4.6. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Производные

Формула

Название

Галогенангидриды

H C

C O

Ацетилхлорид,

3

Cl

хлористый ацетил,

хлорангидрид уксусной кислоты

Ангидриды

O

O

Уксусный ангидрид,

H3C

ангидрид уксусной кислоты

C

O

C CH3

Соли

C O

Бензоат калия

OK

Сложные эфиры

O

Этилбензоат,

C

этиловый эфир

OC2H5

бензойной кислоты

Амиды

O

Амид изомасляной кислоты

H3C HC

C

CH NH2

3

Нитрилы

Бензонитрил,

C

N

нитрил бензойной кислоты

Т а б л и ц а 3

Некоторые методы синтеза производных карбоновых кислот

Производные

карбоновых

Методы получения

Примечание

кислот

Сложные эфиры

1. Из карбоновых кислот и спиртов

O

Первичные спир-

O

H+

ты,

кислоты

CH

C

C H OH

CH3 C

(Н2SO4, HCl, BF3)

2

5

3

OH

OC2H5

2. Из хлорангидридов и спиртов

O

Все

типы

спир-

O

тов;

HCl

лучше

CH

C

C2H5OH

CH3 C

связывать

3

Cl

OC2H5

3. Из ангидридов и спиртов

O

Все

типы

спир-

O

+

тов,

кислотный

CH3

C

C H OH

H

CH3 C

CH3COOH

O

2 5

OC2H5

катализ

CH3

C

O

4. Из солей карбоновых кислот и алкилгалогенидов

Первичные

ал-

O

C2H5Br

O

NaBr

килгалогениды

CH3

C

CH3

C

ONa

OC2H5

5. Из карбоновых кислот и алкенов

O

Промышленный

O

+

метод

CH3 C

H2C

CH2

H

CH3 C

OC2H5

OH

Галоген-

1. Из карбоновых кислот и SOCl2, PCl3, PCl5

Чище продукт,

ангидриды

SOCl2

HCl +

легче

выделение

O

H3C

C

O

с SOCl2

H3C

C

OH

PCl3

Cl

HCl +

PCl5

HCl +

2. Из ангидридов и SOCl2

Если

ангидрид

O

O

более доступен

C

O

SOCl2

C

Cl

+ SO2

C

C

Cl

O

O

Продолжение табл. 3

Производные