Добавил:
kiopkiopkiop18@yandex.ru Вовсе не секретарь, но почту проверяю Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Скачиваний:
8
Добавлен:
03.02.2024
Размер:
65.08 Mб
Скачать

D-альдозных сахаров группа -ОН на хиральном углероде с максимально большим номером (следующим от последнего в цепи) изображается справа. У L-альдозных сахаров такая группа -ОН будет размещаться слева. Название

каждой альдозы указано под ее схематическим изображением.

 

 

О

Глицеральдегид

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Треоза

 

 

Эритроза

 

 

0

 

0

0

 

0

 

 

Ликоза

 

Ксилоза

Арабиноза

Рибоза

 

0

0

0

0

0

0

0

0

Талоза Галактоза Идоза Гулоза Манноза Глюкоза Алтроза Аллоза

Рис.7.20. Схематическое представление членов D-семейства альдозы

Для простого запоминания названий представителей D-семейства альдозы существует несколько способов. Во всех случаях последний хиральный угле- род относится к форме D (группа -ОН справа). У каждой структуры, занимаю- щей крайнюю правую позицию, все группы -ОН смотрятвправо. В соседних к ним структурах слева, начиная с верхней и заканчивая предпоследним хи-

ральным углеродом (всегда смотритвправо), поворачивается по одной груп-

пе -ОН влево. На рис. 7.21 приведен пример шаблона для последнего ряда с

рис. 7.20. Общий шаблон для рис. 7.20 показан на рис. 7.22.

+

+

+

+

-

-

+

+

-

-

+

+

-

-

-

-

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

т

G

I

G

М

G

А

А

Рис. 7.21. Относительное расположение -ОН-групп в нижнем ряду рис. 7.20.

Знаком (+) обозначены позиции справа, а знаком (-) позиции слева

150 ЧАСТЬ 3 Углеводы, жиры, нуклеиновые кислоты и другие...

 

 

 

 

 

 

G

 

 

 

 

 

 

 

 

T

 

 

 

 

 

 

E

 

 

L

 

 

X

 

 

 

A

 

 

R

 

T

 

G

I

G

 

 

M

G

A

A

 

 

 

 

Puc. 7.22. Общий шаблон для рис.7.20

 

Подробно о том, как получить нижний ряд обозначений на рис. 7.20.

1.

Начните с

(

 

 

 

)

 

 

 

 

восьмой проекции Фишера (к верхнему углероду присоедине-

 

 

 

,

а к нижнему

 

 

 

 

)

 

 

 

на группа -СНО

 

группа -СН2ОН .

 

 

2.

У атома С5

 

размещен над -СН2ОН группа -ОН"смотрит"вправо.

3.

У атома С4

 

 

 

 

 

 

"

 

,

а следующие че-

первые четыре группы -ОН смотрят"влево

тыре вправо.

 

 

 

 

 

,

 

,

4.

У атома С3

две группы -ОН развернуты

 

влево

две вправо две влево

.

и две вправо.

 

 

 

 

 

 

 

 

У атома С2

направленность -ОН-групп попеременно чередуется.

5

Если ничего не получилось, обратитесь к профильным специалистам!

ГЛАВА 7 Очень вкусно: углеводы 151

Глава 8

Липиды и мембраны

»Жизнь с липидами

»Знакомство с триглицеридами

»Немного о мембранах

»Назначение стероидов и других липидов

сегодняшнем мире у липидов, как и у холестерина, сложилась плохая |М|репутация, и это несмотря на то, что они играют незаменимую роль в обменных процессах организма. К липидам относятся разные группы биологически важных веществ, которые отличаются растворимостью. Эти ве-

щества входят в группу нерастворимых (частично растворимых) в воде соеди-

нений, которые хорошо растворяются в неполярных растворителях или раство- рителях с низкой полярностью. Липиды имеют неполярную природу, посколь- ку большая часть их молекул заполнена только углеродом или водородом. Если

бы в их структуре присутствовало значительное количество атомов кислорода или азота, то вещество стало бы полярным, а потому растворимым в воде.

Вездесущие липиды:обзор

Липиды выступают важным компонентом многих биологических структур:

высокоемких источников энергии, мембран и молекулярных сигнальных си-

стем. На рис. 8Л приведена диаграмма, на которой изображены взаимоотно- шения между различными видами липидов. Арахидоновая кислота жирная

кислота включена в ней дважды: как предшественник (вещество, приводя-

щее к образованию) лейкотриенов и простагландинов и еще раз в составе

Простакам здесь не место:сложные липиды

До настоящего момента мы рассматривали только простые липиды. Однако некоторые липиды представляют собой очень сложные структуры. (Вы же не думали, что будет легко?) В общем случае сложные липиды это сложные

эфиры глицерина или других спиртов. Две большие группы составляют фос- фоглицериды и сфинголипиды. К фосфоглицеридам относятся плазмалогены и фосфатидаты, а к сфинголипидам гликосфинголипиды и сфингофосфоли- пиды. (Общее деление на подгруппы приведено на рис. 8.1.)

Как фосфоглицериды, так и сфингофосфолипиды относятся к фосфоли- пидам, которые выступают основным компонентом клеточных мембран. Лю-

бой углевод, содержащий липид, относится к гликолипидам. В классификации липидов наблюдается дублирование один и тот же липид может попадать

сразу в несколько категорий. (Как вы могли заметить, в биохимии нет ничего

действительно простого.)

Фосфоглицериды

Здесь спиртом является глицерин, к которому в виде сложных эфиров при- крепляются две жирные кислоты и фосфорная кислота. Эта базовая структу- ра является фосфатидатом важным промежуточным звеном при синтезе многих фосфоглицеридов. Наличие дополнительной группы, прикрепленной к фосфату, дает возможность использовать фосфоглицериды в качестве строи- тельных блоков самых разнообразных соединений.

По соглашению эти соединения изображаются в виде структуры из трех

вертикально расположенных атомов углерода глицерина, в которой к треть- ему (от основания) атому углерода прикреплен фосфат. Фосфоглицериды, в частности плазмагены и фосфотидаты, встречаются в мембранах почти любых растительных и животных клеток. Они также известны под названием глице-

рофосфолипиды.

Плазмагены

Плазмагены это один из видов фосфоглицеридов. У первого углерода глицерина есть углеводородная цепь, прикрепленная с помощью простой, а не сложной, эфирной связи. Простые эфирные связи оказываются более устой- чивыми к химическим воздействиям, чем сложные. Ко второму (центрально- му) атому углерода с помощью сложного эфира присоединена жирная кислота.

Третий атом углерода чаще всего связывается с этаноламином или холином с помощью фосфатного эфира. Эти соединения являются ключевыми компонен- тами мембран мышечных и нервных клеток.

ГЛАВА 8 Липиды и мембраны 159