замещение его атомом Н.

291

Дегидратация – реакция отщепления воды от молекул органических соединений.

Дегидрирование (дегидрогенизация) – реакция отщепления водорода от молекулы органического соединения.

Дегидрогалогенирование – отщепление галогеноводорода от молекулы органического соединения с образованием цикла или кратной связи между атомами.

Декарбоксилирование – элиминирование CO2 из карбоксильной группы

карбоновых кислот или карбоксилатной группы их солей.

Деформационные колебания – колебания, обусловленные изменением валентных углов.

Диазосоединения – общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанных с одним атомом углерода.

Диастереомеры – стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга.

Дикарбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие в своем составе две карбоксильные группы.

Дисульфиды – сераорганические соединения, в которых 2 углеводородных радикала соединены через атомы серы.

Длина связи – расстояние между центрами связанных в молекуле атомов. Донорно-акцепторная связь – разновидность ковалентной связи, образующаяся за счет неподеленной пары электронов одного атома (донора) и

свободной орбитали другого атома (акцептора).

Енолы – производные углеводородов, содержащие гидроксильную группу при двойной углерод-углеродной связи.

Жидкостная хроматография – вид хроматографии, в котором подвижной фазой служит жидкость.

Жиры (триглицериды) – органические соединения, представляющие собой полные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и одноосновных высших или средних предельных кислот.

Зайцева правило – правило, согласно которому при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгалогенидов протон отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода.

Закон Бугера–Ламберта–Бера – физический закон, определяющий ослабление параллельного монохроматического пучка света при распространении его в поглощающей среде.

292

Заменительная номенклатура – вид систематической номенклатуры, который применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием «а» (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод.

Заместитель – любой атом или группа атомов, которые не входят в родоначальную структуру.

Заместительная номенклатура – вид систематической номенклатуры, в которой органические соединения рассматривают как производные простейших углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены другими атомами или группами атомов, называемыми заместителями.

Заслоненная конформация – конформация, в которой заместители как бы налагаются друг на друга или находятся друг относительно друга в наиболее близком положении.

Заторможенная конформация – конформация, в которой объемные заместители максимально удалены друг от друга.

Изомерия – явление, заключающееся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но различающихся порядком связывания атомов в молекуле или расположением атомов в пространстве и вследствие этого различающихся по физическим и химическим свойствам.

Изомерия положения – вид структурной изомерии, обусловленный разным положением функциональных групп, заместителей или кратных связей при одном и том же углеродном скелете молекулы.

Изомерия углеродной цепи – вид структурной изомерии, обусловленный различной последовательностью связывания атомов, образующих углеродный скелет молекулы.

Изомерия функциональных групп – вид структурной изомерии, обусловленный присутствием в изомерах одинакового состава различных по природе функциональных групп.

Имины – органические соединения с общей формулой R1R2C=NR3, содержащие фрагмент NR3, соединенный двойной связью с атомом углерода.

Индуктивный (индукционный) эффект – передача электронного влияния заместителя вдоль цепи σ-связей, которая возникает в силу различной электроотрицательности атомов.

Интермедиат – промежуточное вещество с коротким временем жизни, образующееся в ходе химической реакции и затем реагирующее далее до образования продуктов реакции.

293

Инфракрасная спектроскопия – метод молекулярной спектроскопии, основанный на свойстве веществ поглощать излучение инфракрасного диапазона электромагнитного спектра вследствие переходов между колебательными и вращательными уровнями молекул.

Ионная связь – химическая связь, которая осуществляется за счет электростатического взаимодействия противоположно заряженных ионов.

Карбанион – органический анион, содержащий отрицательно заряженный атом углерода.

Карбкатион – органический катион, содержащий положительно заряженный атом углерода.

Карбонилирование – химическая реакция введения карбонильных групп С=О посредством взаимодействия с оксидом углерода.

Карбонильные соединения (оксосоединения) – органические соединения,

в молекулах которых имеется карбонильная группа.

