Орг_Хим_Все лекции_презы

Химические свойства циклоалканов

В химическом отношении циклоалканы во многом ведут себя подобно алканам

1. Реакции замещения, протекающие по радикальному механизму (SR)

Химические свойства циклоалканов

3. Реакции сужения и расширения циклов

Органическая химия

Тема 11: Арены (Ароматические углеводороды)

Арены

Арены (ароматические углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Классификация аренов

В зависимости от количества бензольных циклов, входящих в состав молекулы, различают

•одноядерные (моноциклические) арены,

•многоядерные (полициклические) арены.

Многоядерные (полициклические) арены подразделяются на

•арены с конденсированными циклами (аннелированные)

•арены с изолированными циклами.

Строение бензола. Ароматичность

Простейшим представителем моноядерных аренов является бензол (С6Н6) Бензол Кекуле

1,2-дизамещенные изомеры

Осцилляционная гипотеза Кекуле

Строение бензола. Ароматичность

Ароматичность. Правило Хюккеля

В 1931 г. немецкий ученый Эрих Хюккель на основе квантово-химических расчетов с помощью метода МО сформулировал правило стабильности циклических сопряженных систем.

Согласно правилу Хюккеля критерием ароматичности органического соединения является наличие в его структуре плоского цикла, содержащего замкнутую сопряженную систему, включающую (4n + 2) π-электронов, где n = 0; 1; 2; 3 и т. д.

Номенклатура моноядерных аренов

По заместительной номенклатуре IUPAC одноядерные арены рассматривают как производные бензола

В дизамещенных производных бензола применяют приставки: орто-(о-)- положение – 1,2; мета-(м-)- положение – 1,3 пара-(п-)- положение – 1,4.

Высшие гомологи бензола чаще всего рассматривают как производные алифатических

углеводородов, содержащие в Одновалентные радикалы аренов имеют общее название «арилы» (Аr) качестве заместителя бензольное

ядро