Орг_Хим_Все лекции_презы
.pdfСоединительная и заменительная номенклатуры
Соединительная номенклатура
В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например,) C6H5–C6H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).
Заменительная номенклатура
Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи.
Корни латинских названий гетероатомов с окончанием -а присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод.
CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3
2-окса-8-тиа-5-азанонан
Органическая химия
Тема 2: Химическая связь
в органических соединениях
Типы химических связей
Современная теория химической связи базируется на квантово-механических представлениях о строении молекулы. Ее основы заложили в 1916 г. В. Коссел (Германия) и Дж. Н. Льюис (США).
Химическая связь – это результат взаимодействия внешних электронных оболочек атомов.
Согласно электронной теории химической связи каждый атом, образуя химическую связь, стремится дополнить внешнюю электронную оболочку до конфигурации, присущей инертным газам. При этом он принимает участие в образовании общей электронной пары, т. е. отдает или принимает электроны.
Принцип заполнения валентных оболочек до конфигурации инертных газов называют октетным правилом.
Типы химической связи:
•Ионная.
•Ковалентная.
•Водородная.
•Металлическая.
Ионная связь
Ионная связь образуется между атомами, значительно отличающимися по электроотрицательности.
Электронная конфигурация инертного газа достигается в данном случае переносом электрона к более электроотрицательному атому. Ионная связь характерна для неорганических соединений.
Хлор обладает большей, чем у натрия, электроотрицательностью, т. е. бо́льшим сродством к электрону.
Вследствие этого электрон переходит с внешней оболочки натрия на внешнюю оболочку хлора, при этом образуются катионы и анионы, между которыми действуют силы электростатического притяжения.
Ион натрия приобретает электронную конфигурацию неона, а ион хлора – конфигурацию аргона.
|
Соединения с ионной связью характеризуются |
||
– + |
• относительно большим дипольным моментом, |
||
• |
хорошей электропроводностью, |
||
|
|||
|
• |
высокими температурами плавления. |
|
Ионные жидкости – соли, температура плавления которых ниже 100 ° С.
Ковалентная связь
•Ковалентная связь является основным типом связи в органических соединениях.
•Ковалентная связь возникает между атомами, имеющими одинаковые или близкие значения электроотрицательности.
•Для образования ковалентной связи между двумя атомами каждый атом предоставляет по одному электрону.
•В результате образуется общая пара электронов, которая в равной степени принадлежит обоим атомам.
•Ковалентная связь изображается черточкой между атомами.
Ковалентная связь
Ковалентная неполярная связь образуются если электроотрицательности атомов, образующих связь, одинаковы. Общая электронная пара находится на одинаковом расстоянии от ядра каждого атома.
Ковалентная полярная связь образуются если электроотрицательности атомов, образующих связь, различаются. Общая электронная пара смещается к более электроотрицательному атому.
Стрелка в формуле указывает на полярность ковалентной связи. Греческой буквой δ обозначают частичные заряды на атомах: δ+ – пониженная, δ– – повышенная электронная плотность.
По количеству электронных пар, образующих ковалентную связь, различают ковалентные связи
•простые (с одной парой электронов)
•кратные (с двумя или тремя парами)
Донорно-акцепторная (координационная) связь
Атомы некоторых элементов (кислорода, азота, серы, галогенов и др.) имеют неподеленную пару электронов.
Донорно-акцепторная (координационная) связь – это разновидность ковалентной связи,
отличающаяся способом образования системы атомов.
Донор – это атом, который имеет пару неподеленных электронов, а акцептором может быть любой атом (в том числе и протон), у которого не хватает до образования октета двух электронов.
Семиполярная связь является частным случаем донорно-акцепторной связи. Она образуется между двумя атомами, один из которых имеет неподеленную пару электронов, а другой содержит на внешнем энергетическом уровне шесть электронов (секстет), т. е. имеет вакантную атомную орбиталь.
Водородная связь
Водородная связь образуется в результате электростатического взаимодействия между атомом водорода, несущим дробный положительный заряд, и неподеленной парой электронов другого атома. Такие атомы водорода называют активными. Водородную связь графически изображают тремя точками:
Внутримолекулярная водородная связь Межмолекулярная
водородная связь
Энергия водородной связи
(10…40 кДж/моль)
Основы квантово-механической теории химической связи
Современная теория химической связи базируется на квантово-механическом представлении молекулы как системы, состоящей из электронов и атомных ядер. Квантово-механический подход к изучению химических систем основан на решении волнового уравнения Шрёдингера
где Н – оператор Гамильтона; Е – полная энергия системы; Ψ – волновая
функция.
Атомной орбиталью (АО) называют область пространства, внутри которой вероятность нахождения электрона максимальна.
Согласно квантовой теории строения атома состояние электронов в атоме описывается четырьмя квантовыми числами: n, l, m, s. Первые три числа характеризуют атомную орбиталь
•главное квантовое число (n) определяет энергетический уровень орбитали, (n = 1, 2…N)
•побочное квантовое число (l) определяет геометрическую форму орбитали (l = 0, 1…n–1)
•магнитное квантовое число (m) определяет ориентацию различных атомных орбиталей в пространстве (m = –l…0…l)
•спиновое квантовое число (s) описывает вращение электрона вокруг собственной оси
(s = -1/2, +1/2)
Орбтиали
Согласно принципу Паули на одной орбитали может находиться не более двух электронов, причем эти электроны должны иметь противоположные спины (они обозначаются знаком ).
Заполнение атомных орбиталей электронами осуществляется в порядке возрастания энергии: 1s < 2s < 2р < 3s < 3р < 4s < 3d и т. д.
Атомную орбиталь, не занятую электронами, называют вакантной (она условно обозначается знаком
).
В соответствии с правилом Гунда заполнение орбиталей с одинаковой энергией (вырожденных орбиталей) происходит так, что вначале каждая орбиталь заполняется одним электроном (причем все эти электроны должны иметь параллельные спины), а затем происходит окончательное заполнение орбиталей электронами с антипараллельными спинами.