Органическая химия. Часть 2: учебное пособие / Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.

4.5.4.2. Замещение в ароматическом кольце карбоновых кислот

Ароматические карбоновые кислоты вступают в реакцию электрофильного замещения труднее, чем бензол. Это объясняется дезактивирующим действием карбоксильной группы. Дезактивация кольца настолько сильна, что ароматические кислоты не вступают в реакцию Фриделя-Крафтса.

Карбоксильная группа является мета-ориентантом:

4.5.5. Декарбоксилирование

Декарбоксилирование или элиминирование СООН-группы в виде углекислого газа имеет ограниченное значение для ароматических кислот, но чрезвычайно важно для некоторых замещенных алифатических кислот, например, малоновых.

Для декарбоксилирования бензойной кислоты используют ее соль и щелочь в твердом виде:

В присутствии сильных электроноакцепторов отщепление СО2 идет легче:

106