1058

Лабораторное занятие № 9 (2 ЧАСА)

Окислительно-восстановительное титрование

ПЛАН

1.Основные теоретические положения окислительновосстановительного титрования.

2.Перманганатометрия.

3.Стандартизация рабочего раствора перманганата калия.

4.Стандартизация рабочего раствора тиосульфата натрия

5.Пример оформления отчета лабораторной работы.

6.Перечень вопросов для самоподготовки.

Перманганатометрия. Стандартизация рабочего раствора перманганата калия

ЦЕЛЬ: установить точную концентрацию раствора KMnO4. ОБОРУДОВАНИЕ: электрическая плитка или магнитная мешалка с

подогревом; мерный цилиндр(10–20 мл); мерная колба (100 мл), пипетка; бюретка; конические колбы для титрования, воронки, промывалка.

РЕАКТИВЫ: раствор KMnO4 ~0,05 н., K2C2O4 или Na 2C2O4 (х. ч.) – 0,1н. раствор, H2SO4 – раствор 25%.

Стандартизация рабочего раствора тиосульфата натрия

ЦЕЛЬ: установить точную концентрацию раствора Na2S2O3. ОБОРУДОВАНИЕ: мерный цилиндр (100 мл, 10–20 мл); пипетка;

бюретка; конические колбы для титрования.

РЕАКТИВЫ: раствор Na2S2O3 ~0,05 н., 10%-ный раствор KI, стандартный раствор K2Сr2O7, 2 н. раствор H2SO4, раствор крахмала.

Лабораторное занятие № 10 (2 ЧАСА)

Комплексонометрическое титрование

ПЛАН

1.Основные теоретические положения комплексонометрического титрования.

2.Стандартизация раствора комплексона III.

3.Определение общей жесткости воды.

4.Пример оформления отчета лабораторной работы.

5.Перечень вопросов для самоподготовки.

Стандартизация раствора комплексона III

ЦЕЛЬ: установить точную концентрацию раствора комплексона III (ЭДТА, трилон Б).

ОБОРУДОВАНИЕ: мерная колба, бюретка, пипетка Мора, мерный цилиндр (50–100 мл), конические колбы для титрования.

РЕАКТИВЫ: 0,05 н. раствор комплексона III; кристаллический ZnSO4 · 7H2O; аммиачный буфер с рН = 9; индикатор эриохром черный Т в смеси с

1059

NaCl 1 : 100.

Определение общей жесткости воды

ЦЕЛЬ: определить общую жесткость воды, моль-экв/л. ОБОРУДОВАНИЕ: бюретка, пипетка Мора, мерный цилиндр (50–100

мл), конические колбы.

РЕАКТИВЫ: стандартный раствор комплексона III; аммонийный буфер с рН = 9; индикатор эриохром черный Т в смеси с NaCl – 1 : 100.

1060

РАЗДЕЛ ФИЗИЧЕСКАЯ И КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ

Лабораторное занятие №1 (4 ЧАСА)

Химическая термодинамика

ЦЕЛЬ: изучить основные понятия и постулаты термодинамики. Первый и второй законы термодинамики. Термохимия.

ОБОРУДОВАНИЕ: инженерный калькулятор. ПЛАН

1.Первый закон термодинамики.

2.Второй закон термодинамики и его приложения

3.Разбор и решение задач по теме: «Химическая термодинамика».

4.Индивидуальные задания для самостоятельной работы.

Лабораторное занятие № 2 (4 ЧАСА)

Электрохимия

ЦЕЛЬ: изучить химические и электрохимические способы осуществления окислительно-восстановительных реакций, их особенности. Законы Фарадея. Теорию электролитической диссоциации С. Аррениуса.

ОБОРУДОВАНИЕ: инженерный калькулятор. ПЛАН

1.Электропроводность растворов электролитов.

2.Законы Фарадея.

3.Теория электролитической диссоциации С. Аррениуса.

4.Разбор и решение задач по теме: «Электрохимия».

5.Индивидуальные задания для самостоятельной работы.

Лабораторное занятие № 3 (2 ЧАСА)

Коллоидная химия

ЦЕЛЬ: изучить понятия коллоидное (дисперсное) состояние вещества, дисперсная фаза и дисперсионная среда. Классификацию дисперсных систем по степени дисперсности и агрегатному состоянию фаз. Адсорбцию на границе раздела фаз

ОБОРУДОВАНИЕ: инженерный калькулятор. ПЛАН

1.Коллоидное (дисперсное) состояние вещества.

2.Классификация дисперсных систем.

3.Адсорбция.

4.Разбор и решение задач по теме: «Коллоидная химия».

5.Индивидуальные задания для самостоятельной работы.

1061

ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ТЕМ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ

РАЗДЕЛ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

1.Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений.

2.Алканы.

3.Алкены.

4.Алкины.

5.Галогенпроизводные соединения.

6.Спирты. Фенолы. Простые эфиры.

7.Альдольные реакции карбонильных соединений.

8.Карбоновые кислоты и их производные.

9.Углеводы.

10.Аминокислоты.

11.Пяти- и шестиатомные гетероциклы.

1062

КОНТРОЛЬНО–ДИАГНОСТИЧЕСКИЙ РАЗДЕЛ

ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ КОНТРОЛЬНЫХ ТОЧЕК

РАЗДЕЛ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОБЩЕЙ ХИМИИ. ХИМИЯ ПРОСТЫХ ВЕЩЕСТВ И СОЕДИНЕНИЙ ЭЛЕМЕНТОВ

Контрольная точка 1.

-Основные понятия и законы химии;

-Основные классы неорганических соединений;

-Строение атома;

-Периодический закон и периодическая система элементов;

-Химическая связь и строение вещества;

-Химические реакции;

-Скорость химических реакций;

-Химическое равновесие;

-Основы химической термодинамики.

Контрольная точка 2.

-Растворы;

-Диссоциация электролитов;

-Понятие буферные растворы;

-Гидролиз солей;

-Произведение растворимости;

-Водородный показатель;

-Окислительно – восстановительные процессы;

-Электрохимические процессы;

-Комплексные соединения.

Контрольная точка 3.

-Водород и элементы группы VII A;

-Элементы VI A группы;

-Элементы группы VA;

-Элементы группы IVA;

-Общий обзор металлов;

-Металлы A-групп;

-Переходные элементы (металлы В-групп).

1063

РАЗДЕЛ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Контрольная точка 1.

-Предмет органической химии;

-Классификация органических соединений;

-Номенклатура органических соединений;

-Изомерия органических соединений;

-Электронное строение органических соединений;

-Реакционная способность органических соединений;

-Алканы;

-Циклоалканы;

-Алкены;

-Алкадиены;

-Алкины;

-Ароматические углеводороды.

Контрольная точка 2.

