N,N,N',N',-Тетраметилметандиамин

Основная реакция:

N

NH + CH2O N

Все операции проводить под тягой! Формальдегид обладает резким запахом и ядовит. Категорически не допускать попадания реакционной смеси и продукта на кожу!

Методика:

В охлаждаемую льдом круглодонную колбу емкостью 500 мл помещают 130 мл 40% водного раствора диметиламина и в течение 10 минут при перемешивании прибавляют 43 мл 35% водного раствора формалина. Охлаждение убирают, смесь перемешивают еще 10 минут, затем прибавляют твердый K2CO3 до образования насыщенного водного раствора. Верхнюю фазу отделяют, сушат над K2CO3 и перегоняют под атмосферным давлением, собирая фракцию с Ткип 82-86°C. Выход ~ 40 г (80%).

Идентификация полученного соединения:

Подготовьте образец полученного вещества (50 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 1Н и 13С ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их.

70

2.0012.00

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

43.48

83.69

71

пара-Хлоркоричная кислота

Основная реакция:

Все операции проводить под тягой! Пиридин и в особенности пиперидин ядовиты и обладают неприятным запахом.

Методика:

В круглодонную колбу емкостью 100 мл вносят 7 г п-хлорбензальдегида, 60 мл пиридина и 6 г малоновой кислоты. Добавляют несколько капель пиперидина и нагревают на кипящей водяной бане 2 часа. Затем быстро нагревают до кипения и дают охладиться до комнатной температуры. Остывшую смесь разбавляют 20 мл воды и осторожно при перемешивании приливают 10 % раствор соляной кислоты до pH ~ 2-4 по универсальной индикаторной бумаге. Выпавший осадок отделяют фильтрованием и очищают перекристаллизацией из небольшого количества горячего 50% этанола. Выход >70%

Идентификация полученного соединения:

Подготовьте образец полученного вещества (50-100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 1Н и 13С ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их.

72

Спектр в ДМСО-d6

73