Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Otvety_k_ekzamenu_po_Organicheskoy_khimii.docx
Скачиваний:
3
Добавлен:
03.11.2024
Размер:
7.89 Mб
Скачать
  1. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов (реакция Кольбе). Окисление фенолов.

Карбоксилирование  (синтез  фенолокарбоновых  кислот). При нагревании натрия фенолята в токе углерода (IV) оксида образуется натрия салицилат, который под действием минеральных кислот превращается в салициловую кислоту:

Окисление. Фенол и многие замещенные фенолы при хранении постепенно окисляются кислородом воздуха, образуя сложную смесь соединений. Если пара-положения бензольного кольца фенолов свободны, то одним из основных превращений феноксильных радикалов является димеризация по пара-положению с образованием 4,4'- дигидроксидифенила.

Феноксильные радикалы, имеющие в орто- и пара-положениях объемные заместители, настолько стабильны, что могут существовать в растворе длительное время и даже быть выделенными в кристаллическом виде.

Фенол окисляется бихроматом калия или солью Фреми (нитрозодисульфонатом калия) до пара-бензохинона. При окислении двухатомных фенолов пирокатехина и гидрохинона, образуются орто- и пара-бензохиноны, соответственно.

  1. Хиноны и их биологическая роль. Фенольные соединения в природе. Витамин е. Флавоноиды.

Хиноны. Представляют собой циклические α,β-ненасыщенные дикетоны. Простейшими представителями этого класса соединений являются о-хинон и п-хинон:

Хиноны представляют собой окрашенные кристаллические вещества: о-хинон — ярко-красный, п-хинон — желтый.

Хиноны широко распространены в природе в качестве пигментов и биологически активных веществ, играющих важную роль в окислительно-восстановительных процессах, протекающих в живых организмах. Так,  хиноидная структура входит в состав витаминов группы К, отвечающих за свертываемость крови, и убихинонов (коферментов Q), основная функция которых заключается в переносе электронов и протонов от различных субстратов к цитохромам при дыхании и окислительном фосфорилировании.

Фенольные соединения — вещества ароматической природы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Фенольные соединения находятся в растениях, плодах и овощах преимущественно в виде гликозидов и реже в свободном виде Фенольные соединения являются основными антиоксидантами растительного происхождения, а их биологическая активность зависит от строения, количества, местонахождения гидроксильных групп в бензольном ядре и от степени полимеризации. Флавоноиды — основная группа природных полифенолов. Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую. Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания (путём апоптоза) клеток удлиняющихся растущих частей растений.

Витами́н E — группа природных соединений производных токола. Важнейшими соединениями являются токоферолы и токотриенолы. Жирорастворим. Витамин Е является универсальным протектором клеточных мембран от окислительного повреждения. Он занимает такое положение в мембране, которое препятствует контакту кислорода с ненасыщенными липидами мембран. Токоферол является не только антиоксидантом, но и антигипоксантом (группа лекарственных средств, улучшающих утилизацию циркулирующего в организме кислорода и повышающих устойчивость к гипоксии (кислородной недостаточности), что объясняется его способностью стабилизировать митохондриальную мембрану и экономить потребление кислорода клетками. Витамин контролирует биосинтез убихинона — компонента дыхательной цепи и главного антиоксиданта митохондрий

Соседние файлы в предмете Органическая химия