-Галогенпроизводные углеводородов;

-Спирты;

-Фенолы;

-Простые эфиры;

-Тиолы;

-Амины;

-Карбонильные соединения;

-Карбоновые кислоты;

-Производные карбоновых кислот.

Контрольная точка 3.

-Углеводы;

-Гидроксикарбоновые кислоты;

-Аминокислоты;

-Пятичленные гетероциклы с одним или несколькими гетероатомам;

-Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

1064

ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ТЕМ РЕФЕРАТОВ

РАЗДЕЛ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОБЩЕЙ ХИМИИ. ХИМИЯ ПРОСТЫХ ВЕЩЕСТВ И СОЕДИНЕНИЙ ЭЛЕМЕНТОВ

1.История создания Периодического закона и ПС элементов.

2.Химическая связь и строение вещества в неорганической химии.

3.Валентные возможности атомов химических элементов.

4.Окислительно-восстановительные реакции с неорганическими окислителями (восстановителями).

5.Хлорирование воды: за и против.

6.Йодированная пищевая соль: состав и возможные режимы применения при производстве продуктов питания.

7.Химические свойства металлов как функция их токсичности.

8.Металлические загрязнения пищевых продуктов.

9.Кальций и магний в пищевых продуктах и напитках и их роль в организме человека.

10.Нитраты и нитриты как консерванты пищевых продуктов.

11.Алюминий в пищевых продуктах и напитках: биологическое действие, применение в пищевой промышленности.

12.Олово в пищевых продуктах и напитках: биологическое действие, применение в пищевой промышленности.

13.Токсичность свинца и его соединений. Причины загрязнения свинцом пищи и напитков.

14.Фосфор в пищевых продуктах и его роль в процессе жизнедеятельности организма.

15.Мышьяк и сурьма в пищевых продуктах и напитках. Токсическое действие мышьяка. Биологическое действие сурьмы.

16.Сера в пищевых продуктах и его роль в процессе жизнедеятельности организма.

17.Сульфиты и оксид серы (IV) как консерванты пищевых

продуктов.

18.Селен в пищевых продуктах и напитках и его биологическое

действие.

19.Металлы и сплавы для изготовления столовых приборов.

20.Хром, марганец и железо как необходимые микроэлементы: биологическое действие, содержание в пищевых продуктах и напитках.

21.Медь и цинк как необходимые микроэлементы: биологическое действие, содержание в пищевых продуктах и напитках.

22.Загрязнение пищи ртутьорганическими соединениями и их токсическое действие.

23.Кадмий в продуктах питания и напитках: содержание, влияние на состояние здоровья, взаимодействие с другими металлами при их одновременном поступлении в организм.

1065

РАЗДЕЛ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

1.Электронные эффекты в органических соединениях (индуктивный, мезомерный на примере различных соединений).

2.Типы разрыва химической связи в органической химии, механизмы реакций на примере различных классов соединений.

3.Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединениях (на примере соединений различных классов).

4.Химические свойства и методы получения галогенопроизводных углеводородов. Применение в сельском хозяйстве, зоотехнии.

5.Синтетические моющие средства на основе алканов. Механизм моющего действия.

6.Гербициды на основе ароматических соединений. Использование

всельском хозяйстве. Экологические аспекты применения гербицидов.

7.Инсектициды на основе ароматических соединений. Применение

вживотноводстве и зоотехнии.

8.Феромоны и аттрактанты. Особенности химического строения. Использование их в животноводстве, пчеловодстве.

9.Реакции окисления и полимеризации алкенов. Использование продуктов полимеризации в сельском хозяйстве, зоотехнии, ветеринарии.

10.Способы получения фенолов. Экологические проблемы загрязнения фенолами воды. Пути решения.

11.Химические свойства и получения сложных эфиров. Биологическое значение, применение в ветеринарии, зоотехнии.

12.Реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Альдольное расщепление. Практическое применение альдегидов.

13.Реакция присоединения спиртов к альдегидам и кетонам. Циклические полуацетали и полукетали, их биологическая роль.

14.Ароматические альдегиды и их производные. Биологическая роль, применение.

15.Ароматические альдегиды и их производные. Биологическая роль, применение.

16.Производные карбоновых кислот (амиды, ангидриды, хлорангидриды), их применение. Реакции их получения. Использование мочевины в сельском хозяйстве.

17.Непредельные полиненасыщенные карбоновые кислоты. Витамин F. Биологическая роль.

18.Сложные эфиры на основе глицерина. Биологическая роль, особенности физических и химических свойств жиров и масел.

19.Биологически важные пентозы (рибоза, рибулоза, дезоксирибоза, ксилоза, ксилулоза). Природные источники, строение. Гетерофункциональные свойства.

20.Природные С-О-гликозиды и их применение в медицине, животноводстве.

1066

21.Строение и биологическая роль С-N-гликозидов.

22.Незаменимые аминокислоты. Строение. Их роль в кормлении животных и питании человека. Полноценные белки.

23.Амфотерные свойства аминокислот. Изоэлекрическая точка.

24.Хелатные комплексы двухвалентных металлов (глиценаты, глицераты и др.). Их применение в животноводстве.

25.Метаболически активные карбоновые кислоты Их строение, биологическая роль, особенности химических свойств.

26.Реакции декарбоксилирования и дезаминирования аминокислот. Биологическое значение.

27.Полиамины (путресцин, кадаверин), реакции их образования. Биологическая роль.

28.Строение никотина и никотиновой кислоты. Роль для организма животного и человека. Применение в животноводстве.

29.Пуриновые основания и их производные. Строение и биологическая роль.

30.Биологически важные пиримидины. Строение, биологическая роль. Применение в медицине, животноводстве.

31.Биологически важные пурины. Строение, биологическая роль. Применение в медицине, животноводстве.

1067

РАЗДЕЛ АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. ФИЗИЧЕСКАЯ И КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ

1.Химический анализ в криминалистике.

2.Анализ полимерных материалов.

3.Проблемы анализа веществ высокой чистоты.

4.Электрохимические методы разделения и концентрирования.

5.Экстракционные методы разделения и концентрирования.

6.Разделение и концентрирование на ионообменниках и комплексообразующих сорбентах.

7.Мембранные методы разделения.

8.Электромиграционные методы разделения.

9.Каталитические методы анализа на основе окислительновосстановительных реакций.

10.Хроматографические методы анализа. Жидкостная колоночная хроматография.

11.Хроматографические методы анализа. Газовая хроматография.

12.Значение физической и коллоидной химии для сельского хозяйства.

13.Значение коллоидных систем в функционировании клетки и целостного организма.

14.Буферные растворы, их состав, свойства, расчёт рН буферных смесей, применение их в химическом анализе.

15.Термодинамический и статистический методы исследования, их преимущества и недостатки.

16.Химические равновесия в гетерогенных системах и растворах. Принцип смещения равновесия Лешателье-Брауна.

