Орг_Хим_Все лекции_презы

Нитросоединения

Нитросоединения – это производные углеводородов, содержащие в своем составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).

Нитрогруппа имеет плоское строение, атомы азота и кислорода в ней находятся в состоянии sр2-гибридизации.

Электронное строение нитрогруппы можно представить с помощью граничных (резонансных) структур. Один из атомов кислорода соединен с атомом азота двойной связью, а другой – семиполярной связью.

В действительности оба атома кислорода в нитрогруппе равноценны, поэтому ее строение можно представить следующим образом

Классификация нитросоединений

В зависимости от природы углеводородного радикала, с которым связана нитрогруппа, различают

•алифатические нитросоединения

•ароматические нитросоединения.

Алифатические нитросоединения могут быть

•насыщенными (нитроалканы)

•ненасыщенными (нитроалкены, нитроалкины).

Ароматические нитросоединения могут содержать

•нитрогруппу, непосредственно связанную с бензольным ядром (нитроарены)

•нитрогруппу в боковой цепи (нитроалкиларены).

По расположению нитрогруппы в углеродной цепи нитроалканы и нитроарены с нитрогруппой в боковой цепи подразделяют на первичные, вторичные и третичные:

Изомерия нитросоединений

Изомерия цепи

Изомерия положения

Свойства нитроалканов

Физические свойства нитроалканов

Нитроалканы– это жидкие или кристаллические бесцветные либо окрашенные в желтый цвет вещества. Причиной окрашивания является наличие хромофора (группы –NO2).

Нитросоединения имеют приятный запах, ядовиты, мало растворимы в воде, но хорошо растворимы в большинстве органических растворителей.

Химические свойства нитроалканов

Вследствие сильных электроноакцепторных свойств нитрогруппа активирует атомы водорода при α-атоме углерода углеводородного радикала. В связи с этим первичные и вторичные нитроалканы являются СНкислотами.

Химические превращения нитроалканов происходят

•с участием нитрогруппы

•с участием α-атома углерода

Химические свойства нитроалканов

3.Реакция конденсации с альдегидами и кетонами

4.Реакция восстановления

Вкачестве восстановителей применяют хлорид олова (II), железо в присутствии хлороводороднойкислоты, сульфиды щелочных металлов и т. п.

Способы получения ароматических нитросоединений

Ароматические нитросоединения – это производные ароматичесихуглеводородов, содержащие в своем составе одну или несколько нитрогрупп.

Нитроарены содержат нитрогруппу, непосредственно связанную с бензольным ядро. Нитроалкиларены содержат нитрогруппу в боковой цепи.

Нитроарены получают нитрованием аренов нитрую щей смесью.

Для получения нитроалкиларенов применяют способы, аналогичные способам синтеза нитроалканов:

•нитрование гомологов бензола в условиях реакции Коновалова;

•взаимодействие арилалкилгалогенидов с солями азотистой кислоты и др

Физические свойства нитроаренов

•Нитроарены, содержащие в своем составе одну нитрогруппу, представляют собой жидкости или кристаллические вещества, бесцветные или окрашенные в бледно-желтый цвет.

•Жидкие нитросоединения тяжелее воды и нерастворимы в воде.

•Нитроарены обладают запахом горького миндаля.

•Нитроарены полярные вещества, имеющие высокие температуры плавления.

•Нитроарены, содержащие несколько нитрогрупп (полинитросоединения) – это кристаллические вещества, окрашенные в желтый цвет, взрывчатые.