Орг_Хим_Все лекции_презы

Способы получения алкенов

1. Крекинг высших алканов

2. Дегидратация предельных одноатомных спиртов

Правило Зайцева – если атом углерода связан с неравноценными между собой атомами углерода, то отщепление воды происходит преимущественно таким образом, что вместе с гидроксилом уходит атом водорода от менее гидрогенизированного

соседнего атома углерода.

3. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов

По правилу Зайцева

Физические свойства алкенов

•Алкены С2–С4 – газы,

•Алкены C5–С17 – жидкости,

•Алкены > C18 – твердые вещества.

•С увеличением молекулярной массы увеличиваются их температура плавления, температура кипения и удельный вес.

•Алкены с нормальным строением кипят при более высокой температуре, чем их разветвленные изомеры.

•Температура кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температура плавления – наоборот.

•Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

•Алкены горят более коптящим пламенем, чем алканы, что объясняется бо́льшим содержанием углерода.

Строение алкенов

Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации

Строение молекулы этилена: а – геометрия молекулы; б – σ-связи; в – π-связь;

г – атомно-орбитальная модель

Химические свойства алкенов

Алкены с галогенирующими реагентами (хлором, N-бромсукцинимидом) в присутствии инициаторов процесса образования свободных радикалов (пероксидов, температуры, УФ-излучения) вступают в реакцию свободнорадикального замещения (SR).

Химические свойства алкенов

3. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) AE

Механизм реакции:

Реакционная способность галогеноводородов с алкенами возрастает в ряду HF < HCl < HBr < HI.

Химические свойства алкенов

3. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) AE

Правило Марковникова:

При взаимодействии галогеноводоров и родственных им соединений с несимметричными алкенами атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, т. е. к тому атому углерода, который содержит большее количество атомов водорода.

Химические свойства алкенов

3. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) AR

В присутствии пероксидов присоединение бромоводорода к несимметричным алкенам происходит по свободнорадикальному механизму (AR) с ориентацией против правила Марковникова