Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

книги из ГПНТБ / Павлов, Борис Алексеевич. Курс органической химии учебник для химических техникумов

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

30.10.2023

Размер:

23.78 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 5657 / 6057 58 59 60 > Следующая >>>

1. Официальная (женевская) номенклатура

559

Номенклатура карбоциклических и гетероциклических соединений имеет ряд дополнительных правил, но в основном следует принципам и правилам, установленным для ациклических систем.

Общая последовательность расположения элементов названия сложного соединения дана на схеме, представленной на стр. 565.

АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Предельные углеводороды нормального строения (алканы, парафины)

П е р в ы й р а з д е л с х е м ы

1. Название предельных углеводородов характеризуется суффиксом ан. Первые четыре углеводорода носят исторические названия; начиная с пятого, в основу названия углеводорода берется греческое название соответствующего числа углеродных атомов.

2. Углеводороды с нормальной цепью углеродных атомов имеют следую щие названия:

Формула	Название	Формула	Название
с н 4	Метан	СН3(СН2)12СН3	Тетрадекан
CH3 CH3	Этан	СНз(СН2)1зСНз	Пентадекан
СН3СН2СН3	Пропан	СН3(СН2)14СН3	Гексадекан
СН3(СН2)2СН3	Бутан	СН3(СН2)15СН3	Гептадекан
СН3(СН2)3СН3	Пентан	Н3(СН2)10СН3	Октадекан
СН3(СН2)4СН3	Гексан	СН3(СН2)17СН3	' Нонадекан
СН3(СН2)6СН3	Гептан	СН3(СН2)18СН3	Эйкосан
СН3(СН2)6СН3	Октан	СН3(СН2)19СН3	Генейкосан
CHgfCHabCHa	Нонан	СНз(ПН2)20СНз	Докосан
СНДСН^СНд	Декан	СН3(СН2)28СН3	Триаконтан
СН3(СН2)9СН3	Ундекан	СНз(СН2)38СН3	Тетраконтан
СН3(СН2)10СН3	Додекан	СН3(СН2)48СН3	Пентаконтан
СН3(СНа)и СН3	Тридекан	сн3(СЫ2)58сн3	Гексаконтан и т. д~

Предельные углеводороды с разветвленными цепями (изоалканы)

В т о р о й р а з д е л с х е м ы

Названия изоалканов строятся следующим образом:

I.Указывают названия главной цепи.

II. Перед названием главной цепи пишут название алкила

III. В конце названия ставят окончание ан.

III ,

алкилы

главная цепь

окончание ан

560	Приложения
3.	За основу названия данного соединения (корень слова) принимают на

звание углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной це пи. Главной цепью углеродных атомов считают:

а) самую длинную; б) самую сложную.

Если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длин ных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений.

4. После того как установлена главная цепь, необходимо перенумеровать углеродные атомы. Нумерация начинается с того края цепи, к которому бли же примыкает любой из алкилов Если разные алкилы находятся в одинако вом положении по отношению к краям цепи, то нумерацию начинают от того края цепи, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных ато мов (метил, этил, пропил и т. д.).

П р и м е р ы :

1) СН3—СН2—СН—СН2—СН3—СН—СН2—СН,		начало нумерации
I	СН,	определяет метил
СИ,—СН,	СН,

2) СН3—СН2—СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН—СН2—СН. СН2 СН3 6сн2

начало нумерации определяет этил

I	I 11
СН,	10СН,—СН,.

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, нахо дятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее количество, чем с другой, то нумерация начинается с того края, где число разветвлений больше.

П р и м е р ы :

СН3

	1	21	3		4	5
	3) СН3— С— СН2— СН— сн3
		I			!
		сн9			СН,
9	0	6		4	3	2	1
4) СН3—СН—СН2—СН2—СН—СН—СН,
	I				I	I	'
	СН3				СН3	сн,

5. После того как определена главная цепь и углеродные атомы ее пере нумерованы, строится и само название. Первыми указывают наиболее простые заместители: метил или, в отсутствие его, этил и т. д. Перед названием ради кала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал Цифра от названия радикала отде ляется дефисом (-). Вслед за метилом называют этил и т. д. — в порядке уве личения числа углеродных атомов в радикале, после чего называют углево дород, соответствующий главной цепи углеродных атомов.

Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то коли чество их пишут прописью перед названием радикалов; все номера этих ра дикалов указывают цифрами. Цифры разделяют запятыми, располагают по возрастающей величине и ставят перед названием данных радикалов.

1. Официальная (женевская) номенклатура

561

Так, приведенные выше (стр. 560) углеводороды носят следующие на звания:

1)З-метил-6-этилоктан;

2)5-метил-3,8-диэтилендекан;

3)2,2,4-триметилпентан;

4)2,3,6-триметилгептан.