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в своем составе одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоциклические соединения – органические соединения, содержащие циклы, состоящие только из атомов углерода.

Катализатор – химическое вещество, ускоряющее реакцию, но не входящее в состав продуктов реакции.

Кетены – соединения общей формулы RR'C=C=O, в которых карбонильная группа соединена двойной связью с алкилиденовой группой.

Кетоны – органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.

КислотаБренстеда– вещество, способноеотдаватьпротон(донорпротона). Кислота Льюиса – любая частица (атом, молекула, катион), способная

принимать пару электронов с образованием ковалентной связи. Ковалентная неполярная связь – ковалентная связь, образованная ато-

мами с одинаковой электроотрицательностью.

Ковалентная полярная связь – ковалентная связь, образованная атомами с различной электроотрицательностью.

Ковалентная связь – химическая связь между двумя атомами, возникающая при обобществлении электронов, принадлежавших этим атомам.

Конфигурационные изомеры – органические соединения, отличающиеся друг от друга только конфигурацией молекул.

294

Конфигурация – постоянная геометрия молекулы, которая является результатом пространственного расположения ее химических связей и атомов.

Конформационная изомерия – стереоизомерия, обусловленная вращением отдельных фрагментов молекулы вокруг одинарных связей.

Конформационные изомеры – стереоизомеры, имеющие различное пространственное расположение атомов или атомных групп, обусловленное вращением вокруг простой углерод-углеродной связи.

Конформация – различное пространственное расположение атомов или атомных групп в молекулах определенной конфигурации, обусловленное вращением вокруг σ-связей.

Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.

Лимитирующая стадия химической реакции – стадия реакции, переход-

ное состояние которой имеет наиболее высокую энергию активации и которая, следовательно, протекает с более низкой скоростью.

Марковникова правило – правило, согласно которому при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.

Масс-спектрометрия – метод исследования вещества, основанный на определении отношения массы к заряду ионов, образующихся при ионизации компонентов пробы.

Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по цепи сопряженных π-связей.

Мезоформа – ахиральный, оптически неактивный член ряда стереоизомеров.

Механизм реакции – детальное описание процесса превращения реагентов в продукты, включающее в себя как можно более полное описание состава, строения, геометрии, энергии и других свойств интермедиатов, переходных состояний и продуктов.

Многоядерные (полиядерные, полициклические) арены – ароматические углеводороды, молекулы которых содержат несколько бензольных колец.

Молекулярная орбиталь – область пространства, внутри которой вероятность нахождения электрона в молекуле максимальна.

Молекулярная (брутто-) формула – разновидность химической формулы, графически описывающая, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы.

295

Молекулярные модели – наглядное изображение молекул органических и неорганических соединений, позволяющее судить о взаимном расположении атомов, входящих в состав молекулы.

Монокарбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в своем составе одну карбоксильную группу.

Мономолекулярный механизм реакции – механизм, в котором на лимити-

рующей стадии принимает участие одна частица.

Монофункциональные соединения – органические соединения, содержащие одну функциональную группу.

Направленность связей – свойство ковалентных связей располагаться в пространстве друг относительно друга так, чтобы силы электростатического отталкивания между ними были минимальны.

Насыщенные (предельные) соединения – алифатические соединения, со-

держащие только простые углерод-углеродные связи.

Нейтронография – метод изучения структуры вещества, основанный на дифракции монохроматических пучков медленных нейтронов.

Ненасыщенные (непредельные) соединения – алифатические соединения,

содержащие кроме простых (одинарных) связей еще и кратные (двойные, тройные) связи.

Нитрилы (цианиды) – органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп –C≡N, связанных с углеводородным радикалом.

Нитроалканы – производные алканов, содержащие в своем составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).

Нитроарены – производные ароматических углеводородов, содержащие в своем составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).

Нитрование – реакция введения нитрогруппы –NO2 в молекулы органи-

ческих соединений.

Нитросоединения – производные углеводородов, содержащие в своем составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).

Нуклеофильная реакция – реакция, в которой субстрат подвергается действию нуклеофильного реагента.

