
- •1.Состав органических веществ, их многообразие. Место органической химии в системе естественных наук. Источники органических соединений.
- •2.Формирование и основные положения теории строения органических соединений (а.М. Бутлеров, а. Кекуле, а. Купер).
- •4.Основные признаки классификации органических веществ. Основные классы органических веществ.
- •5.Номенклатура органических соединений. Основные принципы построения названий органических соединений.
- •7. Типы связей в молекулах органических соединений. Σ- и π-связи. Гибридизация, понятие о молекулярных орбиталях.
- •8.Представление о механизмах реакций. Представление о промежуточных частицах: радикалы, карбокатионы, карбанионы. Классификация реагентов: радикалы, нуклеофилы, электрофилы.
- •9. Энергетический профиль реакции; энергетический барьер реакции, энергия активации, энергия переходного состояния, тепловой эффект реакции. Кинетический и термодинамический контроль.
- •10.Кислоты и основания (Бренстед, Льюис). Сопряженные кислоты и основания. Кислотно-основные равновесия. Константа кислотной ионизации и ее показатель (рКа)
- •11.Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах, радикалах. Электронные и пространственные эффекты в органических реакциях (индуктивный эффект, эффект поля, мезомерный эффект, гиперконьюгация).
- •13.Гомологический ряд, номенклатура, электронное строение, sp3-гибридизация и физические свойства алканов.
- •14.Химические свойства алканов. Общие представления о механизме цепных радикальных реакций замещения в алканах (на примере реакции галогенирования).
- •15.Номенклатура, структурная и пространственная изомерия, электронное строение, sp2-гибридизация и физические свойства алкенов.
- •17.Химические свойства алкенов: реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды. Правило Марковникова и его объяснение.
- •18.Представление о стереохимии присоединения галогенов у алкенов. Перегруппировки карбокатионов. Реакции радикального присоединения (по Харашу).
- •20.Окислительное расщепление алкенов (восстановительный и окислительный озонолиз). Гидроборирование алкенов и использование в синтезе спиртов.
- •22.Аллильное хлорирование алкенов, механизм. Аллильный радикал. Окисление алкенов кислородом воздуха (пероксидное окисление).
- •23.Номенклатура, классификация, изомерия диеновых углеводородов.
- •25.Изопреновое звено в природных соединениях. Понятие об изопреноидах. Каучук. Синтетические каучуки.
- •26.Номенклатура, электронное строение, sp-гибридизация и физические свойства алкинов.
- •27.Химические свойства алкинов: каталитическое гидрирование и восстановление натрием в жидком аммиаке, использование в синтезе (z)- и (e)-алкенов.
- •28.Химические свойства алкинов: реакции электрофильного присоединения к тройной связи – галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова)
- •29.Кислотность ацетилена и терминальных алкинов. Димеризация, тримеризация ацетилена. Полиацетилен.
- •30.Классификация, номенклатура, структурная изомерия и пространственное строение циклоалканов.
- •32. Классификация и номенклатура аренов. Природа связей в молекуле бензола. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, антрацен, фенантрен, бензпирен.
- •33. Ароматичность, критерии ароматичности. Правило Хюккеля.
- •35. Влияние заместителей в бензольном кольце на изомерный состав продуктов и скорость реакции. Активирующие и дезактивирующие заместители. Орто-, пара- и мета-ориентанты.
- •36. Реакции радикального замещения и окисления в боковой цепи. Причины устойчивости бензильных радикалов.
- •37. Классификация, номенклатура, изомерия галогенуглеводородов.
- •40. Литий- и магнийорганические соединения и их использование в органическом синтезе.
- •41. Биологическое действие галогенпроизводных, их применение в народном хозяйстве. Хлороформ, иодоформ, перфторуглеводороды, перфторполиэтилен (тефлон). Инсектициды.
- •42. Одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Электронное строение. Физические свойства спиртов, роль водородной связи.
