- •Органическая химия
- •Состав органических веществ, их многообразие. Место органической химии в системе естественных наук. Источники органических соединений.
- •Формирование и основные положения теории строения органических соединений (а.М. Бутлеров, а. Кекуле, а. Купер).
- •Основные признаки классификации органических веществ. Основные классы органических веществ.
- •Номенклатура органических соединений. Основные принципы построения названий органических соединений.
- •Типы связей в молекулах органических соединений. Σ- и π-связи. Гибридизация, понятие о молекулярных орбиталях.
- •Представление о механизмах реакций. Представление о промежуточных частицах: радикалы, карбокатионы, карбанионы. Классификация реагентов: радикалы, нуклеофилы, электрофилы.
- •Энергетический профиль реакции; энергетический барьер реакции, энергия активации, энергия переходного состояния, тепловой эффект реакции. Кинетический и термодинамический контроль.
- •Кислоты и основания (Бренстед, Льюис). Сопряженные кислоты и основания. Кислотно-основые равновесия. Константа кислотной ионизации и ее показатель (рКа).
- •Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах, радикалах. Электронные и пространственные эффекты в органических реакциях (индуктивный эффект, эффект поля, мезомерный эффект, гиперконьюгация).
- •Гомологический ряд, номенклатура, электронное строение, sp3-гибридизация и физические свойства алканов.
- •Химические свойства алканов. Общие представления о механизме цепных радикальных реакций замещения в алканах (на примере реакции галогенирования).
- •Номенклатура, структурная и пространственная изомерия, электронное строение, sp2-гибридизация и физические свойства алкенов.
- •Химические свойства алкенов: каталитическое гидрирование, реакции электрофильного присоединения к двойной связи алкенов, их механизмы.
- •Химические свойства алкенов: реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды. Правило Марковникова и его объяснение.
- •Представление о стереохимии присоединения галогенов у алкенов. Перегруппировки карбокатионов. Реакции радикального присоединения (по Харашу).
- •Окислительное расщепление алкенов (восстановительный и окислительный озонолиз). Гидроборирование алкенов и использование в синтезе спиртов.
- •Полимеризация алкенов как важнейший метод получения высокомолекулярных соединений. Полиэтилен, полипропилен. Понятие о стереорегулярных полимерах.
- •Аллильное хлорирование алкенов, механизм. Аллильный радикал. Окисление алкенов кислородом воздуха (пероксидное окисление).
- •Номенклатура, классификация, изомерия диеновых углеводородов.
- •Классификация диенов:
- •Изопреновое звено в природных соединениях. Понятие об изопреноидах. Каучук. Синтетические каучуки.
- •Номенклатура, электронное строение, sp-гибридизация и физические свойства алкинов.
- •Химические свойства алкинов: каталитическое гидрирование и восстановление натрием в жидком аммиаке, использование в синтезе (z)- и (e)-алкенов.
- •Химические свойства алкинов: реакции электрофильного присоединения к тройной связи – галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова).
- •Кислотность ацетилена и терминальных алкинов. Димеризация, тримеризация ацетилена. Полиацетилен.
- •Классификация, номенклатура, структурная изомерия и пространственное строение циклоалканов.
- •Классификация и номенклатура аренов. Природа связей в молекуле бензола. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, антрацен, фенантрен, бензпирен.
- •Ароматичность, критерии ароматичности. Правило Хюккеля.
- •Влияние заместителей в бензольном кольце на изомерный состав продуктов и скорость реакции. Активирующие и дезактивирующие заместители. Орто-, пара- и мета-ориентанты.
- •Классификация, номенклатура, изомерия галогенуглеводородов.
- •Литий- и магнийорганические соединения и их использование в органическом синтезе.
- •Биологическое действие галогенпроизводных, их применение в народном хозяйстве. Хлороформ, иодоформ, перфторуглеводороды, перфторполиэтилен (тефлон). Инсектициды.
- •Одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Электронное строение. Физические свойства спиртов, роль водородной связи.
- •Химические свойства спиртов: кислотно-основные свойства. Алкоголяты металлов, их основные и нуклеофильные свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения с участием спиртов. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения с участием эфиров фосфорных кислот.
- •Внутри- и межмолекулярная дегидратация спиртов (образование алкенов и простых эфиров). Окисление первичных и вторичных спиртов.
- •Фенолы. Номенклатура и изомерия. Простейшие представители: фенол, крезолы, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин, пирогаллол. Электронное строение фенола. Кислотность фенолов.
