1 курс / Химия / Nomenklatura_Organicheskikh_Veschestv

тан, неопентан и др. Разрешено использовать тривиальные на- звания для разветвленных радикалов (изопропил, втор-бутил и др.):

7. Если в молекуле алкана на одинаковом расстоянии от обоих концов главной цепи стоят одинаковые радикалы, то на- чало нумерации определяют таким образом, чтобы сумма всех цифр была наименьшей. Например:

2,4,6-триметил-3-изопропилгептан

Цепь нельзя пронумеровать слева, так как тогда сумма цифр, указывающих положение радикалов, будет больше (2 + 4

+5 + 6 =17 вместо 2 + 3 + 4 + 6 = 15).

8.Если радикал имеет сложное строение и его нельзя на- звать по исторической номенклатуре, то его называют по сис- тематической номенклатуре, используя скобки. Атомы углерода в этом радикале нумеруют от атома углерода, соединенного с основной цепью.

31

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

3.2 Алкены

Алкенами называют этиленовые углеводороды, или оле- фины (oleum - масло).

Названия олефинов по исторической номенклатуре

обычно производятся от названий соответствующих предель- ных углеводородов путем замены суффикса -ан на -илен: этан - этилен, пропан – пропилен, бутан - бутилен, пентан - амилен (исключение) и т.д.

По рациональной номенклатуре этиленовые углеводо-

роды рассматривают как производные этилена. Атомы углерода

этиленовой группировки в случае необходимости обозначают греческими буквами α и β, которые используются для указания места радикалов:

α -метил-β-изопропил этилен

По номенклатуре ИЮПАК алкенам нормального строе-

ния дают названия в соответствии с названиями одинаковых по длине углеводородной цепи алканов, но суффикс -ан заменяют на -ен. Положение двойной связи обозначается в конце через дефис номером того атома углерода, от которого она начинает- ся.

Если этиленовый углеводород содержит разветвленную цепь, то выделяют самую длинную цепь, содержащую двойную связь. Нумеруют от того конца, ближе к которому двойная связь.

CH2 -CH3

32

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

В молекуле с несколькими одинаковыми заместителями нужно указать положение каждого заместителя. Сумма номеров положений заместителей должна иметь наименьшее значение. Число одинаковых заместителей обозначают греческими числи- тельными: ди – (два), три – (три), тетра – (четыре), пента – (пять) и т.д. Разные заместители называют в алфавитном порядке. Сум- ма номеров положений заместителей минимальная. Нумерацию главной цепи начинаем с того края, к которому ближе двойная связь.

СН2 = СН- СН – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН3

5 – метил – 3 –этилоктен-1

3.3 Алкины

Алкины называют ацетиленовыми углеводородами, так как их первый представитель CH≡ CH имеет историческое на- звание ацетилен. Это название сохранилось и в рациональной номенклатуре, и в системе ИЮПАК.

За исключением родоначальника ацетилена для других членов гомологического ряда тривиальные названия употреб- ляются весьма редко.

Наиболее распространенной и удобной для составления названий алкинов все же является ИЮПАК – номенклатура, правила названия по которой аналогичны таковым у алкенов.

Однако нужно помнить, что при этом окончание – ен, ха- рактеризующее наличие - С=С- связи в алкенах, в алкинах, для одинакового подтверждения наличия тройной связи -С≡ С- ,

33

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

По системе ИЮПАК для диеновых углеводородов сохра- няются исторические названия:

аллен CH2=C=СH2, дивинил СН2=СН-СН=СН2,

изопрен СН2=С-СН=СН2

|

СН3

В более сложных случаях нумеруют углеродную цепь так, чтобы основная цепь, содержала максимальное число кратных связей, если даже она не будет самая длинная:

4 3 2 1

СН2=СН-С=СН2

|

С7Н15

2-гептилбутадиен-1,3

Если в разветвленном ненасыщенном углеводороде имеет- ся несколько цепей с одинаковым количеством кратных связей,

то при выборе главной цепи руководствуются следующими правилами:

●выбирают цепь с наибольшим числом атомов углерода;

●если в нескольких цепях число атомов углерода одина- ково, то выбирают цепь с максимальным числом кратных свя- зей.