17.Основные принципы химической кинетики: принцип независимости химических реакций, принцип лимитирующей стадии химического процесса, принцип детального равновесия.

18.Кислотно-основный катализ.

19. Коллоидное (дисперсное) состояние вещества, количественная характеристика дисперсности.

1068

ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЙ РАЗДЕЛ

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

РАЗДЕЛ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОБЩЕЙ ХИМИИ. ХИМИЯ ПРОСТЫХ ВЕЩЕСТВ И СОЕДИНЕНИЙ ЭЛЕМЕНТОВ

Основная литература

1. Ардашникова, Е.И. Неорганическая химия. Практикум / Е.И. Ардашникова, Е.Д. Демидова., В.А. Алёшин – Москва : Лаборатория знаний, 2021. – 476 c.

2.Василевская, Е. И. Неорганическая химия : учебное пособие / Е.И. Василевская, О.И. Сечко, Т.Л. Шевцова. – Минск : РИПО, 2019. – 247 с.

:ил., табл., схем. – Режим доступа: по подписке. – URL: https://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=600065 (дата обращения: 20.05.2021).

3.Вострикова, Г.Ю. Химия : учебное пособие / Г.Ю. Вострикова – Москва : Ай Пи Ар Медиа, 2021. – 124 c.

4.Гельфман, М.И. Неорганическая химия : учебное пособие / М.И. Гельфман, В.П. Юстратов. – 2-е изд., стер. – Санкт-Петербург : Лань,

2021. – 528 с.

5. Гельфман, М.И. Химия : учебник / М.И. Гельфман, В.П. Юстратов. – 4-е изд. – Санкт-Петербург : Лань, 2021. – 480 с.

6.Кириллов, В.В. Неорганическая химия. Теоретические основы : учебник для вузов / В.В. Кириллов. – 2-е изд., стер. – Санкт-Петербург :

Лань, 2021. – 352 с.

7.Хомченко, Г.П. Неорганическая химия : учебник для сельскохозяйственных вузов / Г.П. Хомченко, И.К. Цитович – СанктПетербург : Квадро, 2021. – 464 c.

8. Шевельков, А.В. Неорганическая химия. Учебник / А.В. Шевельков, А.А. Дроздов, М.Е.Тамм. – Москва : Лаборатория знаний,

2021. – 589 c.

9.Неорганическая химия. Вопросы и задачи / Е.В. Карпова [и др.]..

–Москва : Лаборатория знаний, 2021. – 177 c.

10.Семенов, И.Н. Химия : учебник / И.Н. Семенов, И.Л. Перфилова.

–3-е изд. – Санкт-Петербург : Химиздат, 2020. – 656 с. : ил. – Режим доступа:

по подписке. – URL: https://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=599172 (дата обращения: 20.05.2021). – ISBN 978-5-93808-355-4

11.Ткачев, С.В. Общая химия : учебное пособие / С.В. Ткачев, В.В. Хрусталев. – Минск : Вышэйшая школа, 2020. – 495 с. : ил.

12.Химия [Текст] : учебное пособие для студентов учреждений высшего образования по нехимическим специальностям : допущено Министерством образования Республики Беларусь / И. Е. Шиманович [и др.].

–Минск : РИВШ , 2020. – 148 с.

1069

13.Общая химия: задачи, вопросы, упражнения: учебное пособие / И.Е. Шиманович [и др.]; под ред. И.Е. Шимановича. – Минск: Народная асвета, 2020. – 319 с.

14.Химия [Текст] : пособие для студентов учреждений высшего образования по специальностям 1-31 01 01 "Биология (по направлениям)", направления специальности 1-31 01 01-01 "Биология (научнопроизводственная деятельность)", 1-31 01 01-02 "Биология (научнопедагогическая деятельность)", 1-31 01 01-03 "Биология (биотехнология)", 1- 33 01 01-03 "Биоэкология", 1-51 01 01 "Геология и разведка месторождений полезных ископаемых" / И.Е. Шиманович [и др.] ; Министерство образования Республики Беларусь, Белорусский государственный университет, Кафедра общей химии и методики преподавания химии. - Минск : РИВШ , 2019.– 140 с.

15.Ильючик И.А. Неорганическая химия: химия элементов, лабораторный практикум по дисциплинам: «Неорганическая химия», «Химия», «Общая и аналитическая химия» / И.А. Ильючик, Н.Г. Чещевик. – Пинск : ПолесГУ, 2017. – 53 с.

Дополнительная литература

16.Aboul-Enein H.Y., Stefan R.-I., Baiulescu G.-E. Quality and Reliability in Analytical Chemistry Boca Raton: CRC Press, 2001. – 108 p. (Analytical Chemistry Series)

17.Brown W.H., Iverson B.L., Anslyn E.V., Foote C.S. Organic Chemistry. – Cengage Learning: Australia, Brazil, Japan, Korea, Mexico, Singapore, Spain, United Kingdom, United States, 2013. – 1318 p.

18.Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P. Organic Chemistry. – Oxford: University Press, 2001. – 1512 p.

19.Loudon M., Parise J. Organic Chemistry – W. H. Freeman and Company, New York, 2016. – 1595 р.

20.Morrison R. Th., Boyd R. N. Organic Chemistry. – Prentice-Hall of India Private Limited, New Delhi – 110 001, 2002. – 2262 p.

21.Ахметов, Н.С. Лабораторные и семинарские занятия по неорганической химии: учебное пособие / Н.С. Ахметов, М.К. Азизова, Л.И. Бадыгина. – 2-е изд., испр. и доп. – М.: Высшая школа, 1988. – 303 с.

22.Ахметов, Н.С. Общая и неорганическая химия: учебник / Н.С. Ахметов. – 7-е изд. – М.: Высшая школа, 2009. – 743 с.

23.Глинка, Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии: учебное пособие / Н.Л. Глинка; ред.: В.А. Рабинович, Х.М. Рубина. – 26-е изд., стер. –

Л.: Химия, 1988. – 272 с.

24.Глинка, Я.Л. Общая химия / Я.Л. Глинка. – Л.: Химия, 2010.

25.Гольбрайх, З.Е. Практикум по неорганической химии: учебное пособие / З.Е. Гольбрайх. – М.: Высшая школа, 1986. – 350 с.

26.Гузей, Л.С. Общая химия: учебник / Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов, А.С. Гузей; ред. С.Ф. Дунаев. – М.: Изд-во МГУ, 1999. – 333 с.

1070

27.Задачи лабораторного контроля по химии: учебно-методическое пособие для студентов 1 курса / Г.А. Бурак [и др.]; ред. А.Р. Цыганов; Министерство образования Республики Беларусь, Белорусский национальный технический университет, Кафедра химии. – Минск: БНТУ,

2015.

28.Зубович, И.А. Неорганическая химия: учебник / И.А. Зубович. – М. : Высшая школа, 1989. – 432 с.

