Орг_Хим_Все лекции_презы
.pdfОрганическая химия
Тема 1: Классификация и номенклатура
органических соединений
Способы изображения органических молекул
Структурная (графическая) формула органического соединения отражает природу атомов, входящих в состав его молекулы, их количества и последовательность связывания, а также тип связей между ними. Химические связи в структурной формуле принято обозначать валентными штрихами.
Для удобства записи часто используют сокращенную структурную формулу, в которой приводятся не все связи, а лишь те, которые необходимы для однозначного представления структуры молекулы:
Способы изображения органических молекул
Существует также упрощенный способ записи структурных формул, заключающийся в том, что углеродный остов молекулы изображают только валентными связями без обозначения атомов углерода и связей С–Н. Предполагают, что координационное число каждого атома углерода дополняется до четырёх атомами водорода. Таким образом, концевые прямые линии обозначают не атомы водорода, а метильные группы.
Молекулярная формула (брутто-формула) показывает, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы. При составлении молекулярной формулы прежде всего указывают количества атомов углерода и водорода, а затем в алфавитном порядке (по латинским названиям элементов) – количества остальных элементов, входящих в состав молекулы.
Классификация по строению углеродной цепи
Ациклические (нециклические) соединения
– вещества с открытой (незамкнутой) цепью.
Циклические соединения – соединения,
содержащие в своей структуре замкнутые цепи атомов – циклы (от греч. циклос – круг).
Насыщенные (предельные) соединения содержат только простые углерод-углеродные связи.
Ненасыщенные (непредельные) соединения – структуры с кратными
(двойными, тройными) углерод-углеродными связями.
Классификация по строению углеродной цепи
В молекулах карбоциклических соединений
цикл состоит только из атомов углерода.
Гетероциклические соединения имеют в своей структуре циклы, содержащие наряду с атомами углерода еще и атомы других элементов, чаще всего О, S, N.
Классификация по природе функциональных групп
Соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода – углеводородами.
Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, характеризующий свойства соединений данного класса.
По количеству и однородности функциональных групп органические соединения делят на
•монофункциональные
•полифункциональные
•гетерофункциональные
Соединения одного класса объединены в гомологические ряды.
Гомологический ряд – это ряд органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый представитель которого отличается от предыдущего на постоянную единицу (–СН2–), которую называют гомологической разностью.
Члены гомологического ряда называются гомологами.
Гомологический ряд одноатомных спиртов
с общей формулой CnH2n+1OH
Классификация по природе функциональных групп
|
|
|
||
Класс соединения |
Формула |
Функциональная группа |
||
Обозначение |
Название |
|||
|
|
|||
Галогенопроизводные |
R–Hal |
–Hal |
Галоген |
|
углеводородов |
|
(–F, –Cl, –Br, –I) |
|
|
|
|
|
|
|
Спирты, фенолы |
R–OH |
–OH |
Гидроксильная группа |
|
Тиоспирты, тиофенолы |
R–SH |
–SH |
Меркаптогруппа |
|
Простые эфиры |
R–O–R |
–OR |
R-оксигруппа |
|
Сульфиды (тиоэфиры) |
R–S–R |
–OR |
R-тиогруппа |
|
Альдегиды |
R–(C=O)–H |
–(C=O)–H |
Альдегидная группа |
|
Кетоны |
R–(C=O)–R |
=C=O |
Кетогруппа |
|
Карбоновые кислоты |
R–COOH |
–COOH |
Карбоксильная группа |
|
|
|
|
|
|
Нитрилы |
R–CN |
–CN |
Цианогруппа |
|
Сульфокислоты |
R–SO3H |
–SO3H |
Сульфогруппа |
|
Нитросоединения |
R–NO2 |
–NO2 |
Нитрогруппа |
|
Нитрозосоединения |
R–NO |
–N=O |
Нитрозогруппа |
|
Амины |
R–NH2 |
–NH2 |
Аминогруппа |
|
Тривиальная номенклатура
Номенклатура химических соединений – это совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.
Первые названия органических соединений, были случайными.
Тривиальные (эмпирические) названия соединений могут отражать:
•природные источники соединений (муравьиная кислота, лимонная кислота, мочевина, индиго, кофеин);
•способы получения (пирогаллол, пировиноградная кислота);
•характерные свойства (пикриновая кислота, капроновая кислота, флуоресцеин, малахитовый зеленый);
•имена первооткрывателей (реактив Гриньяра, кетон Михлера).
Рациональная номенклатура
В основе рациональной номенклатуры используется принцип деления органических соединений на
гомологические ряды.
Вещества рассматриваются как производные простейшего представителя данного ряда:
для алканов – метана, для алкенов – этилена,
для алкинов – ацетилена и т. д.
В настоящее время применение рациональной номенклатуры ограничено.
Основные ее принципы нашли свое отражение в ради- кало-функциональной номенклатуре.
Систематическая номенклатура (IUPAC)
Первая попытка создать номенклатурную систему, которая позволяла бы однозначно именовать любое органическое соединение, была предпринята в 1892 г. на международном конгрессе в Женеве (Женевская номенклатура).
Правила современной номенклатуры были разработаны на XIX конгрессе Международного союза теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) в 1957 г.
Эти правила известны под названием номенклатуры IUPAC (систематической номенклатуры).
Номенклатурные правила IUPAC предусматривают несколько способов образования названий органических соединений.
Наиболее широко применяются
•Заместительная номенклатура
•Радикало-функциональная номенклатура
•Соединительная номенклатура
•Изменительнаяноменклатура.