Орг_Хим_Все лекции_презы

Заместительная номенклатура

При образовании названий по заместительной номенклатуре органические соединения рассматривают как производные простейших углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены другими атомами или группами атомов, которые называются заместителями.

При составлении названия по заместительной номенклатуре IUPAC

•определяют, какие функциональные группы входят в состав соединения, и выбирают среди них

старшую.

•устанавливают родоначальную структуру соединения.

•нумеруют атомы углерода таким образом, чтобы старшая группа получила по возможности меньший номер.

•составляют название соединения в целом, соблюдая следующую последовательность: вначале в алфавитном порядке указывают функциональные группы (кроме старшей) и углеводородные радикалы (префикс), затем приводят название родоначаль-ной структуры (корень), а в конце указывают кратные связи и старшую функциональную группу (суффикс):

Функциональные группы

* Атом углерода, указанный в скобках, входит в состав главной углеродной цепи.

Функциональные группы

При составлении названия по заместительной номенклатуре IUPAC прежде всего определяют, какие функциональные группы входят в состав соединения, и выбирают среди них старшую.

Если в соединении имеется одна такая группа, то она считается старшей, а если две и более, то старшей считается та, что в табл. расположена выше.

В названии органического соединения старшая функциональная группа обозначается в суффиксе, а все остальные – в префиксе.

Согласно номенклатурным правилам IUPAC некоторые функциональные группы не рассматривают по старшинству и обозначают в названии всегда в префиксе (в алфавитном порядке):

–Br (бром-), –Cl (хлор-), –F(фтор-), –I (йод-), =N2 (диазо-), –N3 (азидо-), –N=O (нитрозо-),

–NO2 (нитро-), –OR (R-окси-), –SR (R-тио-) и др.

Родоначальная структура

После определения старшей группы устанавливают родоначальную структуру соединения.

Родоначальная структура – это структурный фрагмент молекулы (молекулярный остов), лежащий в основе названия соединения: для ациклических соединений – главная цепь атомов углерода; для карбо- и гетероциклических – цикл.

В качестве главной углеродной цепи выбирают ту, которая содержит максимальное количество (в порядке убывания значимости):

•функциональных групп;

•кратных (двойных и тройных) связей;

•атомов углерода;

•заместителей.

Родоначальное название может быть тривиальным, систематическим или полусистематическим.

После определения родоначальной структуры, атомы углерода нумеруют таким образом, чтобы старшая группа получила по возможности меньший номер. Если соединение не имеет старшей группы, то предпочтение при нумерации (возможны меньшие номера) отдают положениям кратных связей, а в их отсутствие – заместителям.

Углеводородные радикалы

Заместителем называют любой атом или группу атомов, которые не входят в родоначальную структуру. Понятие «заместитель» включает в себя функциональную группу и радикал.

Радикал представляет собой остаток молекулы углеводорода, образующийся в результате удаления одного или нескольких атомов водорода.

Углеводородные радикалы

Составление названия

Составляют название соединения в целом, соблюдая следующую последовательность:

•в алфавитном порядке указывают функциональные группы (кроме старшей) и углеводородные радикалы (префикс),

•приводят название родоначальной структуры (корень),

•указывают кратные связи и старшую функциональную группу (суффикс):

Двойная связь в названии обозначается суффиксом -ен, тройная – суффиксом -ин.

Положение заместителей и кратных связей указывают цифрами или буквами (локантами).

При наличии в молекуле нескольких одинаковых заместителей или кратных связей для их обозначения применяют множительные приставки: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т. д.

Составление названия

Радикало-функциональная номенклатура

В основе радикало-функциональной номенклатуры лежит название функционального класса

(спирт, эфир, кетон и др.), которому предшествуют наименования углеводородных радикалов:

Если соединение содержит несколько функциональных групп, то аналогично заместительной номенклатуре старшая из них определяет принадлежность к классу, который кладут в основу названия, остальные указывают в префиксах.

Для обозначения родоначальной структуры чаще применяют тривиальные названия.

В качестве локантов в радикало-функциональной номенклатуре обычно используют буквы греческого алфавита α, β, γ, δ и т. д., причем буквой α обозначают первый (ближайший от старшей функциональной группы) атом углерода, буквой β – второй, буквой γ – третий и т. д.