29.Кузьменко, А.Л. Справочник по общей и неорганической химии: справочное издание / А.Л. Кузьменко: ред. Г.И. Новиков. – М.: Высшая школа, 1974. – 144 с.

30.Лабораторный практикум по общей и неорганической химии: учебное пособие / В.М. Таланов. – Ростов н/Д: Феникс, 2008. – 411 с.

31.Мицкевич, Е.Н. Общая химия: введение в химический эксперимент: лабораторный практикум / Е.Н. Мицкевич, Е.Б. Окаев; Министерство образования Республики Беларусь, УО "Белорусский государственный педагогический университет имени Максима Танка". –

Минск : БГПУ, 2008. – 83 с.

32. Неорганическая химия : учебное пособие / составитель Е.В. Хайдукова. – Вологда : ВГМХА им. Н.В. Верещагина, 2018. – 35 с.

33.Неорганическая химия. Учебно-тренировочные материалы: учебно-методическое пособие / Г.Э. Атрахимович [и др.]; Министерство здравоохранения Республики Беларусь, Белорусский государственный медицинский университет, Кафедра общей химии. – 2-е изд. – Минск :

БГМУ, 2009. – 135 с..

34.Неорганическая химия. Химия элементов: учебник. Т. 1 / Ю.Д. Третьяков [и др.]. – 2-е издание, переработанное и дополненное. – М. : Академкнига, 2007. – 537 с.

35.Неорганическая химия в 3-х томах: учебник. Т. 3, Кн. 2. Химия переходных элементов / Ю.Д. Третьяков. – М.: Академия, 2007. – 400 с.

36.Неорганическая химия: тексты лекций по разделу "Химия элементов" для студентов 1 курса специальности 1-31 01 01-"Биология (научно-педагогическая деятельность)" / В.Г. Свириденко [и др.]; Министерство образования Республики Беларусь, УО "Гомельский государственный университет имени Франциска Скорины". – Гомель: ГГУ им. Ф. Скорины, 2008. – 209 с.

37.Общая и неорганическая химия: учебное руководство по курсу для студентов нехимических специальностей / Министерство образования Республики Беларусь, Белорусский государственный университет, Кафедра общей химии и методики преподавания химии; ред. И.Е. Шиманович. – 6-е изд., испр. и доп. – Минск : РИВШ, 2015. – 114 с.

38.Основы общей и неорганической химии : учеб.-метод. пособие / С.В. Ткачев. – 6-е изд. – Минск: БГМУ, 2006. – 136 с.

1071

39.Руководство к лабораторным работам по общей и неорганической химии: учебное пособие / ред. Ф.Я. Кульба. – 2-е изд. – Ленинград : Химия, 1976.

40.Саргаев, П.М. Неорганическая химия : учебное пособие / П.М. Саргаев. — 2-е изд., испр. и доп. – Санкт-Петербург : Лань, 2021. –

384 с.

41.Физические методы исследования неорганических веществ: учебное пособие / ред. А.Б. Никольский. – М. : Академия, 2006. – 448 с.

42.Хаханина, Т.И. Неорганическая химия: учебное пособие / Т.И. Хаханина, Н.Г. Никитина, В.И. Гребенькова. – М. : Высшее образование, 2008. – 288 с.

43.Химия : учеб. для студ. сред. проф. учеб. заведений / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – 4-е изд., стер. – М. : Издательский центр

«Академия», 2008. – 336 с.

44.Химия : учебник / Л.Н. Блинов, М.С. Гутенев, И.Л. Перфилова, И.А. Соколов. – Санкт-Петербург : Лань, 2021. – 480 с.

45.Химия: учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений / Н.И. Волков, М.А. Мелихова. – М : Издательский центр «Академия». 2007 – 336 с.

46.Хомченко, Г.П. Практические работы по неорганической химии и качественному анализу с применением полумикрометода: учебное пособие / Г.П. Хомченко. – М.: Высшая школа, 1972. – 352 с.

47.Новикова, Л. Н. Общая и неорганическая химия. Лабораторный практикум: учебно-методическое пособие для студентов учреждений высшего образования по специальности 1-53 01 01’’Автоматизация технологических процессов и производств‘‘ : рекомендовано учебнометодическим объединением по химико-технологическому образованию / Л.Н. Новикова, Н.А. Гвоздикова. – Минск : БГТУ, 2020. – 127 с.

1072

РАЗДЕЛ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Основная литература

1.Тюкавкина, Н.А. Органическая химия: учебник для вузов / Н.А. Тюкавкина, С.Э. Зурабян, В.Л. Белобородов; под ред. Н.А. Тюкавкиной.

–М. : ГЭОТАР-Медиа, 2019. – 640 с.

2.Фандо, Г.П. Органическая химия : учебно-методическое пособие для студентов учреждений высшего образования, обучающихся по специальности 1-79 01 08 ’’Фармация‘‘ : рекомендовано Учебнометодическим объединением по высшему медицинскому, фармацевтическому образованию. В 2 ч. Ч. 1 / Г. П. Фандо, Ф. Ф. Лахвич, О. Н. – 3-е изд., перераб. – Минск : БГМУ, 2019. – 152 с.

3.Фандо, Г.П. Органическая химия : учебно-методическое пособие для студентов учреждений высшего образования, обучающихся по специальности 1-79 01 08 ’’Фармация‘‘ : рекомендовано Учебнометодическим объединением по высшему медицинскому, фармацевтическому образованию. В 2 ч. Ч. 2 / Г. П. Фандо, Ф. Ф. Лахвич, О. Н. Ринейская. – 3-е изд., исправ. – Минск : БГМУ, 2019. – 194 с.

4.Щербина, А.Э. Органическая химия. Основной курс : учебник : утверждено Министерством образования Республики Беларусь для студентов учреждений высшего образования по химико-технологическим специальностям / А.Э. Щербина. – Минск : Новое знание ; М. : ИНФРА-М,

2013. – 808 с.

Дополнительная литература

5.Артеменко, А.И. Органическая химия: учебник / А.И. Артеменко.

–6-е изд., испр. – М. : Высшая школа, 2007. – 559 с.

6.Вайзман, Ф. Основы органической химии, СП, 1995.

7.Грандберг, И.И. Органическая химия. − М.: Дрофа, 2001.

8.Ельницкий А. П. Номенклатура органических соединений. Сборник упражнений. – Минск : ’’Сэр-Вит‘‘, 2003.

9.Ельницкий А.П., Ильина Н. А, Козырьков Ю.Ю., Матюшенков Е.А., Бубель О.Н, Шевчук Т.А., Асташко Д.А., Райман М.В. Задачи и упражнения по органической химии, ч.1. − Минск: БГУ, 2007.

10.Каспирович, Д.А. Органическая химия: малый лабораторный практикум / Д.А. Каспирович и др. – Пинск, полесГу, 2014. – 114 с.