Непредельные углеводороды (алкены, алкины)

Т р е т и й р а з д е л с х е м ы

6. Названия непредельных углеводородов		строятся по следующей схеме:
[1	i	ш
алкилы	главная цепь	кратные связи

7. Нумерация определяется алкилами главной цепи, как указано для пре дельных углеводородов. При отсутствии алкилов счет определяется той из кратных связей, которая ближе к краю цепи. При одинаковых же положениях от краев цепи двойной и тройной связи старшей считается тройная связь, и поэтому она определяет начало нумерации.

8. Название непредельных углеводородов образуется из названий пре

дельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов путем замены суффикса ан (у алканов), суффиксом ен (для алкенов) и ин (для алканов).

Место расположения каждой из кратных связей в главной цепи обозна чается цифрами, которые ставят после суффикса и отделяют от него дефисом. Цифра соответствует номеру одного из углеродных атомов, связанного с дру гим атомом углерода данной кратной связью, причем обозначают тот атом углерода при кратной связи, который имеет наименьший номер.

9. Название углеводорода, содержащего несколько кратных связей, имеет сложное окончание, в котором прописью указывают количество кратных свя

зей и их характер; последовательность						названия — сначала ен, потом ин —
сохраняется независимо от нумерации.
П р и м е р ы :
1)	СН2=СН —СН—СН=СН2 начало нумерации
				\|		безразлично
			СН3
		З -м ет и л п е н т а д и ен -1 ,4
2)	«	5	4	3	2	-сн. начало нумерации
2)	СН=С—СН,—СН-—СН-					-сн. начало нумерации
					СН,	определяет боковая
					СН,	цепь
			2 -м ет и л ге к си и -5
	1		СН3			двойная и тройная связь
		2	1з	4	5	двойная и тройная связь
		2	1з	4	5	на равных расстояниях от
3) сн=с—с—сн=сн2						краев цепи; начало нумерации
			Ан3			определяет тройная связь

3 ,3 -ди м ети лп ен тен -4 -и н -1

36— 1779

562 П р и л о ж е н и я

Соединения, содержащие кислородные функциональные группы (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты) и их сернистые аналоги

Ч е т в е р т ы й р а з д е л с х е м ы

10. Выбор главной цепи определяется, как было указано ранее. Начало нумерации определяется прежде всего алкилами, затем кратными связями. При отсутствии их или при их симметричном расположении начало нумерации

определяют кислородные функции, при		этом преимущество имеет группа:
а)	расположенная ближе к одному	из краев цепи;
б)	старшая в данном разделе.

Старшинство групп определяется возрастающей степенью окисления, при чем функциональная группа, содержащая серу, старше, чем соответствующая кислородсодержащая группа.

11. Названия этих групп обозначают окончаниями, которые ставят за на званием главной цепи после обозначения кратных связен Углерод функцио нальной группы учитывается в главной цепи. Его номер ставится после на звания соответствующей функции. В случае сернистых аналогов ставится но мер углерода, непосредственно связанного с атомом серы.

Обозначения	функциональных	групп, содержащих кислород или серу, и
их расположение	по старшинству	даны на стр. 558.
Пр и ме р ы:	.О
	.О
		О
пропанал ]		пентанон-з

3) СП3—СИ—СН2-~ соон

СН3

2-метилбутановая-4 кислота

12. Если соединение содержит несколько функциональных групп, то их обозначения располагаются в порядке возрастающего старшинства.

П р и м е р ы :

начало нумерации от ближайшего к краю радикала—метила

2-метилпентен-3-овая-5 кислота

начало нумерации определяется группой СООСН3

		сн3		О си 3
		метиловый эфьр
	2,5-днметилгексанон*3-свой-1
			кислоты
'	5	4	3	2 1	начало нумерации определяется
3)	СНз— СИ — СН2— с —см *				старшинством кетонной
		)Н		II	группы
		)Н		о

пептанол-4-он-2

1. Официальная (женевская) номенклатура

563

13.Если кислородные функции входят в боковые цепи (алкилы), то их

названия входят в названия этих же алкильных		групп.
П р и м е р :
—СН2ОН метилол	—1O f	метиловая кислота
	х ОН
—СН2—СН2ОН этилол	—СН2—C<f/ °	этилал (этилаль)
	- V i

14. При равном положении алкилов, определяющих нумерацию, пре имущество имеют алкилы, включающие кислородные функции (усложненные алкилы).

П р и м е р :

		СН,ОН
6 Б 4	з	г! 1		начало нумерации определяется
НООС—СН—СН2—СН2—С—СООН				усложненной метильной группой
I		I		усложненной метильной группой
СН3		сн3
2-метилол-2,5-диметил-
гександиовая-1,6		кислота
	Азотсодержащие		функциональные группы
	П я т ы й р а з д е л с х е м ы

15. Главнейшие представители этого раздела в порядке возрастающего старшинства при определении нумерации указаны в таблице на стр. 558.

Начало нумерации главной цепи эти заместители определяют при отсут ствии представителей второго, третьего и пятого разделов схемы.

Название этих заместителей помещают перед названием радикалов. Пер вой называют аминогруппу, затем гидроксиламино- и, наконец, гидразиногруппу. Впереди помещают отделенную дефисом цифру, обозначающую номер углеродного атома главной цепи, при котором находится этот заместитель.

