Орг_Хим_Все лекции_презы
.pdf
Стереоформулы
3. Проекционные формулы Ньюмена
При их построении молекулу рассматривают в направлении одной связи С–С таким образом, чтобы атомы, образующие данную связь, заслоняли друг друга.
Из выбранной пары ближний к наблюдателю атом углерода изображают точкой, а дальний – окружностью. Химические связи ближнего атома углерода с другими атомами представляют линиями, берущими начало от точки в центре круга, а дальнего – от окружности
Стереоформулы
3. Проекционные формулы Ньюмена
При их построении молекулу рассматривают в направлении одной связи С–С таким образом, чтобы атомы, образующие данную связь, заслоняли друг друга.
Из выбранной пары ближний к наблюдателю атом углерода изображают точкой, а дальний – окружностью. Химические связи ближнего атома углерода с другими атомами представляют линиями, берущими начало от точки в центре круга, а дальнего – от окружности
Стереоформулы
4. Проекционные формулы Фишера
Проекционные формулы Фишера обычно используют для изображения на плоскости пространственного строения оптических изомеров.
Модель молекулы располагают таким образом, чтобы атом углерода, связанный с гидроксильной группой, находился в плоскости чертежа, заместители, расположенные горизонтально, были над плоскостью, а заместители, расположенные вертикально, – за плоскостью чертежа. При проецировании такой модели на плоскость получают проекционную формулу Фишера, в которой связи, находящиеся над плоскостью, изображают горизонтальной линией, а связи, находящиеся за плоскостью, – вертикальной линией. В точке пересечения этих линий находится атом углерода, который обычно не обозначается символом:
Оптическая активность
Оптическая активность – это свойство вещества вращать плоскость поляризации поляризованного света.
1 – обычный свет; 2 – призма Николя; 3 – плоскость поляризации; 4 – поляризованный свет; 5 – оптически активное вещество
При прохождении поляризованного света через оптически активное вещество плоскость поляризации поворачивается на определенный угол α вправо или влево.
Если вещество отклоняет плоскость поляризации вправо (при наблюдении навстречу лучу), его называют правовращающим (+), если влево – левовращающим (–).
Оптическая активность
Угол вращения α зависит от природы оптически активного вещества, толщины слоя оптически активной среды, через которую проходит поляризованный свет, и его длины волны.
Для растворов угол α зависит также от природы растворителя и концентрации оптически активного вещества.
Удельное вращение [α]
α – измеренный угол вращения, град.; l – толщина слоя, дм;
с – концентрация оптически активного вещества, г/100 мл раствора; ρ – плотность жидкого вещества
Оптическую активность измеряют поляриметрами.
Обычноизмерения проводят при 20 °С на длине волны D-линии спектра натрия (589,3 нм).
Соответствующее значение удельного вращения обозначают 
Асимметрия молекул
Обязательным условием проявления органическим соединением оптической активности является
асимметрия его молекул.
Плоскость симметрии – воображаемая плоскость, которая проходит через молекулу, разделяя ее на две зеркально равные части.
Центр симметрии – воображаемая точку внутри молекулы, равноудаленную от одинаковых атомов, расположенных на прямой, проходящей через эту точку.
Ось симметрии - проходящая через молекулу воображаемая ось, при повороте вокруг которой на угол 360°/n (n = 2, 3, 4 и т. д.) молекула совмещается со своим исходным положением.
Число n определяет порядок оси симметрии
Хиральность
Различные объекты, в том числе и молекулы, не имеющие плоскости, центра и оси симметрии, обладают свойством не совмещаться со своим зеркальным изображением.
Это свойство называют хиральностью (от греч. χειρ – рука), а молекулы им обладающие –
хиральными.
Хиральность молекул является обязательным условием проявления веществом оптической активности
Соединения с одним хиральным центром
Одной из причин возникновения хиральности органических молекул является наличие в их структуре sр3-гибридизованного атома углерода, связанного с четырьмя разными заместителями.
Такой атом углерода называют хиральным, или асимметрическим. Часто для него применяют более общее название – «хиральный центр».
Соединения, содержащие один асимметрический атом углерода, существуют в виде двух изомеров, относящихся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отображению. Такие изомеры называются энантиомерами.
Энантиомеры
Энантиомеры идентичны по физическим и химическим свойствам.
Существенное отличие их состоит в том, что они по-разному относятся к поляризованному свету, а именно: вращают плоскость поляризации на один и тот же угол, но в противоположных направлениях (если один вращает влево, то другой – на такой же угол вправо).
Поэтому их еще называют оптическими изомерами, или оптическими антиподами.
Кроме того, энантиомеры с различной скоростью реагируют с другими хиральными соединениями и, какправило, обладают разной физиологической активностью.
Рацемическая смесь – смесь равных количеств энантиомеров.
Такая смесь не обладает оптической активностью, так как одинаковые по значению, но противоположные по направлению вращения взаимно компенсируется.
Для обозначения рацемической смеси перед названием соединения ставят символ (±).
Изображение оптических изомеров на плоскости
Стереохимические формулы
Проекционные формулы Фишера