Орг_Хим_Все лекции_презы
.pdf
Химические свойства монокарбоновых кислот
Реакции нуклеофильного замещения 4. Взаимодействие с галогенирующими реагентами
При действии на карбоновые кислоты хлоридов фосфора (III) и (V), бромида фосфора (III) или тионилхлорида образуются галогенангидриды карбоновых кислот:
Химические свойства монокарбоновых кислот
Реакции нуклеофильного замещения
5. Образование ангидридов карбоновых кислот
Образование ангидридов карбоновых кислот происходит при действии водоотнимающихсредств, таких, как пентаоксид фосфора (Р2O5) или трифторуксусный ангидрид (CF3CO)2O
6. Взаимодействие с аммиаком и аминами
При взаимодействии карбоновых кислот с аммиаком, первичными или вторичными аминами образуются аммониевые соли, которые при пиролизе превращаются в амиды
Химические свойства монокарбоновых кислот
Реакции замещения атома водорода при α-атоме углерода
7. α-Галогенирование (реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского)
Вследствие электроноакцепторных свойств карбоксильной группы (–I-эффект) атомы водорода при α- углеродном атоме приобретают подвижность.
Механизм реакции
Химические свойства монокарбоновых кислот
Реакция окисления и восстановления
8. Окисление
Монокарбоновые кислоты устойчивы к действию окислителей, кроме муравьиной кислоты, которая легко окисляется КМnO4 и другими окислителями с образованием угольной кислоты
Муравьиная кислота подобно альдегидам дает реакцию серебряного зеркала
Разложение муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной H2SO4
Химические свойства монокарбоновых кислот
Реакция окисления и восстановления
8. Окисление
При нагревании выше 200 °С ароматические карбоновые кислоты в присутствии катализатора декарбоксилируются
9. Восстановление
Монокарбоновые кислоты, в зависимости от условий, восстанавливаются до альдегидов или первичных спиртов
Номенклатура дикарбоновых кислот
Дикарбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие в своем составе две карбоксильные группы
По заместительной номенклагуре IUPAC названия насыщенных дикарбоновых кислот строят,
исходя из названий соответствующих углеводородов с добавлением множительной приставки ди- и буквосочетания -оваякислота. Наряду с заместительной номенклатурой широко применяются
тривиальные названия.
Формула |
Название кислоты по разным номенклатурам |
||
|
|
||
по тривиальной |
по заместительной |
||
|
|||
|
|
|
|
HOOC–COOH |
Щавелевая |
Этандиовая |
|
|
|
|
|
HOOC–CH2–COOH |
Малоновая |
Пропандиовая |
|
HOOCCH(CH3)COOH |
Метилмалоновая |
Метилпропандиовая |
|
HOOC(CH2)2COOH |
Янтарная |
Бутандиовая |
|
HOOC(CH2)3COOH |
Глутаровая |
Пентандиовая |
|
HOOC(CH2)4COOH |
Адипиновая |
Гександиовая |
|
HOOC(CH2)5COOH |
Пимелиновая |
Гептандиовая |
|
HOOC(CH2)6COOH |
Пробковая |
Октандиовая |
|
Номенклатура дикарбоновых кислот
Простейшими представителями ненасыщенных дикарбоновых кислот являются малеиновая и фумаровая кислоты – геометрические изомеры 2-бутендиовой кислоты
Наиболее важными представителями арендикарбоновых кислот являются
Способы получения дикарбоновых кислот
Дикарбоновые кислоты получают теми же способами, что и монокарбоновые, используя в качестве исходных веществ соответствующие бифункциональные соединения
1.Окисление двупервичных гликолей, диальдегидов и гидроксикислот
2.Гидролиз нитрилов
Способы получения дикарбоновых кислот
3. Окисление ароматических углеводородов
Способы получения дикарбоновых кислот
3. Окисление ароматических углеводородов
Малеиновую кислоту получают гидратацией малеинового ангидрида – продукта каталитического окисления бензола или 2-бутена кислородом воздуха
Фумаровую кислоту в промышленности получают термической изомеризацией малеиновой кислоты