Нуклеофильный реагент (нуклеофил) – реагент, который отдает элек-

тронную пару при образовании химической связи с субстратом. Одноатомные спирты – производные углеводородов, содержащие одну

гидроксильную группу, связанную с sp3-гибридизованнымуглеродныматомом.

Одноядерные (моноциклические) арены – ароматические углеводороды,

молекулы которых содержат одно бензольное кольцо.

296

Озонирование (озонолиз) – реакция окислительного расщепления непредельных органических соединний при действии озона и последующего окислительного или восстановительного расщепления озонидов.

Оксимы (изонитрозосоединения) – производные карбонильных соединений, в которых карбонильная группа замещается на изонитрозогруппу (C=N– OH). Производные альдегидов – альдоксимы, кетонов – кетоксимы.

Оксосинтез (гидроформилирование) – синтез альдегидов взаимодей-

ствием ненасыщенных соединений с оксидом углерода (II) и водородом. Омыление – гидролиз сложного эфира с образованием спирта и кислоты.

Оптическая активность (оптическое вращение) – свойство вещества вращать плоскость поляризации поляризованного света.

Органическая химия – раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза углеводородов и их производных.

Основание Бренстеда – вещество, способное присоединять протон (акцептор протона).

Основание Льюиса – любая частица (атом, молекула или анион), способная отдавать электронную пару для образования ковалентной связи.

Ось симметрии – проходящая через молекулу воображаемая ось, при повороте вокруг которой на угол 360°/n (n – целое число, равное 2, 3, 4 и т. д.) молекула совмещается со своим исходным положением.

Первичные амины – производные аммиака, в молекуле которых один атом водорода замещен углеводородными радикалами.

Первичные спирты – спирты, у которых гидроксильная группа расположена при первичном атоме углерода.

Перегруппировка (молекулярная перегруппировка) – химическая реакция,

врезультате которой происходит изменение взаимного расположения атомов

вмолекуле, места кратных связей и их кратности; перегруппировки могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.

Переходное состояние (активированный комплекс) – конфигурация си-

стемы атомных ядер и электронов, участвующих в элементарном акте химической реакции, в момент преодоления системой энергетического барьера, разделяющего ее начальное и конечное состояния.

Перициклический (молекулярный) механизм – механизм химической ре-

акции, характеризующийся одновременным (согласованным) разрывом и образованием связей в реагирующих молекулах.

297

Перспективные формулы – разновидность стереоформул, в которой пространственное строение на плоскости описывается с учетом рассмотрения молекулы вдоль одной из углерод-углеродных связей.

Пламенно-ионизационный детектор – универсальный чувствительный детектор для газовой хроматографии, принцип действия которого основан на измерении электропроводности воздушно-водородного пламени, резко возрастающей при попадании в него малых количеств органических веществ.

Плоскость симметрии – воображаемая плоскость, которая проходит через молекулу, разделяя ее на две зеркально равные части.

Поликонденсация – процесс синтеза полимеров из полифункциональных соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп.

Полимеризация – процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) посредством многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера, олигомера) к активным центрам в растущей молекуле полимера.

Полифункциональные соединения – органические соединения, содержащие одну функциональную группу.

Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной (–OН) и алкоксильной (–OR) группами.

Поляризуемость связи – степень способности электронов связи смещаться под влиянием внешних воздействий.

Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности связи, обусловленное различной электроотрицательностью атомов.

Правило Хунда – правило квантовой химии, определяющее порядок заполнения орбиталей определенного подслоя; формулируется следующим образом: суммарное значение спинового квантового числа электронов данного подслоя должно быть максимальным.

Предельные (насыщенные) углеводороды – углеводороды, в молекулах которых имеются только простые связи.

Принцип ЖМКО – жесткие кислоты преимущественно реагируют с жесткими основаниями, а мягкие кислоты – с мягкими основаниями.