CH2 = СН – СН = CH – СН– СН = CH2

|

СН ≡ СН 5-этинил-1,3,6-гептатриен

(но не винил гептадиен-1,3-ин-6)

Названия непредельных одновалентных радикалов получа- ют путем прибавления окончания –ил к названию соответствую- щего углеводорода. Положение кратных связей указывают циф- рами, при этом атом углерода со свободной валентностью полу-

СH ≡ C – CH = CH – CH2 - 2-пентен -4-инин

35

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

3.5 Алициклические углеводороды

Названия алициклических углеводородов по систематической номенклатуре производят от предельных углеводоро- дов с тем же числом атомов углерода, образующих цикл, ис- пользуя приставку цикло-:

СН2-СН2

При этом допускается и условное изображение цикла только при помощи простых связей, подобно выше приведен- ному способу изображения циклопентанового и циклогексано- вого циклов, когда наличие метиленовых – CH2- групп в вер- шинах углов циклов только подразумевают. В последнее время именно такое, условное, изображение циклов стало уже пред- почтительным. В случае углерод – углеродной цепи, за основу названия можно взять эту цепь, а цикл назвать, как заместитель (радикал).

радикал циклопропил Названия непредельных моноциклических углеводородов

образуют, заменяя суффикс -ан в названии соответствующего циклоалкана на -ен, -диен, -ин и т.п., как и в ациклических со- единениях. Положение двойных связей обозначают как можно

более низкими номера

36

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

Если водородные атомы циклов замещены на углеводо- родные радикалы, названия последних ставят перед названием цикла. Сумма цифр должна быть наименьшей.

2-метил-1- изопропилциклопропан

3.6Мостиковые алициклические углеводороды

Кмостиковым относятся би-, три- и полициклические угле- водороды, в которых содержится «мостик» – валентная связь, атом или неразветвленная цепь углеродных атомов, связываю- щий две различные части молекулы. Два третичных атома угле- рода, соединенных посредством мостика называют условными атомами.

Названия мостиковым бициклическим структурам дают по системе Байера.

1. Мостиковые бициклические насыщенные углеводороды

рассматривают как производные алкана с тем же числом атомов углерода. К названию алкана прибавляют префикс бицикло- и шифр, помещенный в квадратные скобки. Цифры в шифре ука- зывают число атомов углерода в каждом из трех мостиков, со- единяющих два третичных атома углерода, причем цифры распо- лагают в порядке уменьшения.

Систему нумеруют, начиная от одного из узловых атомов и переходя по самому длинному пути ко второму узловому атому; затем продолжают нумерацию по наиболее длинному из остав- шихся путей к первому узлу и закачивают ее самым коротким пу- тем.

37

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

Примеры:

(самый длинный путь 1,2,3,4,5; следующий по длине путь 5,6,7,1; самый короткий путь 1,8,5)

(самый длинный путь 1,2,3,4, 5,6; второй по длине- 6,7,8,9,1; са- мый короткий – 1,10, 11,6)

2.Насыщенные мостиковые углеводороды называют в соот- ветствии с принципами, изложенными для циклоалканов и не- предельных моноциклических углеводородов. Если при нумера- ции возможен выбор, то меньшие номера должны получить ато- мы находящиеся при кратных связях.

38

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

3.7 Спироуглеводороды

Спиросвязь образуется атомом углерода, который являет- ся единственным общим членом двух колец. Общий атом на- зывают спироатомом. По числу имеющихся спироатомов раз- личают моноспиро-, триспиро- и т.д. соединения. Спироугле- водороды можно называть двумя способами.

I. Моноспироуглеводороды (содержащие один спироатом) называют, добавляя префикс спиро- к названию алкана с тем же числом атомов углерода. В квадратных скобках ставят в порядке возрастания цифры, обозначающие число атомов уг- лерода, связанных со спироатомом в каждом кольце; скобки помещают между префиксом спиро- и названием углеводоро- да.

II.Если спиросвязью соединены два неодинакивых цикла,

то в названии спиросоединения сначала ставят название большего цикла, затем слово спиро-, а после него- название меньшего цикла.

Примеры:

39

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

3.8Терпены

Вправилах IUPAK номенклатура терпенов в соответствии

сдавно установившейся традицией рассматривается особо.

3.8.1Алициклические терпены

Алициклические терпеновые углеводороды называют по правилам, установленным для других ненасыщенных ацикли- ческих углеводородов.

Пример:

3.8.2Циклические терпены

Воснову специальной номенклатуры моноциклических и бициклических терпенов положены приведенные ниже типы структур; даны формулы, специальные названия и системы нумерации. Вместо названий камфан и борнилан вводится на- звание борнан.

Основные типы терпенов

40

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com