Лекция № 1. Классификация и номенклатура ОС

Тема: Классификация и номенклатура органических соединений ПЛАН:

1.Классификация.

2.Номенклатура

А) Тривиальная номенклатура; Б) Заместительная номенклатура (ИЮПАК);

В) Радикало-функциональная номенклатура (СРС).

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируются по двум признакам: А) по строению углеродного скелета; Б) по характеру функциональной группы.

По строению углеродного скелета органические соединения подразделяются на:

1)Ациклические (с открытой цепью);

2)Циклические (с закрытой цепью).

Функциональная группа – отдельные атомы или группа атомов, имеющие не углеводородную природу и определяющие класс органических соединений.

По характеру функциональных групп органические соединения классифицируются на следующие классы:

По количеству функциональных групп органические соединения делятся на:

•Монофункциональные - содержат одну функциональную группу, например, СН3СООН уксусная кислота;

•Полифункциональные – содержат несколько функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений.

А) Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия органических соединений отражают особо заметные свойства, способы и источник получения, область применения органических соединений.

Например, молочная кислота (получали из молока), глицин (от греч.glicos – сладкий, по вкусу), пировиноградная кислота (получали путем пиролиза из виноградной кислоты) и т. др.

Заместительная номенклатура относится к международной номенклатуре

(IUPAC).

Чтобы назвать органических соединений по заместительной номенклатуре нужно знать следующие номенклатурные понятия:

•Родоначальная структура

•Органический радикал

•Старшая характеристическая группа

•Младшая характеристическая группа

•Родоначальная структура – главная углеродная цепь или циклическая система, включающая максимальное число старших групп.

Названия алканов (насыщенных углеводородов) используются для названия родоначальных структур, с открытой углеродной цепью.

•Органический радикал – остаток молекулы углеводородов, от которых удалены один или несколько атомов водорода.

Старшую характеристическую группу определяют по таблице:

Продолжение таблицы 4.

•Заместителями могут служить углеводородные радикалы и младшие характеристические группы.

Если в составе органического соединения содержатся несколько одинаковых заместителей и старших групп, то для названия этих групп используются умножительные приставки: 2 – ди, 3 – три, 4 – тетра, 5 –

пента, 6 – гекса и др.

Название соединения строится как сложное слово, состоящее из корня (родоначальное название), префиксов и суффикса, характеризующих число и характер заместителей, а также степень ненасыщенности.

Схема построения названия органического соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

3. Определяют родоначальную структуру – главную углеродную цепь или основную циклическую систему, которая должна включать максимальное число старших групп.

Главная углеродная цепь для ациклических соединений выбирается по приведенным ниже критериям, при этом каждый последующий критерий вступает в действие лишь тогда, когда предыдущий не приводит к однозначному выбору:

А) максимальное число старших групп; Б) максимальное число кратных (двойных и тройных) связей; В) максимальная длина цепи; Г) максимальное число заместителей.

4. Называют родоначальную структуру и старшую характеристическую группу.

5.Определяют и называют заместителей.

6.Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры так, чтобы старшая группа получила наименьший из возможных номеров.

Если выбор нумерации неоднозначен, то применяют правило наименьших локантов – цепь или цикл нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

СН3 – СН2 – СН2 – СН3