Орг_Хим_Все лекции_презы

Химические свойства алканов

Реакции радикального замещения (SR) 1. Галогенирование

Алканы при освещении или нагревании реагируют с галогенами (кроме йода) с образованием моно- и полигалогеналканов.

Галогены по способности реагировать с алканами располагаются в следующий ряд: F2 > Сl2 > Вr2.

Прямое фторирование алканов является трудно контролируемой экзотермиче-скойреакцией. При фторировании алканов наряду с замещением атомов водорода атомами фтора происходит разрыв углеродуглеродных связей и образуется сложная смесь фторалканов.

Химические свойства алканов

Механизм реакции галогенирования

Реакция протекает по цепному свободнорадикальномумеханизму, который был изучен советским академиком, лауреатом Нобелевской премии Н. Н. Семеновым.

I.Инициирование II. Рост цепи

III. Обрыв цепи

Региоселективность галогенирования. В первую очередь замещается атом водорода при третичном атоме углерода, затем – при вторичном и в последнюю очередь – при первичном, что определяется устойчивостью образующихся свободных радикалов. Региоселективность галогенирования алканов возрастает при понижении температуры реакции и активности галогена.

Химические свойства алканов

Окисление алканов

4.Горение

5.Окисление алканов в присутствии катализатора

Окисление алканов в присутствии солей марганца, хрома и др.) и при нагревании (150…200 °С) протекает по радикальному механизму и сопровождается разрывом С–С связей

Реакция окисления используется для промышленного получения метанола, формальдегида, ацетальдегида а также высших жирных кислот

Химические свойства алканов

6. Крекинг алканов

Крекинг алканов – это процесс их расщепления. Термический крекинг проводят при 800 °С и выше, каталитический – при 450...550 °С в присутствии алюмосиликатных катализаторов. Высшие алканы в условиях термического крекинга образуют смесь низших алканов и алкенов. Термический крекинг протекает по радикальному механизму.

При каталитическом крекинге расщепление углерод-углеродной связи сопровождается преимущественно изомеризацией н-алканов в алканы с разветвленной цепью. Крекинг-процесс имеет важное промышленное значение для получения высокооктановых бензинов, непредельных и ароматических углеводородов

Номенклатура алкенов

Алкены – это углеводороды алифатического ряда, содержащие одну двойную связь. «Этиленовые углеводороды», «олефины» (маслообразующие)

Общая формула алкенов CnH2n

По заместительной номенклатура IUPAС названия алкенов образуют замещением суффикса -ан в названии предельного углеводорода на -ен. Кроме того:

1.Выбирают самую длинную углеродную цепь, включающую двойную связь.

2.Атомы углерода главной углеродной цепи нумеруют, начиная с того конца цепи, к которому ближе расположена двойная связь.

3.Составляют название алкена, перечисляя вначале в алфавитном порядке углеводородные заместители с указанием их положения в главной углеродной цепи. Затем называют углеводород, которому соответствует главная углеродная цепь. Перед названием углеводорода через дефис ставят цифру (локант), указывающую положение двойной связи (номер первого из двух атомов углерода, образующих двойную связь):

Номенклатура алкенов

Для низших членов гомологического ряда алкенов более популярны тривиальные названия – этилен, пропилен, бутилен и т. д.,

причем название первого представителя – этилен – принято правилами IUPAС как более предпочтительное, чем этен.

По рациональной номенклатуре углеводород рассматривают как производное этилена, в котором атомы водорода замещены радикалами

Название одновалентных радикалов этого ряда углеводородов получают добавлением к названию алкена суффикса –ил; атом углерода со свободной валентностью должен иметь наименьший номер

Изомерия алкенов

Структурная изомерия

Геометрическая изометрия