Орг_Хим_Все лекции_презы
.pdf
Алкины
Алкины – это углеводороды алифатического ряда, содержащие одну тройную связь. Общая формула алкадиенов CnH2n-2.
Номенклатура алкадиенов
По заместительной номенклатуре IUPAC названия алкинов образуют от названий соответствующих алканов заменой суффикса -ан на -ин с указанием положения тройной связи в цепи атомов углерода. Нумерацию углеродной цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена тройная связь,
Номенклатура алкадиенов
Согласно рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды рассматривают как производные ацетилена, в молекуле которого атомы водорода замещены радикалами
Названия радикалов образуются добавлением к названию углеводорода окончания -ил
Изомерия алкадиенов
Структурная изомерия
Способы получения алкинов
1.Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
2.Алкилирование ацетиленидов
Способы получения алкинов
3.Карбидный способ
4.Пиролиз метана
Физические свойства алкинов
C2–C4 – газы
C5–C15 – жидкости
> С16 – твердые вещества
Строение алкинов
Строение молекулы ацетилена
энергия тройной связи ~812 кДж/моль
а – геометрия молекулы; б – σ-связи; в – π-связи; г – атомно-орбитальная модель
Химические свойства алкинов
Реакции электрофильного присоединения (AE)
1.Галогенирование
2.Гидрогалогенирование
По правилу Марковникова (AE)
Против правила Марковникова (AR)
Химические свойства алкинов
Реакции нуклеофильного присоединения (AN)
Способность алкинов взаимодействовать с нуклеофильными реагентами объясняется повышенной электроотрицательностью sp-гибридизованного атома углерода
1. Гидратация (реакция Кучерова)
По правилу Марковникова
Правило Эльтекова – изомеризация енолов в карбонильные соединения
Механизм:
Химические свойства алкинов
Реакции нуклеофильного присоединения (AN) 2. Винилирование
Реакция Фаворского
Химические свойства алкинов
Реакции замещения атомов водорода
Реакции замещения характерны для ацетилена и алкинов с концевой (терминальной) тройной связью R–С≡СН.
1. Образование ацетиленидов
Ацетилениды натрия используются для синтеза других алкинов