Принцип Паули (принцип запрета) – один из фундаментальных принципов квантовой механики, согласно которому 2 и более тождественных фермиона (частицы с полуцелым спином) не могут одновременно находиться в одном и том же квантовом состоянии.

298

Проекционная формула Ньюмена – разновидность стереоформул, в которой молекулу рассматривают в направлении одной С–С-связи таким образом, чтобы атомы, образующие данную связь, заслоняли друг друга. Из выбранной пары ближний к наблюдателю атом углерода изображают точкой, а дальний – окружностью. Химические связи ближнего атома углерода с другими атомами представляют линиями, берущими начало от точки в центре круга, а дальнего – от окружности.

Проекционная формула Фишера – разновидность стереоформул, в которой вертикальные связи удаляются за проекционную плоскость, а горизонтальные связи выступают перед этой плоскостью.

Пространственная изомерия (стереоизомерия) – явление, заключающе-

еся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу и одинаковый порядок связывания атомов в молекуле, но различающихся расположением атомов в пространстве и вследствие этого различающихся по физическим и химическим свойствам.

Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковый порядок связывания атомов в молекуле, но отличающиеся друг от друга их расположением в пространстве.

Простые эфиры – органические соединения, в которых 2 углеводородных радикала соединены атомом кислорода.

Радикал – остаток молекулы углеводорода, образующийся в результате удаления одного или нескольких атомов водорода.

Радикально-функциональная номенклатура – вид систематической но-

менклатуры, в которой в основе названия лежит название функционального класса, которому предшествуют наименования углеводородных радикалов.

Рацемическая смесь – смесь равных количеств энантиомеров. Рациональная номенклатура – номенклатура, в которой за основу

наименования органического соединения обычно принимают простейшего представителя гомологические ряда, а все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.

Реакционный центр – атом или группа атомов, непосредственно участвующих в данной химической реакции.

Реакция восстановления (в органической химии) – реакция, приводящая к уменьшению степени окисления, т. е. восстановлению атома углерода.

Реакция замещения – химическая реакция, в которой одни атомы или атомныегруппы, входящиевсоставхимическогосоединения, заменяютсядругими.

299

Реакция конденсации – реакция образования больших молекул из молекул с меньшей молекулярной массой, протекающая с отщеплением (или перемещением) атомов или атомных групп.

Реакция окисления (в органической химии) – реакция, приводящая к увеличению степени окисления, т. е. окислению атома углерода.

Реакция присоединения – химическая реакция, в которой одни химические соединения присоединяются к кратным (двойным или тройным) связям другого химического соединения.

Реакция элиминирования (отщепления) – химическая реакция отщепле-

ния от молекулы органического соединения атомов или атомных групп без замены их другими.

Региоизомеры – изомеры, образующиеся в результате атаки реагента по нескольким реакционным центрам субстрата.

Региоселективность – явление, при котором в химической реакции один региоизомер преобладает в продуктах реакции над остальными.

Региоспецифичность – явление, при котором в химической реакции в качестве единственного ее продукта образуется один из двух или более возможных региоизомеров.

Резонансные (граничные) структуры – структуры, отличающиеся толь-

ко расположением электронов.

Рентгеноструктурный анализ – метод исследования пространственного расположения атомов в молекуле, основанный на изучении дифракции рентгеновских лучей, имеющих длины волн, соизмеримые с межатомными расстояниями.

Родоначальная структура – структурный фрагмент молекулы (молекулярный остов), лежащий в основе названия соединения: главная цепь атомов углеродадля ациклических соединений, циклдля карбо- и гетероциклических.

Свободный радикал – незаряженная частица, содержащая неспаренный электрон.

Семиполярная связь – частный случай донорно-акцепторной связи, образующейся между атомами, один из которых имеет неподеленную пару электронов, а другой содержит на внешнем энергетическом уровне 6 электронов, т. е. имеет вакантную атомную орбиталь.

Cераорганические соединения – органические соединения, содержащие в молекуле связь C–S.

Симметричные валентные колебания – валентные колебания, при кото-

рых все связи растягиваются и сокращаются одновременно.

300