Добавил:

vikoskokos Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Санкт-Петербургский государственный электротехнический университет "ЛЭТИ"

Предмет:

Органическая химия

Файл:

пособие_2_2022

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

25.01.2025

Размер:

5.05 Mб

Скачать

☆

1 / 311 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 > Следующая >>>

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––

Санкт-Петербургский государственный электротехнический университет «ЛЭТИ» им. В. И. Ульянова (Ленина)

–––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––

И. К. ХМЕЛЬНИЦКИЙ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ДЛЯ МИКРО- И НАНОТЕХНОЛОГОВ

Часть 2. Получение и свойства органических соединений

Учебное пособие

Санкт-Петербург Издательство СПбГЭТУ «ЛЭТИ»

2022

УДК 547

ББК 24.2 Х65

Хмельницкий И. К.

Х65 Органическая химия для микро- и нанотехнологов: в 2 ч. Ч. 2. Получение и свойства органических соединений: учеб. пособие. СПб.: Изд-во СПбГЭТУ «ЛЭТИ», 2022. 307 с.

ISBN 978-5-7629-3124-3 (Ч. 2)

ISBN 978-5-7629-3122-9

Рассмотрены строение, номенклатура, изомерия, способы получения, физические и химические свойства основных классов углеводородов и их функциональных производных. В основу изложения материала положена классификация органических соединений по функциональным группам.

Предназначено для студентов технических вузов, обучающихся по направлениям «Электроника и наноэлектроника» и «Нанотехнологии и микросистемная техника».

УДК 547

ББК 24.2

Рецензенты: кафедра неорганической химии СПбГТИ (ТУ); канд. хим. наук Ю. А. Ануфриков (СПбГУ).

Утверждено редакционно-издательским советом университета

в качестве учебного пособия

ISBN 978-5-7629-3124-3 (Ч. 2)
ISBN 978-5-7629-3122-9	© СПбГЭТУ «ЛЭТИ», 2022

ОГЛАВЛЕНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ АВТОРА ....................................................................................	9
ВВЕДЕНИЕ............................................................................................................	10
1. АЛКАНЫ............................................................................................................	13
1.1. Строение алканов.......................................................................................	13
1.2. Номенклатура алканов...............................................................................	14
1.3. Изомерия алканов.......................................................................................	16
1.4. Способы получения алканов.....................................................................	17
1.5. Физические свойства алканов...................................................................	20
1.6. Химические свойства алканов..................................................................	20
1.7. Идентификация алканов............................................................................	25
Контрольные вопросы и упражнения по гл.1.................................................	25
2. АЛКЕНЫ............................................................................................................	27
2.1. Номенклатура алкенов...............................................................................	27
2.2. Изомерия алкенов ......................................................................................	28
2.3. Способы получения алкенов.....................................................................	29
2.4. Физические свойства алкенов...................................................................	31
2.5. Химические свойства алкенов..................................................................	31
2.6. Идентификация алкенов............................................................................	41
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 2 ...............................................	42
3. АЛКАДИЕНЫ ...................................................................................................	44
3.1. Номенклатура алкадиенов.........................................................................	44
3.2. Строение алкадиенов.................................................................................	45
3.3. Способы получения сопряженных алкадиенов ......................................	46
3.4. Химические свойства сопряженных алкадиенов....................................	47
3.5. Идентификация сопряженных алкадиенов .............................................	50
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 3 ...............................................	51
4. АЛКИНЫ............................................................................................................	52
4.1. Номенклатура и изомерия алкинов..........................................................	52
4.2. Способы получения алкинов ....................................................................	53
4.3. Физические свойства алкинов..................................................................	54
4.4. Химические свойства алкинов..................................................................	54
4.5. Идентификация алкинов ...........................................................................	60
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 4 ...............................................	61

5. ЦИКЛОАЛКАНЫ .............................................................................................	62
5.1. Классификация циклоалканов..................................................................	62
5.2. Изомерия циклоалканов............................................................................	65
5.3. Способы получения циклоалканов ..........................................................	66
5.4. Физические свойства циклоалканов ........................................................	68
5.5. Строение циклоалканов.............................................................................	68
5.6. Химические свойства циклоалканов........................................................	74
5.7. Идентификация циклоалканов..................................................................	75
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 5 ...............................................	76
6. АРЕНЫ...............................................................................................................	77
6.1. Моноядерные арены. Строение бензола. Ароматичность.....................	77
6.2. Номенклатура и изомерия моноядерных аренов....................................	81
6.3. Способы получения моноядерных аренов ..............................................	84
6.4. Физические свойства моноядерных аренов............................................	86
6.5. Химические свойства моноядерных аренов............................................	86
6.6. Идентификация моноядерных аренов......................................................	97
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 6 ...............................................	97
7. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ .....................................	99
7.1. Номенклатура галогенопроизводных углеводородов............................	99
7.2. Изомерия галогенопроизводных углеводородов..................................	100
7.3. Галогеналканы..........................................................................................	101
7.3.1. Способы получения галогеналканов ...........................................	101
7.3.2. Физические свойства галогеналканов.........................................	102
7.3.3. Химические свойства галогеналканов.........................................	103
7.4. Ароматические галогеноуглеводороды.................................................	110
7.4.1. Способы получения ароматических галогеноуглеводородов...	110
7.4.2. Физические свойства ароматических галогеноуглеводородов....	112
7.4.3. Химические свойства ароматических галогеноуглеводородов....	112
7.5. Идентификация галогенопроизводных углеводородов.......................	117
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 7 .............................................	118
8. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ..................................................................................	120
8.1. Номенклатура и изомерия нитросоединений........................................	121
8.2. Нитроалканы.............................................................................................	122
8.2.1. Способы получения нитроалканов ..............................................	122
8.2.2. Физические свойства нитроалканов............................................	122
8.2.3. Химические свойства нитроалканов............................................	123

