Орг_Хим_Все лекции_презы

Номенклатура алканов

2.Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с тогоконца, к которому ближе заместитель. Если одинаковые заместители равноудалены от обоих концовмолекулы, то начало нумерации определяется алфавитным порядком. Если одинаковые заместители равноудалены от обоих концов молекулы, то нумерацию начинают с того конца, где количество заместителей больше.

3.Составляют название соединения, учитывая следующиеправила:

–названия заместителей перечисляют в алфавитном порядке, указывая цифровой локант, соответствующий положению каждого заместителя в главной углеродной цепи;

–количество одинаковых заместителей обозначают множительными приставками ди-, три-, тетра- и т. д.;

–называют углеводород, в основе которого выделена главная углеродная цепь.

Номенклатура алканов

Заместительная номенклатура

Заместителями при главной углеродной цепи в алканах являются одновалентные остатки алканов – алкильные группы или алкильные радикалы, которые обозначают соответственно Аlk или R. Названия алкильных групп образуют из названий соответствующихалканов, заменяя суффикс -ан на -ил. Для двухвалентных радикалов с двумя свободными валентностями у одного атома углерода суффикс -ан заменяют на -илиден, для трехвалентных радикалов с тремя свободными валентностями у одного атома углерода соответственно суффикс -ан заменяют на -илидин.

Изомерия алканов

Структурная изомерия алканов обусловлена различной последовательностью связывания атомов углерода в молекуле (изомерия цепи).

Гексан С6Н12 имеет 5 изомеров, гептан С7Н16 – 9, октан С8Н18 – 18, декан С10Н22 – 75, эйкозан С20Н42 – 366 319.

Оптическая изометрия проявляется в ряду алканов, начиная с гептана С7Н16.

Способы получения алканов

Природные источники алканов

Природными источниками алканов являются нефть, газ, уголь, торф, сланцы и т. п.

Нефть представляет собой сложную смесь органических соединений, основными компонентами которой являются неразветвленные и разветвленные алканы.

В результате фракционнойперегонки выделяют несколько фракций:

•Петролейный эфир (tкип = 20 – 60 °С) – алканы С5 – С6.

•Бензин (tкип = 60 – 180 °С) – алканы С6 – С10.

•Керосин (tкип = 180 – 230 °С) – алканы С11 – С12.

•Дизельное топливо (tкип = 230 – 300 °С) – алканы С13 – С17.

•Мазут (tкип > 300 °С) – алканы > С18.

Из мазута перегонкой в вакууме или с водяным паром получают соляровое масло (С18 – С25), смазочные масла (С28 – С38), вазелин и парафин.

При дальнейшей перегонке фракций нефти можно получить индивидуальные алканы.

Природный газ состоит из газообразных алканов, главным образом из метана (до 95 %), этана, пропана и бутана. Его разделяют на компоненты сжижением с последующей фракционной перегонкой.

Благодаря бактериям метаногенам ежегодно на нашей планете выделяется приблизительно 2 млрд тонн метана. Болотный газ на 99 % состоит из метана.

Способы получения алканов

Синтетические способы получения алканов

1. Оксосинтез алканов (метод Фишера–Тропша)

Позволяет получать алканы нормального строения (состав С6–C10).

2. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов

Катализаторы – тонко измельченных Pt, Pd или Ni)

Способы получения алканов

3. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Механизм

Если в качестве исходных веществ используют два разных галогеналкана, то образуется смесь алканов, которую трудно разделить

Вместо натрия в данной реакции могут быть использованы и другие металлы (Zn, Мg, Li). Наиболее легко реакция Вюрца протекает с первичными йодалканами, труднее – с бром- и хлоралканами.

Вторичные и третичные галогенопроизводные углеводородов в условиях реакции Вюрца практически не образуют алканов.

Способы получения алканов

4.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами

5.Гидролиз металлорганических соединений

При действии воды на металлорганические соединения лития, натрия, магния или цинка разрывается связь «металл–углерод» с образованием углеводородов

Способы получения алканов

6. Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).

Физические свойства алканов

•Алканы С1–С4 – газы,

•Алканы C5–С17 – жидкости,

•Алканы > C18 – твердые вещества.

•Физические константы (Tкип, Tпл) в гомологическом ряду алканов возрастают с увеличением молекулярной массы.

•Большое влияние на физические свойства алканов оказывает строение углеродной цепи. Температура кипения алканов разветвленного строения ниже, чем алканов нормального строения.

•Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие – обладают характерным «бензиновым» запахом.

•Все алканы легче воды и практически не растворяются в ней, но хорошо растворимы в неполярных растворителях – диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде, бензоле и других, причем с увеличением молекулярной массы растворимость уменьшается.