Орг_Хим_Все лекции_презы

Изомерия моноядерных аренов

Изомерия, связанная с разной структурой заместителя

Изомерия, обусловленная разным числом заместителей

Способы получения моноядерных аренов

Получение из природного сырья

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются нефть и каменный уголь.

Поэтому с целью увеличения ароматических углеводородов массовой доли нефть ароматизируют, т. е. нагревают при высокой температуре и давлении в присутствии катализаторов.

При этом протекают процессы дегидрирования, изомеризации и циклизации.

При нагревании каменного угля без доступа воздуха до 1000…1300 °С образуется кокс, коксовый газ и каменноугольнаясмола.

В 1 м3 коксового газа содержится 30 г бензола и 10 г толуола.

Каменноугольная смола представляет собой сложную смесь органических соединений. Подвергая ее фракционной перегонке, получают одноядерные ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы), многоядерные арены (нафталин, антрацен) и т.д.

Способы получения моноядерных аренов

Получение из синтетического сырья

1.Циклотримеризация алкинов

2.Обработка ацетона концентрированной H2SO4

3.Дегидрогенизация алициклических соединений:

Способы получения моноядерных аренов

Получение из синтетического сырья

4.Взаимодействие смеси алкил- и арилгалогенидов с металлическим натрием (реакция Вюрца–Фиттига)

5.Алкилирование ароматических углеводородов по Фриделю–Крафтсу

Физические свойства моноядерных аренов

•Бензол и его низшие гомологи представляют собой жидкости со специфическим запахом.

•Они не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

•Многие из них сами являются хорошими растворителями для других органических веществ.

•Из-за высокого содержания углерода горят коптящим пламенем.

•Бензол очень ядовит, систематическое вдыхание его паров вызывает лейкемию.

Химические свойства моноядерных аренов

Реакции электрофильного замещения (SE)

Механизм реакции SE

1. 2.

3.

Химические свойства моноядерных аренов

Реакции электрофильного замещения (SE) 1. Нитрование

Химические свойства моноядерных аренов

Реакции электрофильного замещения (SE)

2.Сульфирование

3.Галогенирование

Катализаторы – кислоты Льюиса

(AlCl3, FeBr3, ZnCl2 и др.)

Химические свойства моноядерных аренов

Реакции электрофильного замещения (SE)

4. Алкилирование по Фриделю–Крафтсу Катализаторы – кислоты Льюиса

5. Ацилирование по Фриделю–Крафтсу

ацильная группа