- •43. Химические свойства спиртов: кислотно-основные свойства. Алкоголяты металлов, их основные и нуклеофильные свойства.
- •44. Реакции нуклеофильного замещения с участием спиртов. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения с участием эфиров фосфорных кислот.
- •45. Внутри- и межмолекулярная дегидратация спиртов (образование алкенов и простых эфиров). Окисление первичных и вторичных спиртов.
- •47. Фенолы. Номенклатура и изомерия. Простейшие представители: фенол, крезолы, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин, пирогаллол. Электронное строение фенола. Кислотность фенолов.
- •48. Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения в ряду фенолов (галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование).
- •49. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов (реакция Кольбе). Окисление фенолов.
- •50. Хиноны и их биологическая роль. Фенольные соединения в природе. Витамин е. Флавоноиды.
- •51. Простые эфиры. Номенклатура, классификация. Расщепление кислотами. Образование гидропероксидов, их обнаружение и разложение. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран. 1,4-Диоксан.
- •52. Оксираны: получение, взаимодействие с водой, аммиаком и аминами, магнийорганическими соединениями. Краун-эфиры: комплексообразование с ионами металлов, применение.
- •53. Кислотность тиолов. Нуклеофильные свойства тиолов, тиолятов и органических сульфидов. Окисление тиолов. Образование дисульфидов и их роль в биохимических процессах.
- •54. Классификация, номенклатура и изомерия аминов. Алифатические и ароматические амины, первичные, вторичные и третичные амины.
- •57. Классификация, номенклатура и изомерия карбонильных соединений.
- •58. Строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах и реакции нуклеофильного присоединения (реактивами Гриньяра, циановодородом). Механизм реакций.
- •59. Реакции карбонильных соединений с гетеронуклеофилами:
- •60. Реакции енольных форм карбонильных соединений: a-галогенирование, галоформное расщепление, изотопный обмен водорода. Альдольно-кротоновая конденсация, кислотный и основный катализ.
- •61. Взаимодействие неенолизирующихся альдегидов со щелочами (реакция Канниццаро). Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений.
- •62. Монокарбоновые кислоты. Номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотность карбоновых кислот.
- •63. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры и тиоэфиры (s-эфиры карбоновых кислот), галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, их получение и взаимопревращения.
- •64. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров и амидов.
- •65. Реакции ацилирования, этерификации, аминирования и восстановления карбоновых кислот и их производных.
- •66. Жирные кислоты, важнейшие представители (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Жиры, сложные липиды (фосфатидовая кислота и ее производные), мыла.
- •67. Ненасыщенные карбоновые кислоты: акриловая, метакриловая, полимеры на их основе.
- •68. Дикарбоновые кислоты. Основные представители: щавелевая, малоновая, адипиновая, фталевые кислоты. Фумаровая и малеиновая кислоты. Полиэфирные волокна на основе терефталевой и адипиновой кислот.
- •69. Классификация углеводов. Биологическая роль и распространенность углеводов.
- •72. Дисахариды и их типы (восстанавливающие и невосстанавливающие). Сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза.
- •73. Полисахариды (крахмал, целлюлоза, хитин, гликоген).
- •75. Классификация аминокислот. Основные представители природных a-аминокислот, их стереохимия.
- •76. Свойства аминокислот: амфотерность, изоэлектрическая точка.
- •77. Пептидная связь. Синтез пептидов: активация и защита функциональных групп аминокислот. Белки, их строение и биологическая роль
- •79. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиридин, хинолин, изохинолин. Ароматичность пиридина и особенности проведения реакций электрофильного замещения. Пиридин как основание.
40. Литий- и магнийорганические соединения и их использование в органическом синтезе.
Галогенарены легко вступают в реакцию с металлами — литием, натрием, магнием. При взаимодействии с магнием в среде диэтилового эфира образуются магнийорганические соединения (реактивы Гриньяра):
В условиях реакции Вюрца—Фиттига металлорганическое соединение образуется в качестве промежуточного продукта:
Реактивы Гриньяра широко применяются для синтезов разных классов органических соединений.