8.3. Ароматические нитросоединения..........................................................	125
8.3.1. Способы получения ароматических нитросоединений.............	125
8.3.2. Физические свойства ароматических нитросоединений...........	126
8.3.3. Химичесие свойства ароматических нитросоединений............	126
8.4. Идентификация нитросоединений.........................................................	130
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 8 .............................................	130
9. АМИНЫ...........................................................................................................	132
9.1. Номенклатура и изомерия аминов .........................................................	132
9.2. Алкиламины..............................................................................................	134
9.2.1. Способы получения алкиламинов................................................	134
9.2.2. Физические свойства и пространственное строение
алкиламинов...................................................................................	136
9.2.3. Химические свойства алкиламинов.............................................	138
9.3. Ариламины ...............................................................................................	142
9.3.1. Способы получения ариламинов ...................................................	142
9.3.2. Физические свойства ариламинов.................................................	143
9.3.3. Химические свойства ариламинов.................................................	144
9.4. Идентификация аминов...........................................................................	150
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 9 .............................................	151
10. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ................................................................................	153
10.1. Номенклатура и изомерия диазосоединений....................................	153
10.2. Способы получения солей арендиазония..........................................	154
10.3. Физические свойства солей арендиазония........................................	155
10.4. Химические свойства солей арендиазония.......................................	156
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 10 .........................................	161
11. ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ......................................................................................	162
11.1. Одноатомные спирты ..........................................................................	162
11.1.1. Номенклатура одноатомных спиртов....................................	163
11.1.2. Изомерия одноатомных спиртов............................................	163
11.1.3. Способы получения одноатомных спиртов..........................	164
11.1.4. Физические свойства одноатомных спиртов........................	166
11.1.5. Химические свойства одноатомных спиртов.......................	167
11.1.6. Идентификация одноатомных спиртов.................................	174

11.2. Двух-, трех- и полиатомные спирты..................................................	176
11.2.1. Номенклатура и изомерия двух-, трех- и полиатомных
спиртов.....................................................................................	176
11.2.2. Способы получения двух-, трех- и полиатомных спиртов....	178
11.2.3. Физические свойства двух-, трех- и полиатомных
спиртов.....................................................................................	179
11.2.4. Химические свойства двух-, трех- и полиатомных
спиртов.....................................................................................	179
11.2.5. Идентификация двух- и трехатомных спиртов....................	184
11.3. Фенолы..................................................................................................	184
11.3.1. Номенклатура и изомерия фенолов.......................................	184
11.3.2. Способы получения фенолов .................................................	186
11.3.3. Физические свойства фенолов...............................................	187
11.3.4. Химические свойства фенолов...............................................	188
11.3.5. Идентификация фенолов ........................................................	198
11.4. Простые эфиры.....................................................................................	199
11.4.1. Номенклатура и изомерия простых эфиров..........................	200
11.4.2. Способы получения простых эфиров....................................	201
11.4.3. Физические свойства простых эфиров..................................	202
11.4.4. Химические свойства простых эфиров.................................	202
11.4.5. Идентификация простых эфиров...........................................	204
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 11 .........................................	205
12. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ...........................................................................	207
12.1. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов.............................	207
12.2. Способы получения альдегидов и кетонов .......................................	209
12.3. Физические свойства альдегидов и кетонов.....................................	212
12.4. Химические свойства альдегидов и кетонов.....................................	213
12.5. Идентификация альдегидов и кетонов ..............................................	226
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 12 .........................................	227
13. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.........................................................................	229
13.1. Монокарбоновые кислоты ..................................................................	229
13.1.1. Номенклатура и изомерия монокарбоновых кислот ...........	229
13.1.2. Способы получения монокарбоновых кислот......................	233
13.1.3. Физические свойства монокарбоновых кислот....................	235
13.1.4. Химические свойства монокарбоновых кислот...................	236
13.1.5. Идентификация монокарбоновых кислот.............................	242

