Ациклические монотерпены

Ациклические (или алифитические) монотерпены можно рассматривать как ненасыщенные соединения жирного ряда с 3 двойными связями. В качестве примера можно привести довольно распространенное в эфирных маслах соединение - мирцен:

Наиболее распространенными кислородными производными алифатических терпенов являются: из спиртов - гераниол, линалоол, цитронеллол, а из альдегидов - цитронеллаль и цитраль

Моноциклические монотерпены

Моноциклические терпены представляют собой циклические соединения с 2 двойными связями, преимущественно производные метилизопропилциклогексана.

Двойные связи могут быть обе в кольце (тип терпинена) или одна из них может быть в кольце, а другая - в изопропильной группе (тип лимонена). Из углеводородов в эфирных маслах наиболее распространены лимонен, фелландрен, терпинен, а из кислородсодержащих: спирты - терпинеол, ментол, кетоны - ментон, карвон, окиси - цинеол.

Бициклические монотерпены

Бициклические терпены представляют собой соединения с двумя конденсированными неароматическими кольцами и одной этиленовой связью. Известны четыре наиболее распространенных типа таких соединений: типы пинена, карена, сабинена и камфена.

+Эти четыре углеводорода, имеющие общую формулу С₁₀Н₁₆, отличаются друг от друга по положению малого цикла или, как еще иначе называют, "мостика". У карена он "снаружи" между С₃ и С₄; у всех остальных он "внутренний"; между С₂ и С₄ — у пинена; C₁ и С₄ — у камфена и С₆ и С₄ — у сабинена. Карены различаются между собой по положению двойной связи. К типу сабинена относится также широко распространенный туйен, встречающийся в двух формах (α и β).

Кислородные производные бициклических терпенов отличаются большим разнообразием. Из спиртов весьма обычны сабинол, туйол, борнеол, миртенол, из кетонов - камфора, фенхон, туйон.

Камфора

Сесквитерпены

Сесквитерпены, содержащиеся в эфирных маслах, подобно монотерпенам, могут быть ациклическими и циклическими.

Ациклические сесквитерпены представляют собой ненасыщенные соединения жирного ряда с 4 двойными связями. Их структуру можно изображать линейно или в виде незамкнутого бициклического соединения.

Предшественником ациклических сесквитерпенов является геранилпирофосфат. Реактивноспособная аллильная группа геранилпирофосфата атакует двойную связь молекулы изопентенилпирофосфата, в результате чего алифатическая цепь удлиняется на один изопреновый остаток и по правилу "голова к хвосту" образуют фарнезилпирофосфат, а затем углеводород фарнезен.

Предшественниками циклических сесквитерпенов являются ациклические сесквитерпены - углеводород фарнезен или его кислородные производные - фарнезол, неролидол и др.

Циклизация моноциклических сесквитерпенов может протекать и по другой схеме (см., например, бетуленол), а также с образованием пяти- и шестичленных колец (тип акорана) или пяти- и семичленных колец (тип гвайана).

+Производные акорана содержатся в эфирном масле аира. Высоконепредельные гвайанолиды, известные под названием азуленов, типичны для эфирных масел семейства астровых. Между собой они различаются по положению функциональных групп. Известны два основных типа производных азулена: 1) хамазулен - масло голубого цвета; 2) гвайазулен - масло или пластинки фиолетового цвета. При доступе воздуха и света азулены окисляются, происходит разрыв двойных связей с изменением цвета до желтого и коричневого.