НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

Нитросоединения содержат группу NO₂ , где азот непосредственно связан с атомом углерода

R-NO₂

Нитросоединения бывают первичные, если нитрогруппа связана с первичным атомом углерода

СН₃СН₂СН₂NO₂ 1-нитропропан,

вторичные, если нитрогруппа у вторичного атома углерода СН₃СН(NO₂)CH₃ 2-нитропропан,

и третичные-

Способы получения

1.Нитрование предельных углеводородов по Коновалову разбавленной азотной кислотой,

в основном для получения третичных нитросоединений

2.Нуклеофильное замещение атома галогена в галогеналканах

RCl + NaNO₂ → RNO₂ + NaCl

Химические свойства

В нитрогруппе имеется отрицательный заряд, равномерно распределенный между

двумя атомами кислорода благодаря эффекту сопряжения, на атоме же азота заряд положительный .

Благодаря такому строению, нитрогруппа является сильным акцептором и водород у рядом

стоящего α- углеродного атома приобретает подвижность, становится кислым, т.е. может уйти при

действии щелочи.

Нитросоединения, имеющие атом водорода в α-положении к нитро-группе, т.е. первичные и вторичные реагируют со щелочами с образованием солей.

Отрицательный заряд в анионе соли распределен между атомом углерода и двумя атомами

кислорода благодаря эффекту сопряжения.

Первичные и вторичные нитросоединения реагируют также с азотистой кислотой

Первичные и вторичные нитросоединения реагируют c альдегидами в щелочной среде

с образованием нитроспиртов

Ni

Все нитросоединения восстанавливаются до первичных аминов RNO₂+3H₂→RNH₂ +2HOH