11.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер. с англ. − М. :

Мир, 1974.

12.Органическая химия: Учебник для вузов в 2 кн. (Под ред. Н.А. Тюкавкиной) − М.: Дрофа, 2002, 2008.

13.Перекалин, В.В. Органическая химия: учебник / В.В. Перекалин, С.А. Зонис. - 2-е издание, переработанное. – М.: Просвещение, 1972. – 631 с.

14.Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии. Пер. с

англ. − М.: Мир, 1982.

15.Сайкс П., Механизмы реакций в органической химии, Пер. с

1073

англ. − М.: Химия, 1991.

16.Тейлор, Г. Основы органической химии. Пер. с англ. − М.: Мир,

1989.

17.Терней А. Современная органическая химия в 2 т. Пер. с англ. −

М., Мир, 1981.

18.Травень, В. Ф. Органическая химия в 2-х томах: учебник. Т. 1 / В.Ф. Травень. – М.: Академкнига, 2006. – 727 с

19.Травень, В. Ф. Органическая химия в 2-х томах: учебник. Т. 2 / В.Ф. Травень. – М.: Академкнига, 2006. – 582 с.

20. Федоренко, Е. В. Органическая химия: учебное пособие / Е.В. Федоренко, И.В. Богомолова. – М.: РИОР, 2007. – 348 с.

21.Щербина, А.Э. Органическая химия. Задачи и упражнения: учебное пособие / А.Э. Щербина. – Минск : Новое знание, 2007. – 304 с.

22.Биоорганическая химия = Bioorganic Chemistry : учебное пособие для иностранных студентов учреждений высшего образования по специальностям ’’Лечебное дело‘‘,’’Стоматология‘‘ : допущено Министерством образования Республики Беларусь / О.Н. Ринейская [и др.]. – 2-е изд. – Минск : Новое знание, 2020. – 174 с.

23.Органическая химия. Реакционная способность основных классов органических соединений : учебное пособие для студентов химикотехнологических специальностей : допущено Министерством образования Республики Беларусь / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич, И.В. Сенько, А.М. Звонок. – Минск : БГТУ, 2000. – 624 с.

24.Филиппова, В.А. Биоорганическая химия = Bioorganic chemistry : учебное пособие для иностранных студентов учреждений высшего образования по медицинским специальностям : допущено Министерством образования Республики Беларусь / В.А. Филиппова, Л.В. Чернышева, А.В. Лысенкова ; Министерство здравоохранения Республики Беларусь, Учреждение образования ’’Гомельский государственный медицинский университет‘‘, Кафедра общей и биоорганической химии. – Гомель :

ГомГМУ, 2018. – 276 с.

25.Brown W.H., Iverson B.L., Anslyn E.V., Foote C.S. Organic Chemistry. – Cengage Learning: Australia, Brazil, Japan, Korea, Mexico, Singapore, Spain, United Kingdom, United States, 2013. – 1318 p.

26.Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P. Organic Chemistry. – Oxford: University Press, 2001. – 1512 p.

27.Loudon M., Parise J. Organic Chemistry – W. H. Freeman and Company, New York, 2016. – 1595 р.

28.Morrison R. Th., Boyd R. N. OrganicC hemistry. – Prentice-Hall of India Private Limited, New Delhi – 110 001, 2002. – 2262 p.

29.-Hall of India Private Limited, New Delhi – 110 001, 2002. – 2262 p.

1074

РАЗДЕЛ АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. ФИЗИЧЕСКАЯ И КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ

Основная литература

1.Аналитическая химия. В 2-х ч. Ч. 2 : допущено Министерством образования Республики Беларусь в качестве учебного пособия для студентов учреждений высшего / Е. В. Радион, Н. А. Коваленко. – Минск :

БГТУ, 2018. – 225 с.

2.Аналитическая и коллоидная химия [Электронный ресурс] : электронный учебно-методический комплекс : специальность 1-31 01 02 "Биохимия" / Н. А. Глинская [и др.]. – Пинск : ПолесГУ, 2022. – 445 с.

3.Жебентяев, А. И. Аналитическая химия. Инструментальные методы анализа: учебное пособие : допущено Министерством образования Республики Беларусь для студентов учреждений высшего образования / А. И. Жебентяев, А. К. Жерносек, И. Е. Талуть. – Минск : Новое знание, 2021. – 360 с.

4.Основы общей и аналитической химии : допущено Министерством образования Республики Беларусь в качестве учебного пособия для студентов учреждений высшего образования / В. М. Холод [и др.]. – 2-е изд., перераб. – Витебск: ВГАВМ, 2018. – 318 с

5.Томашева, Е.В. Химия. Практикум: допущено Министерством образования Республики Беларусь в качестве учебного пособия для студентов учреждений высшего образования / Е. В. Томашева, В. Л. Кубышин, И. В. Кулеш. – Минск : РИВШ , 2019. – 400 с.

6.Мельситова, И.В. Лабораторный практикум по аналитической химии: учеб. пособие / И.В. Мельситова. – Минск: БГУ, 2019. – 192 с. : ил.

7.Лебедь Т.Л. Физическая и коллоидная химия: специальности 31 01 01-03 Биология (биотехнология): ЭУМК/ Т.Л.Лебедь, В.Н. Чещевик. – Пинск: ПолесГУ, 2021.

Дополнительная литература

1.Основы аналитической химии / Под ред. Ю.А. Золотова. – М.: Высшая школа, 2004.

2.Шершавина, А.А. Физическая и коллоидная химия. – М.: Новое знание, 2005.

3.Жебентяев, А.И. Аналитическая химия. Химические методы анализа / А.И. Жебентяев, А.К. Жерносек, И.Е. Талуть. – М., 2011.

4.Иванова, М.А. Аналитическая химия и физико-химические методы анализа. Учебное пособие. – М.: РИОР, 2006.

5.Мушкамбаров, Н.Н. Физическая и коллоидная химия. – М.: ГЭОТАР–МЕД, 2002.

6.Тиноко, И., Зауэр, К., Вэнг, Дж., Паглиси, Дж. Физическая химия (Принципы и применения в биологических науках). – М.: Техносфера, 2005.

7.Белик В.В. Физическая и коллоидная химия: учебник / В. В. Белик, К.И. Киенская. - 8-е изд., испр. - М.: Академия, 2013. – 288 с.

1075

8.Сумм Б.Д. Коллоидная химия : учебник : для студентов учреждений высшего профессионального образования / Б. Д. Сумм. – 4-е изд., перераб. – М. : Академия, 2013. – 240 с.

9.Физическая и коллоидная химия: лабораторный практикум / Министерство образования Республики Беларусь, Учреждение образования "Могилевский государственный университет имени А. Кулешова" ; сост.: Н. А. Клебанова, А. В. Клебанов, В. А. Седакова. – Могилев : МГУ им. А.А.