41. Биологическое действие галогенпроизводных, их применение в народном хозяйстве. Хлороформ, иодоформ, перфторуглеводороды, перфторполиэтилен (тефлон). Инсектициды.
Хлороформ (трихлорметан) CHCl3. Бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом (т. кип. 61,2 °С). Хлороформ малорастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях. Растворяет многие органические вещества и находит широкое применение как растворитель в химических производствах, а также для извлечения многих веществ из растительного сырья, в частности жиров, алкалоидов, смол и др.
Йодоформ (трийодметан) CHI3. Твердое кристаллическое вещество лимонно-желтого цвета с резким характерным устойчивым запахом (т. пл. 116 °С). Практически не растворим в воде, хорошо растворим в хлороформе и диэтиловом эфире. Йодоформ с давних времен применяется в качестве антисептического средства в стоматологии, а также в форме присыпок и мазей для лечения инфицированных ран и язв.
Инсектици́ды — химические препараты, предназначенные для уничтожения вредных насекомых.
Фторполимеры применяют в химической, электротехнической и пищевой промышленности, для производства мембранной одежды, в медицине, в транспортных средствах, в военных целях, в основном в качестве покрытий. Наибольшую известность фторполимеры получили благодаря широкому применению в производстве посуды с противопригарным покрытием.
42. Одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Электронное строение. Физические свойства спиртов, роль водородной связи.
Одноатомными спиртами называют гидроксильные производные углеводородов, содержащие одну гидроксильную группу, связанную с атомом углерода в sp3-гибридизации. В зависимости от природы углеводородного радикала одноатомные спирты подразделяют на три группы: насыщенные (алканолы и циклоалканолы) — гидроксильные производные алканов и циклоалканов; ненасыщенные (алкенолы, алкинолы, циклоалкенолы и др.) — гидроксипроизводные ненасыщенных углеводородов, у которых гидроксильная группа не находится при кратной связи; ароматические (арилалканолы) — гидроксильные производные ароматических углеводородов с группой —ОН в боковой цепи.
По заместительной номенклатуре название спирта образуют из названия углеводорода, соответствующего главной углеродной цепи, к которому прибавляют суффикс -ол с указанием положения гидроксильной группы в цепи углеродных атомов. Нумерацию главной углеродной цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа.
По радикало-функциональной номенклатуре названия спиртов образуют из соответствующего названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, к которому добавляют -овый и спирт:
Иногда для названия спиртов используют рациональную номенклатуру, согласно которой спирты рассматривают как производные метилового спирта СН3ОН, получившего название «карбинол»:
Для некоторых спиртов достаточно распространенными остаются тривиальные названия:
Насыщенные одноатомные спирты — бесцветные жидкости или кристаллические вещества со специфическим запахом, низшие члены гомологического ряда имеют характерный «спиртовый» запах; для бутанолов и пентанолов присущ неприятный «сивушный» запах; высшие алканолы обладают приятным фруктовым запахом. циклоалканолы, непредельные и ароматические спирты в большинстве случаев представляют собой жидкие или твердые вещества, имеющие приятный ароматный запах. так, циклогексанол имеет запах камфоры, пропаргиловый спирт нс3с–сн2–он обладает запахом герани, а 2-фенилэтанол с6н5–сн2–сн2–он — запахом роз. спирты имеют более высокие температуры плавления и кипения, большую растворимость в воде, чем соответствующие углеводороды. такое резкое различие между физическими свойствами спиртов и алканов обусловлено тем, что спирты являются полярными соединениями. Они имеют две полярные связи с–о и о–н. существование на атомах гидроксильной группы частичных зарядов противоположного знака приводит к межмолекулярному взаимодействию гидроксильных групп и образованию водородных связей: