Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Институт фундаментальных основ и информационных

технологий в медицине

УТВЕРЖДЕНО на заседании института протокол № _ от « » _2021г Директор института_______________ ___________ Багрянцев В.Н. __________

Методические рекомендации для студентов

практическому занятию

Модуль №4 Органическая химия

для специальности 31.05.01 Лечебное дело

курс ____I___семестр _I___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2021

1.Тема: «Гетерофункциональные органические соединения (гидрокси-, оксо-,аминокислоты). Стереоизомерия. Свойства, биороль. Пептиды. Белки».

2. Мотивация изучения темы. Гетерофункциональные соединения играют важную роль в биологических процессах, часто представляют собой действующее начало лекарственных препаратов. Знание темы необходимо при изучении следующих медико-биологических дисциплин:

-биохимия (химия и обмен углеводов, энергетический обмен);

-патофизиология, клиническая патофизиология (типичные нарушения обмена веществ);

-госпитальная терапия, эндокринология (механизм развития заболевания сахарного диабета);

-клиническая физиология (физико-химические свойства мочи – кетоновые тела);

-фармакология (факторы, влияющие на фармакинетику и фармадинамику лекарственных веществ-стереоизомерия).

3. Цели занятия.

3.1. Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ОПК – 5, ПК – 3.

3.2. Конкретные цели и задачи:

После изучения темы студент должен:

«Знать» -строение, стереоизомерию, реакционную способность и специфические свойства α-, β-, γ-, δ-гидрокси- и аминокислот с объяснением причины этой специфичности, реакционную способность оксокислот, кето-енольную таутомерию на примере β-оксокислот.

«Уметь» - представлять в виде проекционных формул Фишера конфигурационные стереоизомеры (энантиомеры, -диастереомеры), приводить уравнения реакций образования лактидов, дикетопиперазинов, лактонов, лактамов, реакций элиминирования для β-гидрокси- и аминокислот, проводить качественные реакции обнаружения гидрокси-, оксо-, карбокси- функциональных групп, реакций ацетоуксусного эфира с хлоридом железа(III) и бромной водой, доказывающие наличие кетонной и енольной форм.

«Владеть» - навыками прогнозирования химического поведения гетерофункциональных соединений во взаимосвязи с их строением, объяснения химических процессов при выполнении лабораторных работ.

4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1. Реакционный центр.

2. Нуклеофильные и электрофильные реагенты.

3. Химические свойства монофункциональных соединений: спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот (среднее образование, кафедра химии).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения; их роль в процессах жизнедеятельности организма; гетерополифункциональные соединения.

2. Классификация гетерофункциональных соединений; ( гидрокси-, оксо-, аминокислоты).

3. Общая характеристика реакционной способности гетерофункциональных соединений.

4. Реакции внутри- и межмолекулярной циклизации.

5. Реакции по СН-кислотному центру (реакции элиминирования).

6. Виды таутомерии; кето-енольная таутомерия (на примере -оксокислот).

7. Хелатообразующие свойства полигидрокси- и аминокислот.

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

Задача №1. Напишите структурные формулы -,-,- гидроксикислот, содержащих пять атомов углерода. Назовите эти кислоты. Какие продукты образуются при нагревании этих соединений. Напишите уравнения реакций.

Задача №2. Напишите уравнения реакций взаимодействия ацетоуксусной кислоты с синильной кислотой, с гидроксидом натрия, с этиловым спиртом.

Задача №3. Напишите реакции декарбоксилирования триптофана in vitro и in vivo.

Задача №4. Напишите реакции дезаминирования (окислительного и неокислительного) для лизина in vitro и in vivo.

Задача №5. Напишите структуру и определите рН среды , в которой находится изоэлектрическая точка трипептида Тре-Фен-Вал.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста № 1.

Образуют хелатные комплексы с гидроксидом меди (II):

а) СH₂(OH)-СH₂(OH)

б)HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

в) СН3-CH₂-CH₂-OH

г) NH₂-CH₂-СООН

Вариант теста № 2.

Из приведенных гидроксикислот вступает в реакцию элиминирования

а) СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₂-СОО

б) СН₃-СН(ОН)-СН₂-СООН

в) НООС-СН(ОН)-СН(СН₃)₂

г) Ph-СН₂-СН(ОН)-СООН

Вариант теста № 3.

Декарбоксилируется легче кислота

а) НООСС(О)СН₂СООН

б) NH₂-CН₂-СН₂-СООН

в) НООССН₂СН₂СООН

г) СН₃СН(ОН)СООН

Вариант теста №4.

Качественной реакцией на ароматические аминокислоты является

а) Селеванова

б) Вагнера

в) ксантопротеинова

г) биуретовая

Вариант теста № 5.

Трансаминирование-основной путь биосинтеза α-аминокислот из

а) α-гидроксикислот

б) β-гидроксикислот

в) α-оксокислот

г) β-аминокислот

5.4. Задания для самоконтроля подготовки к отчету по модулю.

Тестирование во внеучебное время с использованием технологии внешних средств оценки знаний (проект НИИ мониторинга качества образования г. Йошкар-Ола «Интернет – тренажеры в сфере образования»). Для прохождения тестирования необходимо получить у преподавателя логин и пароль.