Кулешова, 2013. – 64 с.

10.Физическая и коллоидная химия : методические указания по выполнению лабораторных работ для студентов агрономического факультета

/А. Р. Цыганов [и др.] ; Министерство сельского хозяйства и продовольствия Республики Беларусь, Главное управление образования, науки и кадров, Учреждение образования "Белорусская государственная сельскохозяйственная академия", Кафедра химии. – Горки : БГСХА, 2013. – 73 с.

1076

ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНАМ И ЗАЧЕТАМ

РАЗДЕЛ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОБЩЕЙ ХИМИИ. ХИМИЯ ПРОСТЫХ ВЕЩЕСТВ И СОЕДИНЕНИЙ ЭЛЕМЕНТОВ

1.Предмет и задачи общей и неорганической химии. Роль химии в системе естественных наук.

2.Основные понятия химии.

3.Основные стехиометрические и газовые законы в химии.

4.Важнейшие классы и номенклатура неорганических веществ.

5.Развитие учения о строении атома.

6.Строение электронных оболочек атомов.

7.Периодический закон и периодическая система элементов.

8.Периодичность свойств химических элементов.

9.Природа и типы химической связи.

10.Ковалентная химическая связь. Способы образования ковалентной связи. Валентность.

11.Свойства ковалентной связи.

12.Степень окисления атома.

13.Геометрия структур с ковалентным типом связей.

14.Основы метода молекулярных орбиталей.

15.Ионная связь.

16.Металлическая связь.

17.Водородная связь.

18.Межмолекулярное взаимодействие и его виды.

19.Кристаллическое, жидкое и аморфное состояние веществ.

20.Скорость химических реакций. Константа скорости и ее физический смысл.

21.Влияние температуры на скорость химической реакции. Основные положения теории активации Аррениуса.

22.Катализ. Влияние катализатора на скорость химической реакции.

23.Необратимые и обратимые реакции. Химическое равновесие. Принцип Ле-Шателье.

24.Растворение как физико-химический процесс.

25.Растворимость веществ.

26.Состав и виды растворов.

27.Основные положения теории электролитической диссоциации.

28.Сильные и слабые электролиты. Степень диссоциации электролитов. Факторы, определяющие степень диссоциации.

29.Теория сильных электролитов. Истинная и кажущаяся степень диссоциации сильных электролитов.

30.Константа диссоциации слабых электролитов. Закон разбавления

Оствальда.

1077

31.Основания, кислоты и соли с точки зрения теории электролитической диссоциации.

32.Диссоциация воды. Константа диссоциации, ионное произведение воды.

33.Водородный показатель. Понятие об индикаторах.

34.Произведение растворимости. Условия образования и растворения осадков. Реакции обмена в растворах электролитов.

35.Гидролиз солей. Количественные характеристики гидролиза.

36.Теория окислительно-восстановительных реакций. Важнейшие окислители и восстановители.

37.Классификация окислительно-восстановительных реакций.

38.Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций. Метод электронного баланса.

39.Ионно-электронный метод (метод полуреакций).

40.Электрохимические процессы. Электродный потенциал. Стандартные электродные потенциалы. Водородный электрод.

41.Электрохимический ряд напряжений металлов. Уравнение

Нернста.

42.Гальванический элемент и его Э.Д.С. Влияние условий на протекание окислительно-восстановительных процессов.

43.Основные положения координационной теории. Строение комплексного соединения.

44.Устойчивость комплексных соединений. Биологическая роль комплексных соединений.

45.Понятие о двойных солях.

46.Общая характеристика водорода.

47.Гидриды. Ион водорода и ион гидроксония.

48.Галогены. Общая характеристика элементов.

49.Свойства простых веществ галогенов. Особенности фтора.

50.Галогеноводороды.

51.Галогениды. Особенности плавиковой кислоты.

52.Соляная кислота. Роль соляной кислоты и хлоридов в живых организмах.

53.Кислородсодержащие соединения галогенов.

54.Кислородные кислоты хлора и их соли. Хлорная известь. Бертолетова соль. Перхлораты.

55.Кислородосодержащие кислоты брома, иода и их соли.

56.Общая характеристика элементов VIA группы. Особенности

кислорода.

57.Аллотропия и изоморфизм серы. Свойства простых веществ.

58.Гидриды типа Н2Э. Ассоциация молекул воды. Вода. Клатраты.

59.Вода как растворитель. Вода в природе и ее роль в жизнедеятельности организмов.

60.Пероксид водорода.

1078

61.Токсичность сероводорода и других халькогеноводородов, их физиологическое действие.

62.Применение и биологическое значение халькогенов.

63.Халькогениды. Растворимость и гидролиз сульфидов металлов. Полисульфиды.

64.Оксиды халькогенов. Диоксиды и триоксиды элементов.

65.Сернистая, селенистая и теллуристая кислоты.

66.Серная, селеновая и теллуровая кислоты. Свойства разбавленной

иконцентрированной серной кислоты.

67.Промышленные способы получения серной кислоты. Олеум.

68.Сульфаты и гидросульфаты. Купоросы и квасцы.

69.Полисерные, пероксосерные, политионовые кислоты.

70.Общая характеристика элементов VA группы. Свойства простых

веществ.

71.Аллотропия фосфора. Круговорот азота и фосфора в природе.

72.Гидриды типа ЭН3. Аммиак.

73.Соли аммония.

74.Кислородсодержащие соединения азота. Оксиды азота. Физиологическое действие.

75.Азотистая кислота и ее соли. Физиологическое действие.

76.Азотная кислота и ее соли. Физические и химические свойства концентрированной и разбавленной азотной кислоты.

77.Промышленные способы получения азотной кислоты и ее применение.

78.Нитраты. Азотные удобрения.

79.Кислородсодержащие соединения фосфора. Оксиды фосфора (ІІІ)

и(V).

80.Кислородсодержащие кислоты фосфора и их соли. Фосфорная, фосфористая и фосфорноватистая кислоты. Роль в биологических процессах.

81.Фосфорные удобрения.

82.Сложные минеральные удобрения. Понятие о микроудобрениях.

83.Кислородсодержащие соединения мышьяка, сурьмы и висмута. Оксиды элементов (ІІІ, V). Гидроксиды элементов (ІІІ, V). Соли и тиосоли. Токсичность соединений мышьяка, сурьмы и висмута.

84.Общая характеристика элементов IVA группы. Способность углерода к образованию гомоатомных цепей Э-Э и кратных связей. Простые вещества. Строение и свойства аллотропных модификаций углерода.

85.Строение и физические свойства кремния, германия, олова и свинца. Роль в биологических процессах.

86.Гидриды типа ЭН4.