- •Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения в ряду фенолов (галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование).
- •Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов (реакция Кольбе). Окисление фенолов.
- •Хиноны и их биологическая роль. Фенольные соединения в природе. Витамин е. Флавоноиды.
- •Простые эфиры. Номенклатура, классификация. Расщепление кислотами. Образование гидропероксидов, их обнаружение и разложение. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран. 1,4-Диоксан.
Органическая химия
Состав органических веществ, их многообразие. Место органической химии в системе естественных наук. Источники органических соединений.
К органическим веществам относят углеродсодержащие вещества, преимущественно образующиеся в живых организмах. На сегодня, многие органические вещества могут быть получены искусственно в лаборатории. Синтезировано большое количество органических соединений, не встречающихся в природе.
Общее число известных органических веществ превышает 10 миллионов, в то время как неорганических – около 100 тысяч. Такое многообразие органических соединений связано со способностью атомов углерода соединяться в цепи различной длины. Связи между атомами углерода могут быть одинарными и кратными: двойными, тройными. При этом вещества могут иметь одинаковую молекулярную формулу, но разное строение и свойства (это явление получило название изомери́и).
В состав органических веществ входят углерод, водород, кислород, а также азот, фосфор, сера. Кроме того, могут входить практически любые элементы.
Углеводороды – вещества, состоящие из двух элементов: углерода и водорода.
Наиболее важным источником органических соединений является нефть, состоящая в основном из смеси углеводородов различного строения. Кроме углеводородов в нефти содержатся разнообразные серо- и (или) азотсодержащие органические соединения. Нефть различных месторождений различается по составу. Нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность – источники широкого ассортимента органических соединений.
Формирование и основные положения теории строения органических соединений (а.М. Бутлеров, а. Кекуле, а. Купер).
Для дальнейшего развития органической химии требовалась новая, более совершенная теория. Создание такой теории, заложившей научные основы органической химии, принадлежит великому русскому ученому А. М. Бутлерову. Используя открытие немецкого химика Фридриха Августа Кекуле о четырехвалентности атома углерода (1857) и шотландского химика Арчибальда Скотта Купера о способности атомов углерода соединяться в длинные цепи (1858), А. М. Бутлеров создал теорию химического строения органических соединений. Основные положения теории химического строения:
1. Входящие в состав молекулы органических соединений атомы связаны друг с другом в строго определенном порядке, согласно их валентности.
2. Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от того, в какой последовательности они связаны между собой, то есть от химического строения
3. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение определяет их физические и химические свойства
4. Атомы углерода способны соединяться между собой, образуя углеродные цепи различного вида
5. Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу, где атом С всегда будет иметь валентность 4.
Основные типы структурных фрагментов органических молекул: простые и кратные связи, углеродные цепи и циклы, функциональные группы. Структурные формулы как средство отображения строения органических соединений.
Органические вещества, содержащие только простые связи между атомами углерода, называют предельными. Вещества, содержащие не только простые, но и двойные или тройные связи между атомами углерода, называют непредельными. Кратные связи и функциональные группы определяют класс соединения. Вещества, обладающие одинаковыми функциональными группами и (или) одинаковым набором кратных связей, имеют сходные свойства и относятся к одному классу. Вещества, содержащие кратные связи, образуют классы близких по свойствам соединений. Соединения с двойной связью называют алкенами, с тройной - алкинами. Соединения, не содержащие ни кратных связей, ни функциональных групп, также составляют отдельный класс органических веществ. Это - предельные углеводороды, или алканы.
В зависимости от строения углеродных цепей среди органических соединений выделяются следующие три ряда:
1) соединения с открытой цепью атомов углерода, которые также называются ациклическими, или соединения жирного ряда
В зависимости от характера связей между атомами углерода эти соединения подразделяются на: а) предельные; б) непредельные.
2) соединения с замкнутой цепью атомов углерода, или карбоциклические. Эти соединения, в свою очередь, подразделяются:
а) на соединения ароматического ряда.
б) алициклические соединения – это все остальные карбоциклические соединения.
3) гетероциклические соединения.
Функциональная группа — это атомы или группа атомов, определяющие химические свойства соединений и принадлежность его к определенному классу.
Структурная формула — это разновидность химической формулы, графически описывающая расположение и порядок связи атомов в (ковалентном) соединении, выраженное на плоскости или в трёхмерном пространстве. Связи в структурных формулах обозначаются валентными черточками.