13.2. Дикарбоновые кислоты.......................................................................	243
13.2.1. Номенклатура и изомерия дикарбоновых кислот ..................	243
13.2.2. Способы получения дикарбоновых кислот ..........................	244
13.2.3. Физические свойства дикарбоновых кислот........................	246
13.2.4. Химические свойства дикарбоновых кислот........................	246
13.2.5. Идентификация дикарбоновых кислот .................................	248
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 13 .........................................	249
14. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ....	251
14.1. Галогенангидриды карбоновых кислот.............................................	251
14.1.1. Способы получения галогенангидридов
карбоновых кислот..................................................................	252
14.1.2. Химические свойства галогенангидридов
карбоновых кислот..................................................................	252
14.2. Ангидриды карбоновых кислот..........................................................	254
14.2.1. Способы получения ангидридов карбоновых кислот..........	255
14.2.2. Химические свойства ангидридов карбоновых кислот.......	256
14.3. Сложные эфиры карбоновых кислот.................................................	257
14.3.1. Способы получения сложных эфиров
карбоновых кислот..................................................................	258
14.3.2. Химические свойства сложных эфиров
карбоновых кислот..................................................................	259
14.4. Амиды карбоновых кислот.................................................................	265
14.4.1. Способы получения амидов карбоновых кислот....................	266
14.4.2. Химическиесвойстваамидовкарбоновыхкислот..................	266
14.5. Гидразиды карбоновых кислот...........................................................	269
14.5.1. Способы получения гидразидов карбоновых кислот..........	269
14.5.2. Химические свойства гидразидов карбоновых кислот .......	270
14.6. Нитрилы................................................................................................	271
14.6.1. Способы получения нитрилов................................................	271
14.6.2. Химические свойства нитрилов.............................................	272
14.7. Идентификация функциональных производных
карбоновых кислот ..............................................................................	273
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 14 .........................................	275
15. СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ..................................................	276
15.1. Тиолы.....................................................................................................	276

15.1.1. Способы получения тиолов....................................................	277
15.1.2. Химические свойства тиолов.................................................	278
15.2. Сульфиды..............................................................................................	279
15.2.1. Способы получения сульфидов..............................................	279
15.2.2. Химические свойства сульфидов...........................................	280
15.3. Сульфокислоты....................................................................................	281
15.3.1. Способы получения сульфокислот........................................	282
15.3.2. Химические свойства сульфокислот.....................................	283
Контрольные вопросы и упражнения по гл. 15 .........................................	286
ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ.........................................................................	287
СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.............................................	306

ПРЕДИСЛОВИЕ АВТОРА

Микро- и нанотехнологии бурно развиваются. В последние годы органические материалы все активнее используются в технологических процессах в качестве растворителей, фоторезистов, конструкционных материалов и т. д. Появление органических материалов, обладающих свойствами проводников и полупроводников, стимулировало развитие таких новых областей, как органическая электроника и печатная электроника. Все это требует систематического изучения органической химии студентами, обучающимися по направлениям «Электроника и наноэлектроника» и «Нанотехнологии и микросистемная техника».

Данное издание является второй частью учебного пособия «Органическая химия для микро- и нанотехнологов». В нем изложены основы современной органической химии с учетом опыта преподавания этой дисциплины на кафедре микро- и наноэлектроники СПбГЭТУ «ЛЭТИ» студентам, обучающимся по направлениям «Электроника и наноэлектроника» и «Нанотехнологии и микросистемная техника».

Вданном издании рассмотрены основные классы органических соединений и описаны их строение, номенклатура, способы получения и реакционная способность на базе фундаментальных общетеоретических положений органической химии, изложенных в первой части данного учебного пособия: «Основы строения органических соединений».

Воснову изложения материала положена классификация органических соединений по функциональным группам, что позволяет избежать дублирования материала и способствует формированию у студента более целостных представлений о реакционной способности органических соединений. Материал изложен с позиции квантово-механических представлений, для многих реакций приведены механизмы их протекания.

Студент, овладевший материалом, изложенным в данном издании, приобретет знания основ современной органической химии и умение работать с оригинальной литературой.

ВВЕДЕНИЕ

Важнейшими признаками, лежащими в основе современной классификации органических соединений, являются строение углеродной цепи и природа функциональных групп. Соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода, называются углеводородами. Замещение одного или нескольких атомов водорода функциональными группами ведет к образованию других классов органических соединений.

В зависимости от расположения атомов углерода в молекуле углеводороды делят на группы и подгруппы (рисунок).

Классификация органических соединений по строению углеродной цепи

Различают 2 основных типа углеводородов: циклические и ациклические, т. е. нециклические – вещества с открытой (незамкнутой) цепью. По строению углеводородной цепи среди ациклических углеводородов различают насыщенные (предельные) углеводороды, содержащие только простые углеродуглеродные связи, и ненасыщенные (непредельные) углеводороды, содержащие кроме простых – кратные (двойные, тройные) углерод-углеродные связи.

1 / 311 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Органическая химия

#
25.01.202534.3 Кб0вопросы ОргХим.doc
#
25.01.202520.47 Mб0Орг_Хим_Все лекции_презы.pdf
#
25.01.202534.15 Кб0ОргХим словарик.docx
#
25.01.20255.38 Mб0пособие_1_2022.pdf
#
25.01.20255.05 Mб1пособие_2_2022.pdf