Орг_Хим_Все лекции_презы
.pdf
Химические свойства полиатомных спиртов
2. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии гликолей с галогеноводородами (HCl или HBr) образуются хлорили бромгидрины:
Вторая гидроксильная группа замещается труднее (лучше использовать PCl5 или SOCl2):
При взаимодействии глицерина с галогеноводородами образуется смесь моно- и дигалогенозамещенных продуктов:
Химические свойства полиатомных спиртов
3. Образование простых и сложных эфиров
Гликоли образуют неполные и полные производные при взаимодействии со спиртами (простые эфиры), кислородсодержащими минеральными или карбоновыми кислотами (сложные эфиры):
Химические свойства полиатомных спиртов
4. Окисление.
Окисление гликолей в зависимости от природы окислителя может протекать по-разному:
Для идентификации α-гликолей используют реакцию окисления йодной кислотой НIO4
Химические свойства полиатомных спиртов
5. Дегидратация.
Гликоли под действием водоотнимающих реагентов подвергаются внутри- и межмолекулярной дегидратации. Направление реакций определяется условиями их проведения:
Внутримолекулярная дегидратация
Межмолекулярная дегидратация
Глицерин подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием непредельного альдегида акролеина
Химические свойства полиатомных спиртов
5. Поликонденсация.
Этиленгликоль в результате реакции поликонденсации способен образовывать полиэфир – полиэтиленгликоль
Поликонденсация этиленгликоля в щелочной среде приводит к образованию краун-эфиров:
Краун-эфиры образовывают устойчивые липофильные комплексы с катионами щелочных и щелочноземельных металлов
Химические свойства полиатомных спиртов
5. Поликонденсация.
При поликонденсации этиленгликоля с терефталевой кислотой образуется полиэфир – полиэтилентерефталат, который используется для изготовления синтетического волокна – лавсана
Фенолы
Фенолы – это производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в ароматическом ядре замещены гидроксильной группой.
По количеству гидроксильных групп фенолы делят на
•одноатомные фенолы,
•двухатомные фенолы,
•трехатомные фенолы
•полиатомныефенолы.
Кодноатомным фенолам относятся гидроксилсодержащие ароматические соединения, имеющие в своем составе одну гидроксильную группу.
Кдвухатомным фенолам относятся гидроксилсодержащие ароматические соединения, имеющие в своем составе две гидроксильные группы.
Номенклатура фенолов
Для названия фенолов применяют заместительную номенклатуру, в этом случае перед названием арена ставится префикс -гидрокси.
При наличии заместителей в ароматическом ядре за родоначальную структуру берут фенол. В ряду фенолов широко применяются тривиальные названия.
Названия многоатомных фенолов образуют по общим правилам номенклатуры IUPAC, а для простейших представителей используют и тривиальные названия
Изомерия фенолов
Структурная изомерия фенолов обусловлена изомерией положения заместителей, как это имеет место в случае трех изомерных крезолов. Однако возможен и другой вариант, когда изомерия вы-
звана структурными изменениями заместителей
Изомерия положения |
Изомерия структуры заместителей |
|
Способы получения фенолов
Природные источники
•Из каменноугольной смолы выделяют фенол и крезолы.
•При крекинге нефти образуются фенол и крезолы.
Синтетические методы 1. Нагревание галогенопроизводных бензола со щелочами
2. Сплавление натриевых солей сульфокислот со щелочами