47. Фенолы. Номенклатура и изомерия. Простейшие представители: фенол, крезолы, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин, пирогаллол. Электронное строение фенола. Кислотность фенолов.

Фенолами (аренолами) называют производные ароматических углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с атомами углерода ароматического цикла.

Фенолы классифицируют в зависимости от числа гидроксильных групп — одноатомные (аренолы), двухатомные (арендиолы), трех- и полиатомные фенолы (арентриолы, аренполиолы), а также по числу ароматических ядер — собственно фенолы, нафтолы, антролы и др

По заместительной номенклатуре IUPAC названия фенолов образуют от названий соответствующих аренов с добавлением префикса гидрокси-. для многих фенолов используют тривиальные названия. в качестве основы названий гомологов фенола чаще всего используют слово «фенол»:

Фенолы — более сильные он-кислоты, чем спирты. Это вызвано тем, что неподеленная пара электронов атома кислорода в молекуле фенола смещена к ядру (+М-эффект он-группы), что приводит к образованию частичного положительного заряда + на атоме кислорода и увеличению поляризации связи о—н по сравнению со спиртами. кроме того, образующийся фенолят-ион (феноксид-ион) имеет повышенную стабильность за счет делокализации отрицательного заряда по ароматическому радикалу:

доказательством более сильных кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами может служить их реакция с водными растворами щелочей с образованием солей — фенолятов (феноксидов):

Фенол с6н5он. бесцветные, розовеющие на воздухе вследствие окисления кристаллы (т. пл. 43 °с, т. кип. 182 °с). растворяется в воде (при 15 °с — около 8 %). обладает антисептическими свойствами. в виде 5 %-ного водного раствора (карболовая кислота) используется в качестве дезинфицирующего средства. нашел широкое применение в производстве пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, лекарственных средств. фенол токсичен, может вызвать ожоги кожи.

Крезолы (о-, м-, п-метилфенолы). Применяются для получения пластмасс, красителей и др. смесь изомерных крезолов с мылами используется как дезинфицирующее средство в ветеринарной практике (лизол, креолин).

Пирокатехин (о-дигидроксибензол). кристаллическое вещество, растворимое в воде и в спиртах (т. пл. 105 °с, т. кип. 245 °с). на свету и воздухе приобретает коричневую окраску вследствие окисления. обладает антисептическими свойствами, используется как исходное вещество в синтезе лекарственного препарата — адреналина; нашел применение в фотографии как проявляющее вещество.

Резорцин (м-дигидроксибензол). кристаллическое вещество, растворимое в воде (т. пл. 110 °с, т. кип. 178 °с). Применяется в производстве красителей, резорциноформальдегидных смол. хороший антисептик при лечении кожных заболеваний (в составе примочек и мазей). резорцин раздражает кожу и слизистые оболочки.

Пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол). белое кристаллическое вещество, растворимое в воде, спиртах (т. пл. 134 °с, т. кип. 309 °с). на свету темнеет. сильный восстановитель. активно реагирует с кислородом в щелочном растворе, в связи с чем применяют для поглощения о2 в газоанализаторах. используется в производстве красителей, как восстановитель в органическом синтезе, проявитель в фотографии.

Флороглюцин (1,3,5-тригидроксибензол). кристаллическое вещество, растворимое в спиртах и плохо — в воде (т. пл. 223 °с), возгоняется. Применяется как азосоставляющий компонент светочувствительных бумаг и пленок. используется также в качественном анализе как аналитический реагент, в частности, для обнаружения пентоз.