4835

д) 1,2-диметил-4-изопропилбензол;

е) мета-диэтилбензол.

4. Какие виды структурной изомерии характерны для алкилбензолов?

Приведите структурные формулы изомерных алкилбензолов (одно-, ди- и

тризамещенных) состава С9Н12 и С10Н14. Назовите их согласно номенклатуре ИЮПАК и, если можно, согласно тривиальной номенклатуре.

5.При сжигании гомолога бензола массой 0,92 г в кислороде получили оксид углерода (IV). Пропустив его через избыток раствора гидроксида кальция, получили осадок массой 7 г. Определите молекулярную формулу углеводорода; назовите его.

6.Ароматический углеводород, являющийся гомологом бензола, массой

5,3 г сожгли, получили оксид углерода (IV) объемом 8,86 л (н.у.).

Определите молекулярную формулу углеводорода. Напишите структурные

формулы изомеров искомого вещества; назовите их.

4.2.Строение и свойства

1.Какие структурные формулы для бензола были предложены?

Напишите структурную формулу бензола, предложенную Кекуле. В

чем ее недостаток? Какая формула наиболее полно объясняет ароматические свойства бензола?

2.Сформулируйте правило ароматичности Хюккеля. Приведите примеры соединений, отвечающих этому правилу.

3.Какие вещества образуются при действии на бензол:

а) бромной воды;

б) хлора при облучении ультрафиолетом;

в) бромоводорода;

г) брома в присутствии FeCl3.

Напишите уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью (K2Cr2O7 + H2SO4) следующих ароматических углеводородов:

а) пропилбензол;

б) втор-бутилбензол;

в) изобутилбензол;

г) 1,4-диэтилбензол.

Подберите коэффициенты.

5.С помощью каких реакций можно отличить друг от друга гексан,

гексен и бензол?

6.Какие соединения образуются при взаимодействии толуола:

а) с разбавленной азотной кислотой при нагревании;

б) с хлором на свету.

Почему толуол вступает в реакции радикального замещения легче, чем алканы?

7. Напишите уравнения реакций стирола:

а) с водородом в присутствии платины на холоду;

б) бромной водой;

в) бромоводородом;

г) водным раствором перманганата калия при комнатной температуре.

8.Какие реакции называются реакциями электрофильного замещения?

9.Какие ароматические углеводороды образуются при взаимодействии по методу Фриделя-Крафтса:

а) бензола с бромэтаном;

б) толуола с изопропилхлоридом;

в) 1,3,5-триметилбензола с хлорметаном;

г) бензола с бутеном-1.

10. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) анилин;

б) нитробензол;

в) бензойная кислота;

г) бензойный альдегид.

11. Объясните, в каком порядке необходимо вводить заместители, чтобы получить из бензола следующие соединения:

а) 2,4-динитротолуол;

б) орто-хлорбензойную кислоту;

в) мета-нитробромбензол;

г) орто-нитротолуол.

12. Укажите, в каких из следующих соединениях наблюдается согласованная, а в каких-несогласованная ориентация заместителей:

а) пара-дихлорбензол;

б) орто-нитрофенол;

в) мета-нитробромбензол;

г) орто-ксилол.

13. Учитывая ориентирующее влияние заместителей, напишите уравнения реакций между следующими реагентами:

а) мета-толуолсульфокислота и хлор (в присутствии AlCl3);

б) пара-ксилол и нитрующая смесь;

в) мета-нитротолуол и бром (в присутствии FeBr3).

14. Какие вещества преимущественно образуются при мононитровании:

а) мета-нитротолуола;

б) пара-хлортолуола;

в) орто-метоксибензола;

г) мета-дибромбензола?

15 . В молекуле каких веществ все атомы углерода находятся в состоянии sр2-гибридизации?

1) циклобутадиен

2)гексан

3)гексен

4)бензол

5)толуол

(Выберите два из пяти пунктов)

16.Перманганат калия в кислой среде реагирует с обоими углеводородами:

1)метаном и этаном

2)бензолом и толуолом

3)пропеном и циклогексаном

4)гексеном и бутадиеном

5)этиленом и ацетиленом

(Выберите два из пяти пунктов )

17.Хлороводород реагирует с обоими углеводородами:

1)пропеном и циклопропаном

2)бензолом и толуолом

3)метаном и этаном

4)этиленом и ацетиленом

5)бутадиеном и бутаном

(Выберите два из пяти пунктов )

18. Бензол превращается в этилбензол при взаимодействии с

(Выберите два из пяти пунктов )

20. Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодей-

ствии которых с раствором перманганата калия будет наблюдаться измене-

ние окраски раствора.

