15.Номенклатура, структурная и пространственная изомерия, электронное строение, sp2-гибридизация и физические свойства алкенов.

Алке́ны — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен».

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов, имеют суффикс

«-енил». Тривиальные названия: CH2=CH — «винил», CH2=CH—CH2 — «аллил».

Структурная изомерия алкенов:

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8).

Первые два члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) Межклассовая изомерия, начиная с С3Н6 (алкены изомерны другому классу соединений — циклоалканам). Цис-транс изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде. С2 – С4 (газы) С5 – С17 (жидкости) С18 – ( твёрдые)

Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.), Легче воды. С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются

16.Химические свойства алкенов: каталитическое гидрирование, реакции электрофильного присоединения к двойной связи алкенов, их механизмы.

Алке́ны — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4).

Гидрирование алкенов непосредственно водородом происходит только в присутствии катализатора. Гетерогенными катализаторами гидрирования служат платина, палладий, никель.

Гидрирование можно проводить и в жидкой фазе с гомогенными катализаторами. В качестве реагентов гидрирования могут выступать диимид (NH=NH), диборан (B2H6) и др.

Галогенирование алкенов, проходящее в отсутствие инициаторов радикальных реакций — типичная реакция электрофильного присоединения. Она проводится в среде неполярных инертных растворителей (например: CCl4). Реакция галогенирования стереоспецифична —- присоединение происходит с противоположных сторон относительно плоскости молекулы алкена.

Электрофильное присоединение галогенводородов к алкенам происходит по правилу Марковникова.

Присоединение гидридов бора к алкенам и последующее их расщепление в щелочной среде, открытое Г. Брауном в 1958 году, является столь важной реакцией, что за её обнаружение и изучение в 1979 году учёный был удостоен Нобелевской премии по химии. Присоединение происходит многоступенчато с образованием промежуточного циклического активированного комплекса, причём присоединение бора происходит против правила Марковникова — к наиболее гидрогенизированному атому углерода.

Реакция присоединения воды к алкенам протекает в присутствии серной кислоты. Реакция протекает по правилу Марковникова.

Присоединение алканов к алкенам в присутствии кислотного катализатора (HF или H2SO4) при низких температурах приводит к образованию углеводорода с большей молекулярной массой и часто используется в промышленности.