87.Кислородсодержащие соединения углерода. Оксиды углерода. Токсичность оксида углерода (ІІ). Роль оксида углерода(ІV) в процессах жизнедеятельности. Парниковый эффект.

1079

88.Угольная кислота и ее соли. Временная жесткость воды и способы ее устранения. Карбонатное равновесие в природе.

89.Кислородсодержащие соединения кремния. Диоксид кремния. Особенность силоксановой связи Si-O-Si. Применение кремнийсодержащих полимеров.

90.Кремниевые кислоты и их соли. Природные силикаты. Алюмосиликаты. Искусственные силикаты. Стекло. Керамика. Цемент.

91.Общая характеристика металлов. Общая характеристика валентных состояний металлов А и В групп. Значение и роль металлов в жизнедеятельности живых организмов.

92.Щелочные металлы. Общая характеристика оксидов, пероксидов, гидроксидов и солей. Калийные удобрения. Роль натрия и калия в жизнедеятельности живых организмов.

93.Бериллий. Магний. Щелочно-земельные металлы. Общая характеристика оксидов, гидроксидов, солей элементов группы IIА. Их роль

вживой природе.

94.Алюминий. Подгруппа галлия. Общая характеристика оксидов, гидроксидов и солей элементов группы. Борная кислота и бораты. Амфотерность алюминия. Алюминаты. Гидролиз солей алюминия.

95.Металлы IVA группы. Общая характеристика элементов. Токсичность свинца.

96.Общая характеристика d-элементов. Закономерности в изменении свойств простых веществ и соединений переходных элементов в периодах и группах. Способность к комплексообразованию. Особенности химии d- элементов в сравнении с химией s- и p-элементов. Роль в биологических системах.

97.Общая характеристика элементов групп меди и цинка. Свойства простых веществ. Соединения меди (I) и (II) и цинка. Оксиды, гидроксиды, соли. Комплексные соединения меди и цинка. Роль меди и цинка в функционировании живых организмов. Токсичность кадмия и ртути.

98.Общая характеристика элементов группы хрома. Свойства простых веществ. Соединения хрома (ІІІ) и их особенности. Соединения xpoмa (VI): хромовые кислоты и их соли. Роль в живой природе.

99.Общая характеристика элементов группы марганца. Свойства простых веществ. Соединения марганца(ІІ), (IV), (VI) и (VII). Окислительные свойства перманганат-иона в зависимости от кислотности среды. Значение марганца для жизнедеятельности живых организмов.

100.Общая характеристика элементов семейства железа. Свойства простых веществ. Оксиды, гидроксиды и соли железа, кобальта и никеля. Гидролиз солей железа. Комплексные соединения железа и кобальта и их роль в процессах жизнедеятельности живых организмов.

1080

РАЗДЕЛ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

1.Состав органических веществ, их многообразие. Место органической химии в системе естественных наук. Источники органических соединений.

2.Формирование и основные положения теории строения органических соединений (А.М. Бутлеров, А. Кекуле, А. Купер).

3.Основные типы структурных фрагментов органических молекул. Структурные формулы как средство отображения строения органических соединений.

4.Основные признаки классификации органических веществ. Основные классы органических веществ.

5.Номенклатура органических соединений. Основные принципы построения названий органических соединений.

6.Типы изомерии. Способы изображения пространственного строения молекул. Конформации, конформеры. Энантиомеры. Понятие об оптической активности и хиральности. Рацематы.

7.Принципы R-, S-номенклатуры; D- и L-ряды. Диастереомеры. Пространственная изомерия алкенов: цис-, транс- и Z-, E-номенклатуры.

8.Типы связей в молекулах органических соединений. σ- и π-связи. Гибридизация, понятие о молекулярных орбиталях.

9.Представление о механизмах реакций. Представление о промежуточных частицах: радикалы, карбокатионы, карбанионы. Классификация реагентов: радикалы, нуклеофилы, электрофилы.

10.Энергетический профиль реакции; энергетический барьер реакции, энергия активации, энергия переходного состояния, тепловой эффект реакции. Кинетический и термодинамический контроль.

11.Кислоты и основания (Бренстед, Льюис). Сопряженные кислоты

иоснования. Кислотно-основные равновесия. Константа кислотной ионизации и ее показатель (рКа).

12.Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах, радикалах. Электронные и пространственные эффекты в органических реакциях (индуктивный эффект, эффект поля, мезомерный эффект, гиперконьюгация).

13.Перегонка, перекристаллизация как методы выделения и очистки органических соединений. Химические и физические методы установления структуры.

14.Качественный функциональный анализ органических соединений.

15.Гомологический ряд, номенклатура, электронное строение, sp3- гибридизация и физические свойства алканов.

16.Химические свойства алканов. Общие представления о механизме цепных радикальных реакций замещения в алканах (на примере реакции галогенирования).

17.Номенклатура, структурная и пространственная изомерия,

1081

электронное строение, sp2-гибридизация и физические свойства алкенов.

18.Химические свойства алкенов: каталитическое гидрирование, реакции электрофильного присоединения к двойной связи алкенов, их механизмы.

19.Химические свойства алкенов: реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды. Правило Марковникова и его объяснение.

20.Представление о стереохимии присоединения галогенов у алкенов. Перегруппировки карбокатионов. Реакции радикального присоединения (по Харашу).

21.Реакции окисления алкенов по С=С связи: цисдигидроксилирование (перманганатом калия по Вагнеру, тетраоксидом осмия), эпоксидирование (по Прилежаеву).

22.Окислительное расщепление алкенов (восстановительный и окислительный озонолиз). Гидроборирование алкенов и использование в синтезе спиртов.

23.Полимеризация алкенов как важнейший метод получения высокомолекулярных соединений. Полиэтилен, полипропилен. Понятие о стереорегулярных полимерах.

24.Аллильное хлорирование алкенов, механизм. Аллильный радикал. Окисление алкенов кислородом воздуха (пероксидное окисление).

25.Номенклатура, классификация, изомерия диеновых углеводородов.

26.Сопряженные диены (1,3-бутадиен и изопрен), сопряжение двойных связей и реакции электрофильного присоединения. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера), представление о механизме реакции.

27.Изопреновое звено в природных соединениях. Понятие об изопреноидах. Каучук. Синтетические каучуки.

28.Номенклатура, электронное строение, sp-гибридизация и физические свойства алкинов.

29.Химические свойства алкинов: каталитическое гидрирование и восстановление натрием в жидком аммиаке, использование в синтезе (Z)- и

(E)-алкенов.

30.Химические свойства алкинов: реакции электрофильного присоединения к тройной связи – галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова).

31.Кислотность ацетилена и терминальных алкинов. Димеризация, тримеризация ацетилена. Полиацетилен.

32.Классификация, номенклатура, структурная изомерия и пространственное строение циклоалканов.

