Методичка 15

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Институт фундаментальных основ и информационных

технологий в медицине

УТВЕРЖДЕНО на заседании института протокол № _ от « » _2021г Директор института_______________ ___________ Багрянцев В.Н. __________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

практическому занятию

Модуль №4 Органическая химия

для специальности 31.05.01 Лечебное дело

курс ____I___семестр _I___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2021

1.Тема занятия. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты. Строение, свойства, биороль. Отчет по модулю №4 «Органическая химия».

2.Мотивация изучения темы. Знание темы необходимо при изучении следующих дисциплин:

- биохимии (разделы - строение нуклеиновых кислот, синтез белков, ферменты);

- биологии (разделы – биология клетки, наследственность и изменчивость, вопросы эволюции);

- патофизиологии, клинической патофизиологии (нарушение функций субклеточных структур и ядерного аппарата ДНК, РНК при повреждении клетки);

- фармакологии (тема – фармакокинетика лекарственных средств).

3.Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ОПК – 5, ПК – 3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать» - строение и свойства моно-, ди-, полисахаридов, схемы реакций с участием аминокислот, образования и электронного строения пептидной связи, качественного анализа АК; строение и роль нуклеозидов, нуклеотидов (в том числе коферментов НАД⁺ и АТФ); первичную структуру нуклеиновых кислот; лактим-лактамную таутомерию и комплементарность нуклеиновых оснований; вторичную структуру ДНК, РНК; роль АК, нуклеотидов, ДНК, РНК в процессах жизнедеятельности.

«Уметь» - представлять структуру пентоз и гексоз в циклической пиранозной и фуранозной формах в виде α- и β-аномеров, описывать уравнениями реакций важнейшие свойства углеводов; на основе знаний о структуре АК определять реакцию растворов АК, ИЭТ; составлять схему образования пептидов, составлять структурные формулы нуклеозидов, нуклеотидов и соединять их в общую цепь; используя правило комплементарности, схематически изображать двойную спираль ДНК;

«Владеть» - навыками прогнозирования направления и результата химических превращений биологически важных веществ для использования этих знаний при изучении последующих разделов биоорганической химии и других медицинских дисциплин.

4.Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1. Гетероциклические соединения (общее среднее образование).

2. Пиримидиновые и пуриновые нуклеиновые основания (общее среднее образование).

3. Принцип строения полинуклеотидной цепи (первичная структура ДНК и РНК) (общее среднее образование).

5.Задания для самостоятельной подготовки к практическому занятию:

5.1.Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Пуриновые и пиримидиновые основания, их лактим–лактамная, амино–иминная таутомерия;

2. Нуклеозиды, их строение, биороль;

3. Нуклеотиды, их строение, биороль;

4. Нуклеиновые кислоты: ДНК, РНК.

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

1. Напишите формулу имидазола, докажите его ароматичность.Какими свойствами –кислотными, основными или амфотерными обладает имидазол, докажите при помощи реакций.

2. Напишите таутомерные превращения цитозина.

3. Приведите схему дефосфорилирования 5´-дезоксиадениловой кислоты. Назовите продукты реакции.

4. Напишите схему взаимодействия АТФ и лейцина с образованием аминоациладенилатного комплекса.

5.Приведите строение фрагмента м-РНК, полученного в результате транскрипции с участка ДНК - ГТ.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к практическому занятию.

Вариант теста №1.

К пуриновым основаниям относится

а) урацил

б) тимин

в) аденин

г)цитозин

Вариант теста № 2.

При гидролизе нуклеотида в щелочной среде гидролизу подвергается

а) сложноэфирная связь

б) сложноэфирная и N-гликозидная связи

в) ангидридная связь

г) N-гликозидная связи

Вариант теста № 3.

Качественной реакцией на мочевую кислоту является образование

нитропруссида

уротропина

мурексида

γ-глобулина

6. Этапы проведения практического занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			160
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	15
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	35
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	10
6	Управляемое СДС в учебное время	Выполнение эксперимента. Овладение ОПК – 5, ПК – 3.	30
7	Индивидуальные задания на СРС в учебное время	Выполнение заданий по модулю № 4 «Биологически важные классы биоорганических соединений»	70
8
III. Заключительная часть занятия			10
9	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
10	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к следующему занятию по теме «Липиды. Омыляемые липиды. Фосфолипиды: строение, свойства,биороль. Неомыляемые липиды: терпены и стероиды».	5

7.Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения деятельности студентов (СДС) в учебное время.

Приборы и реактивы: штатив с пробирки, спиртовка, спички, держатель, предметное стекло, мочевая кислота, 10% раствор NaOH , HNO₃ конц., 10% раствор NH₃ .

Методика выполнения работы.

1.Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде.

В пробирку поместите небольшое количество мочевой кислоты. Прибавьте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку. После добавления 8 капель воды растворения всё ещё не заметно. Добавьте всего 1 каплю 10% раствора гидроксида натрия. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

2.Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба).

На предметное стекло с помощью пипетки поместите 1 каплю раствора натриевой соли мочевой кислоты (полученной в предыдущем опыте). Добавьте 1 каплю концентрированной азотной кислоты и осторожно выпаривайте, держа стекло над пламенем горелки. Как только раствор выпарится и начнётся слабое покраснение, прекратите нагревания. Когда стекло остынет, сбоку от пятна поместите 1 каплю 10% раствора аммиака. На месте соприкосновения наблюдается появление полоски пурпурно-фиолетового цвета (мурексидная проба).

8.Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Для D-маннозы приведите проекционные формулы энантиомера и эпимера по С-2. Назовите оба соединения.

2. Напишите для аланина схемы следующих реакций: а) образования этилового эфира; б) ацилирования уксусным ангидридом; в) с азотистой кислотой.

3. Приведите строение трипептида Гли-Фен-Лиз и схему реакции его кислотного гидролиза.

4. Напишите формулы пар комплементарных оснований, входящих в состав ДНК. Обозначьте водородные связи, возникающие между ними.

5. Напишите строение участка ДНК с последовательностью оснований ГЦТ. Обозначьте гликозидные и сложноэфирные связи.

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: ГЭОТАР МЕДИА, 2014, с.274-287.

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед.вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной.-М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012, с.143-153.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие для студентов мед.вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э.Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной.-М.: Дрофа,2010, с.253-262.

б) дополнительная

1.Лемешко, Т.Н. Методическое пособие по химии: биохимия и биоорганическая химия Учебное пособие Владивосток: Медицина ДВ,2010.-108 с.

2. интернет-ресурсы:

http://www.studmedlib.ru

http://www.books-up.ru

10. Материальное обеспечение:

а) таблицы механизмов реакций

б) таблицы электронных эффектов

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе

6