1)циклогексан

2)бензол

3)толуол

4)пропан

5)пропилен

(Выберите два из пяти пунктов )

21.Бензол вступает в реакцию с

1)хлорметаном

2)этаном

3)хлором

4)соляной кислотой

5)гидроксидом натрия

(Выберите два из пяти пунктов )

22.Бромная вода взаимодействует с обоими углеводородами

1)стирол и ацетиленом

2)пропаном и бутаном

3)бензолом и толуолом

4)пропеном и пропином

5)этаном и этиленом

(Выберите два из пяти пунктов )

23.Бензол превращается в толуол при взаимодействии с

1)CH3Br

2)CO2

3)C2H4

4)CH3COOH

5)CH3Cl

(Выберите два из пяти пунктов )

3.3. Получение

1. Какие ароматические соединения получают каталитическим дегидрированием:

а) циклогексана;

б) изопропилциклогексана;

в) этилциклогексана;

г) 1,4-диметилциклогексана?

Напишите уравнения реакций; укажите условия их проведения. Назовите продукты согласно номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите вещества, образующиеся при каталитической дегидроциклизации (ароматизации) следующих углеводородов:

а) 3-метилгексан;

б) 3,4-диметилгептан;

в) 2,6-диметил-3-этилгептан;

г) 3,5-диметилоктан.

Напишите уравнения реакций; укажите условия их проведения.

3.Получите бензол и толуол, используя только неорганические соединения в качестве исходных соединений.

4.Напишите уравнения реакций получения этилбензола и стирола из метана.

5.Какие гомологи бензола могут быть получены из следующих соединений:

а) ацетилен;

б) метилацетилен;

в) смесь ацетилена и метилацетилена;

Напишите уравнения реакций; укажите условия их проведения.

5.Из ацетилена объемом 3,36 л (н.у.) получили бензол объемом 2,5 мл.

Определите выход продукта, если плотность бензола равна 0,88 г/мл.

6. Составьте структурные формулы и назовите гомологи бензола,

образующиеся при действии металлического натрия на смеси следующих соединений (реакция Вюрца-Фиттига):

а) бромбензол и трет-бутилбромид;

б) бензилхлорид и изопропилхлорид;

в) пара-бромтолуол и втор-бутилхлорид.

Какие побочные продукты при этом образуются?

8.Напишите уравнения реакций получения изобутилбензола и бензилхлорида через магнийорганическое соединение.

9.С помощью каких реакций можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных соединений:

а) бензол и уксусный ангидрид; б) толуол и хлористый бутирил;

г) мета-ксилол и хлористый пропионил?

10. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания: а) Метан → А → Б → В → Г → пара-Хлортолуол б) Пропан → А → Б → Этилбензол → В → Г → Д → Фенилацетилен

Комбинированные тесты Тест №1

1. Радикал «этил» имеет структуру: а) СН3- б) С2Н5-

в) СН3СН2СН2- г) (СН3)2СН-

2.Разрыв связи углерод-галоген и последующее образование связи углерод-углерод происходит в результате реакции:

а) хлорирования алканов б) дегидрирования алканов в) Вюрца г) горения алканов

3.Вещества являются между собой гомологами в ряду:

а) СН4, С3Н8, С4Н8 б) С2Н6, С4Н10, С6Н14 в) СН4, С4Н10, С7Н8 г) С2Н4, С4Н10, С8Н18

4. Число третичных атомов углерода в 2,3,3-триметил-4-этилгексане равно: а) нулю б) одному

в) двум г) трем

5. Из перечисленных веществ с предельными углеводородами реагирует:

а) раствор перманганата калия б) гидроксид калия в) хлороводород г) хлор

6. При окислении этилена холодным слабощелочным водным раствором перманганата калия образуется:

а) кислота б) спирт в) альдегид

г) простой эфир

7. Общее число алкенов, которые могут образоваться при каталитическом дегидрировании 3-метилпентана, равно:

а) одному б) двум в) трем

г) четырем

8. При присоединении хлороводорода к метилпропену образуется:

а) 2-метил-2-хлорпропан б) 2-метил-1-хлорпропан в) 2-метил-2-хлорпропен г) 2-метил-1-хлорпропен

9. Атомы углерода в молекуле пропина имеют гибридизацию:

а) sp- и sp2- б) sp- и sp3- в) sp2- и sp3-

г) sp2- и sp3d2-

10. Алкины могут быть получены:

а) из дигалогенпроизводных б) из ацетиленидов

в) путем дегидрирования алкенов г) всеми перечисленными методами

11. По реакции Кучерова получают:

а) этан из хлорэтана б) ацетальдегид из ацетилена

в) винилацетилен из ацетилена г) бутадиен-1,3 из этанола

12. Число р-электронов, образующих единую π-электронную систему ароматического ядра в бензоле равно:

а) четырем б) шести в) трем

г) двенадцати

13. С использованием реакции Вюрца получить толуол в одну стадию можно в результате взаимодействия:

а) хлорбензола и хлорметана б) бензола и метана в) бензола и хлорметана

г) хлорбензола и метана

14. Из перечисленных соединений три изомера имеет:

а) этилбензол б) ксилол

в) изопропилбензол г) 2,4-дибромтолуол