33.Конформации циклогексана и его производных, пространственная изомерия производных циклогексана. Типы напряжений в молекулах циклоалканов. Химические свойства циклоалканов (циклобутана, циклопентана и циклогексана, циклопропана).

1082

34.Классификация и номенклатура аренов. Природа связей в молекуле бензола. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, антрацен, фенантрен, бензпирен.

35.Ароматичность, критерии ароматичности. Правило Хюккеля.

36.Реакции электрофильного замещения в бензоле. Представление о механизме реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду.

37.Влияние заместителей в бензольном кольце на изомерный состав продуктов и скорость реакции. Активирующие и дезактивирующие заместители. Орто-, пара- и мета-ориентанты.

38.Реакции радикального замещения и окисления в боковой цепи. Причины устойчивости бензильных радикалов.

39.Классификация, номенклатура, изомерия галогенуглеводородов.

40.Реакции нуклеофильного замещения атома галогена, их использование в синтезе органических соединений различных классов. Представление об идеализированных механизмах SN1 и SN2.

41.Соединения с повышенной подвижностью атома галогена. (аллил- и бензилгалогениды). Соединения с пониженной подвижностью атома галогена (винилхлорид и хлорбензол). Реакции элиминирования галогеноводорода. Правило Зайцева.

42.Литий- и магнийорганические соединения, и их использование в органическом синтезе.

43.Биологическое действие галогенпроизводных, их применение в народном хозяйстве. Хлороформ, иодоформ, перфторуглеводороды, перфторполиэтилен (тефлон). Инсектициды.

44.Одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Электронное строение. Физические свойства спиртов, роль водородной связи.

45.Химические свойства спиртов: кислотно-основные свойства. Алкоголяты металлов, их основные и нуклеофильные свойства.

46.Реакции нуклеофильного замещения с участием спиртов. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения с участием эфиров фосфорных кислот.

47.Внутри- и межмолекулярная дегидратация спиртов (образование алкенов и простых эфиров). Окисление первичных и вторичных спиртов.

48.Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин, пентаэритрит, инозит. Химические свойства 1,2-диолов.

49.Фенолы. Номенклатура и изомерия. Простейшие представители: фенол, крезолы, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин, пирогаллол. Электронное строение фенола. Кислотность фенолов.

50.Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения в ряду фенолов (галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование).

51.Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов (реакция Кольбе). Окисление фенолов.

52.Хиноны и их биологическая роль. Фенольные соединения в

1083

природе. Витамин Е. Флавоноиды.

53.Простые эфиры. Номенклатура, классификация. Расщепление кислотами. Образование гидропероксидов, их обнаружение и разложение. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран. 1,4-Диоксан.

54.Оксираны: получение, взаимодействие с водой, аммиаком и аминами, магнийорганическими соединениями. Краун-эфиры: комплексообразование с ионами металлов, применение.

55.Кислотность тиолов. Нуклеофильные свойства тиолов, тиолятов

иорганических сульфидов. Окисление тиолов. Образование дисульфидов и их роль в биохимических процессах.

56.Классификация, номенклатура и изомерия аминов. Алифатические и ароматические амины, первичные, вторичные и третичные амины.

57.Электронное строение аминов. Роль неподеленной электронной пары азота в проявлении основных и нуклеофильных свойств алкил- и ариламинов. Реакции ацилирования и алкилирования аминов. Аммониевые соли.

58.Особенности свойств ариламинов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ариламинов и их производных. Реакции диазотирования, соли арилдиазония. Реакции солей арилдиазония с выделением азота (замещение диазогруппы) и без выделения азота (азосочетание). Азокрасители.

59.Классификация, номенклатура и изомерия карбонильных соединений.

60.Строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах и реакции нуклеофильного присоединения (реактивами Гриньяра, циановодородом). Механизм реакций.

61.Реакции карбонильных соединений с гетеронуклеофилами: присоединение воды и спиртов, образование ацеталей. Реакции карбонильных соединений с аммиаком, аминами.

62.Реакции енольных форм карбонильных соединений: - галогенирование, галоформное расщепление, изотопный обмен водорода. Альдольно-кротоновая конденсация, кислотный и основный катализ.

63.Взаимодействие неенолизирующихся альдегидов со щелочами (реакция Канниццаро). Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений.

64. Монокарбоновые кислоты. Номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотность карбоновых кислот.

65.Производные карбоновых кислот: сложные эфиры и тиоэфиры (S-эфиры карбоновых кислот), галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, их получение и взаимопревращения.

66.Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров и амидов.

67.Реакции ацилирования, этерификации, аминирования и восстановления карбоновых кислот и их производных.

1084

68.Жирные кислоты, важнейшие представители (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Жиры, сложные липиды (фосфатидовая кислота и ее производные), мыла.

69.Ненасыщенные карбоновые кислоты: акриловая, метакриловая, полимеры на их основе.

70.Дикарбоновые кислоты. Основные представители: щавелевая, малоновая, адипиновая, фталевые кислоты. Фумаровая и малеиновая кислоты. Полиэфирные волокна на основе терефталевой и адипиновой кислот.

71.Классификация углеводов. Биологическая роль и распространенность углеводов. Моносахариды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза). Стереохимия моносахаридов, D- и L-ряды. Кольчатоцепная таутомерия. Пиранозные и фуранозные формы. - и -аномеры. Мутаротация. Эпимеризация.

72.Гликозиды. Особые свойства гликозидного гидроксила. Реакции окисления и восстановления глюкозы. Глюконовая, глюкаровая и глюкуроновая кислоты. Глюцит (сорбит), ксилит. Реакции алкилирования и ацилирования моносахаридов. Аскорбиновая кислота (витамин С).

73.Дисахариды и их типы (восстанавливающие и невосстанавливающие). Сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза.

74.Полисахариды (крахмал, целлюлоза, хитин, гликоген).

75.Гидроксикарбоновые кислоты: молочная, яблочная, лимонная, винные кислоты. Стереохимия -гидроксикарбоновых кислот. Лактиды. Лактоны. Фенолокарбоновые кислоты. Салициловая кислота и ее производные. Ацетилсалициловая кислота.

76.Классификация аминокислот. Основные представители природных -аминокислот, их стереохимия.

77.Свойства аминокислот: амфотерность, изоэлектрическая точка. Реакции по карбоксильной и аминогруппе. Отношение к нагреванию.

78.Пептидная связь. Синтез пептидов: активация и защита функциональных групп аминокислот. Белки, их строение и биологическая роль

79.Классификация и номенклатура гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним или несколькими гетероатомами: фуран, тиофен, пиррол, индол, их строение (участие неподеленной электронной пары в создании ароматической системы). Особенности протекания реакций электрофильного замещения в этих гетероциклах.

80.Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиридин, хинолин, изохинолин. Ароматичность пиридина и особенности проведения реакций электрофильного замещения. Пиридин как основание.