Орг_Хим_Все лекции_презы
.pdf
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции непредельных сопряженных альдегидов и кетонов 21. Присоединение галогеноводородов к α,β-непредельным альдегидам
Присоединение галогеноводородов и воды протекает против правила Марковникова
22. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре
Для ароматических альдегидов, характерны реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование и др.). Альдегидная группа направляет заместитель в м-положение
Органическая химия
Тема 19: Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, которые содержат в своем составе одну или несколько карбоксильных групп
По природе углеводородного радикала различают
• алифатические (насыщенные и ненасыщенные) карбоновые кислоты
•алициклические карбоновые кислоты
•ароматические карбоновые кислоты
По количеству карбоксильных групп
•монокарбоновые
•дикарбоновые
•трикарбоновые
•поликарбоновые.
Монокарбоновые кислоты – это производные углеводородов, которые содержат в своем составе одну карбоксильную группу
Номенклатура монокарбоновых кислот
Для кислот широко используются тривиальные названия, которые связаны с их природным источником или источником получения. Положение заместителей относительно карбоксильной группы в тривиальных названиях обозначают греческими буквами α, β, γ и т. д.
По заместительной номенклатуре IUPAC названия кислот образуют из названий углеводородов с таким же количеством атомов углерода, включая и атом углерода карбоксильной группы, прибавлением суффикса -овая и слова «кислота».
Иногда названия карбоновых кислот образуют от названия углеводорода, содержащего в качестве заместителя карбоксильную группу, и словосочетания -
карбоновая кислота
Номенклатура монокарбоновых кислот
Формула |
Название кислоты по номенклатуре |
||
|
|
||
тривиальной |
заместительной |
||
|
|||
|
|
|
|
HCOOH |
Муравьиная |
Метановая |
|
|
|
|
|
CH3COOH |
Уксусная |
Этановая |
|
CH3CH2COOH |
Пропионовая |
Пропановая |
|
CH3CH2CH2COOH |
Масляная |
Бутановая |
|
(CH3)2CHCOOH |
Изомасляная |
2-метилпропановая |
|
CH3CH2CH2CH2COOH |
Валериановая |
Пентановая |
|
(CH3)2CHCH2COOH |
Изовалериановая |
3-метилбутановая |
|
CH3CH2CH(CH3)COOH |
α-метилмасляная |
2-метилбутановая |
|
Формула |
Название кислоты по номенклатуре |
||
|
|
||
тривиальной |
заместительной |
||
|
|||
|
|
|
|
CH3(CH2)4COOH |
Капроновая |
Гексановая |
|
CH3(CH2)10COOH |
Лауриновая |
Додекановая |
|
CH3(CH2)12COOH |
Миристиновая |
Тетрадекановая |
|
CH3(CH2)14COOH |
Пальмитиновая |
Гексадекановая |
|
CH3(CH2)16COOH |
Стеариновая |
Октадекановая |
|
CH3(CH2)18COOH |
Арахиновая |
Эйкозановая |
|
Насыщенные монокарбоновые кислоты по рациональной номенклатуре рассматривают как производные уксусной кислоты:
Номенклатура монокарбоновых кислот
Ненасыщенные карбоновые кислоты в зависимости от положения кратной связи относительно карбоксильной группы обозначают α-, β-, γ- и т. д., например:
По заместительной номенклатуре IUPAC названия ненасыщенных карбоновых кислот образуются аналогично названиям насыщенных кислот с добавлением суффикса -ен или -ин для обозначения соответственно двойной или тройной связи с цифровым указанием положения этой связи в углеводородном радикале.
В номенклатуре ненасыщенных карбоновых кислот также широко применяются
тривиальные названия
Номенклатура монокарбоновых кислот
По заместительной номенклатуре IUPAC ароматические карбоновые кислоты рассматриваются как производные бензойной кислоты
Метилбензойные кислоты называются толуиловыми кислотами
Номенклатура монокарбоновых кислот
Остаток карбоновой кислоты, образующийся при отщеплении протона карбоксильной группы,
называется ацилоксигруппой
Название ее образуют от тривиального названия кислоты и суффикса -ат:
Номенклатура монокарбоновых кислот
При отнятии гидроксильной группы от карбоксильной группы образуется ацильнаягруппа
Ее название образуют от тривиального названия кислоты и суффикса -ил.
По заместительной номенклатуре названия ацильных групп образуют от названия кислоты, заменяя -овая кислота на суффикс –оил
Изомерия монокарбоновых кислот
Структурная изомерия насыщенных монокарбоновых кислот обусловленная строением углеводородного радикала
Для ненасыщенных монокарбоновых кислот характерна структурная изомерия, обусловленная разной структурой углеводородного радикала и положением кратной связи, а также геометрическая изомерия, обусловленная разным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи