2.3.1. Образование солей с металлами

Со щелочными металлами гликоли и глицерин образуют полные и неполные гликоляты: СН₂ОNа-СН₂ОNа, СН₂ОNа-СН₂ОН и глицераты СН₂ОNа-СН₂ОNа-СН₂ОNа,

СН₂ОNа-СН₂ОН-СН₂ОNа.

Гликоли и глицерин могут реагировать с гидроокисями тяжелых металлов с образованием комплексных соединений:

2.3.2. Образование сложных эфиров

С минеральными и органическими кислотами гликоли и глицерин образуют сложные эфиры. При этом в образовании сложноэфирной системы могут участвовать одна или несколько гидроксильных групп. Т.е. образуются полные и неполные эфиры. Например:

Полный азотнокислый эфир глицерина – глицеринтринитрат (тривиальное название тринитроглицерин) – взрывчатое вещество, на основании которого изготавливаются динамит и пороха.

Для глицерина характерно образование сложных эфиров с карбоновыми кислотами. Например, с уксусной кислотой:

Неполные эфиры будут называться моноацетат и диацетат.

2.3.3. Дегидратация

Отщепление воды от гликолей может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный характер. Примеры внутримолекулярной дегидратации:

Отщепление воды от глицерина соответствует дегидратации 1,2-гликоля и 1,3-гликоля:

Примеры межмолекулярной дегидратации:

2.3.4. Окисление

Этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты. В качестве промежуточных продуктов образуются гликолевый альдегид и глиоксаль.

Глицерин окисляется до мезоксалевой кислоты. В качестве промежуточного продукта образуется глицериновый альдегид.

3.ФЕНОЛЫ

Ароматические гидроксисоединения – производные ароматических углеводородов – разделяются на две большие группы: фенолы и ароматические спирты

Ароматические гидроксисоединения, в которых гидроксильная группа связана с ароматическим ядром, называются фенолами.

3.1. Классификация, номенклатура.

Тривиальное название «фенол» принято в номенклатуре ИЮПАК. По числу гидроксильных групп фенолы разделяются на одноатомные, атомные и т.д., для бензола возможны шестиатомные:

3.2. Способы получения

1. Сплавление со щелочами:

этот метод широко применяется в промышленности. Реакцию ведут при 320-350⁰С. Более вывысокие выхода получаются при применении едкого кали.

2. Гидролиз галогенопроизводных. Например, получение фенола из хлорбензола:

Процесс ведут в присутствии солей меди.

3. Разложение гидропероксидов:

Самый выгодный способ получения фенола основан на кислотном разложении гидропероксида изопропил бензола (кумола):

4. Окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот.

Реакцию проводят при 200-300⁰С в присутствии солей меди (II):

5. Действие на первичные ароматические амины азотистой кислотой и дальнейший гидролиз образовавшейся соли диазония:

6. Гомологи фенола можно получить аналогичными реакциями из сульфо- галогено- или аминопроизводных гомологов бензола. Гомологи также можно получать алкилированием фенола.

3.2. Физические свойства

Фенолы обычно являются кристаллическими веществами, малорастворимые в воде. Хорошо перегоняются с водяным паром. Обладает характерным запахом. Являются антисептиками. Сильно ядовиты. При попадании на кожу вызывает ожоги.