Орг_Хим_Все лекции_презы

Физические свойства дикарбоновых кислот

•Насыщенные дикарбоновые кислоты представляют собой кристаллические вещества.

•Низшие гомологи хорошо растворимы в воде. С увеличением молекулярной массы кислоты ее растворимость уменьшается.

•Температуры плавления кислот с четным числом атомов углерода выше температур плавления соседних кислот с нечетным числом атомов углерода.

•Малеиновая и фумаровая кислоты представляют собой белые кристаллические вещества. Малеиновая кислота в отличие от фумаровой легко растворяется в воде и спиртах.

•Фталевые кислоты являются белыми кристаллическими веществами с высокими температурами плавления. Фталевая и терефталевая кислоты малорастворимы в воде, изофталевая кислота – легко растворима в воде.

Химические свойства дикарбоновых кислот

Кислотные свойства

Имея в своем составе две карбоксильные группы, дикарбоновые кислоты диссоциируют ступенчато, образуя анион и дианион.

Высокая кислотность по первой ступени объясняется взаимным влиянием второй карбоксильной группы. По мере удаления карбоксильных групп ослабевает их взаимное влияние и кислотность по первой ступени падает.

От второй карбоксильной группы протон отрывается труднее вследствие низкой стабильности дианиона.

Химические свойства дикарбоновых кислот

По химическим свойствам дикарбоновые кислоты, как и монокарбоновые, способны образовывать одни и те же функциональные производные. Только в зависимости от того, одна или две карбоксильные группы участвуют в реакции, получают кислые или средние соли, полные или неполные, а также эфиры, галогенангидриды, амиды и другие соединения

Химические свойства дикарбоновых кислот

Дикарбоновые кислоты проявляют и ряд специфических свойств.

Превращения дикарбоновых кислот при нагревании

Щавелевая и малоновая кислоты при нагревании выше температуры плавления отщепляют оксид углерода (IV) и превращаются в монокарбоновые кислоты

Химические свойства дикарбоновых кислот

Превращения дикарбоновых кислот при нагревании

Малеиновая кислота при нагревании легко подвергается внутримолекулярной дегидратации и образует циклический ангидрид

Фталевая кислота в отличие от своих изомеров при нагревании легко теряет молекулу воды с образованием ангидрида

Химические свойства дикарбоновых кислот

Образование циклических амидов

При нагревании янтарной и глутаровой кислот или их ангидридов с аммиаком образуются циклические имиды

Фталевая кислота при нагревании легко теряет молекулу воды с образованием ангидрида, который при взаимодействии с аммиаком образует фталимид

Органическая химия

Тема 20: Функциональные производные

карбоновых кислот

Функциональные производные карбоновых кислот

К функциональным производным карбоновых кислот относятся

•галогенангидриды

•ангидриды

•сложные эфиры

•амиды

•гидразиды

•нитрилы

•соли

Галогенангидриды карбоновых кислот

Галогенангидриды карбоновых кислот (ацилгалогениды) – это производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена атомом галогена (хлора или брома, реже – фтора или йода).

Названия ацилгалогенидов образуют из названий соответствующих кислот или ацильных групп и названий галогенов