П р и м е р ы :

	n h 2
1) СН3—СН2—СН2—СН—СН3	з ,\|	1
	2) СН3—С—СООН
NH—NH2	I
	СН3
2-гидразинопентан	2-амино-2-метил-
	пропановая-1	кислота

3)NH3—СН2—СН2—с н 2—so 3h

3-аминопропансульфоновая- 1 кислота

16. Если аминогруппа находится в боковой цепи, то название ее помещаю перед названиями радикалов, с обозначением соответствующего номера углеродистого атома боковой цепи, при которой стоит аминогруппа.

36*

564	Приложения

П р и м е р ы :

		2		СН2ОН			скелет несимметричный;
	!	2	а	4\| s	в	начало нумерации спреде-
	1) СН3—СН—СН—СН—СН2—СООН						ляет метальная группа
		СН3 СН2—NH2
		3' -амино-2,3-диметил-4-метилол
			гексановая-6 кислота
				1	2, з	4	5
			2) СН3—СН—СН—СН2—сн3
					n h 2 с н 2—n h 2
				2-3'-диамино-3-метилпентан
			Нефункциональные			заместители
			Ш е с т о й р а з д е л с х е м ы
17.	Известно		смесь	нефункциональных			заместителей; они не содержат

водородных атомов и распределяются по возрастающему старшинству соглас но таблице на стр. 558.

По влиянию на начало нумерации нефункциональные заместители зани мают последнее место, т.е. они определяют начало нумерации только в том

случае,	если оно	еще	не определено последовательно заместителями второ
го, третьего, четвертого и т. д. разделов.
18.	Если все же начало нумерации определяется нефункциональными за
местителями, то преимущество имеет тот из них, который стоит ближе к краю
главной цепи. При равных положениях преимущество имеет старший заме
ститель.
П р и м е р ы :
	1	2	3	начало нумерации определяет
	1) СН2=СН —СН2Вг			начало нумерации определяет
		З-бромпропен-1		кратная связь
	i	2	3 4	начало нумерации определяет

2)СН2С1—СН2—СШ—СН3 заместитель, стоящий ближе

	1-хлор-3-иодбутан				К краю
1	2	3	4	5	начало нумерации определяет
3) CH2J—СН2—СН—СН2—СН2С1					начало нумерации определяет
		\|з'			старший заместитель
		СН2Вг

5-хлор-3‘-бром-1-иод-3-метилпентан

19.Названия заместителей шестого раздела помещают перед названиями всех других заместителей. Цифра, отделенная дефисом, указывает на номер атома углерода главной или боковой цепи, при котором находится данный за меститель. Порядок расположения названий заместителей шестого раздела схемы—обратный по отношению к их старшинству при определении нумерации.

Выше мы рассмотрели основные правила наименования органиче ских ациклических соединений. Выбор главной цепи определяется количест вом атомов углерода и сложностью цепи, а порядок нумерации главной це пи определяется наличием заместителей.

Влияние заместителей на определение порядка нумерации зависит от старшинства разделов в порядке II—III—IV—V—VI и от старшинства групп в разделах. Приводим схему построения названия сложного органического соединения ациклического ряда.

Схема построения названия сложного органического соединения ациклического ряда

СП3

с\нп

-с -с -с

С=С

с.=с:

китил ГЛ'ИЛ

сн И11

аи

N Н( Л ]

N IINII.,

V' о

SO.,II

гидро-

гидра-

-ОН =-=и ( с ) с : н

с у л ь с р о

амино

ол О Н

коил-j ДИКО

ал

овая

новая

амино

кислота

F Т Г 1 , , J

NO ко*

фТ(ф|ХЛО[) 0[юм иод нитроно нитро

■ -1........- J _

III

А зот содерж ащ ие	У гл ево д а -.
Нефункциональные заместители ф ун к ц и о н а ль н ы е	I р о д н ы е	\ГлпЗнан ц ель
гр у п п ы _______\р а д и к а л ы		\|

Нр а /п нь/е Ф уннциональны е группы , содерж ащ ие ЪЗязи кислород, и и х сернист ы е и н а л о ги

Префиксы				Корень	С у ф ф и к с ы
Называются перед главной цепыо. Цифра, обозначающая;Н		место,	ставится	Обозначаются	с соответствующими окончаниями	после
перед обозначением	заместителя:С			главной цепи.	Цифра, обозначающая место, ставится	после
					данного окончания
П р и	м е ч а II и е.	Стрелки	указывают направление возрастания старшинства.

566	П р и л о ж е н и я
	Карбоциклические соединения
	Основные положения и правила официальной номенклатуры, изложенные

в разделе об ациклических соединениях, сохраняются и в разделе о карбоциклических соединениях. Отметим лишь ряд особенностей.

Моноциклические соединения

20. Начало нумерации определяется углеродным атомом цикла, с кото рым связана боковая цепь, имеющая наименьшее число углеродных атомов. Направление нумерации в цикле идет от низших заместителей к высшим кратчайшим путем.

21. Название моноциклического углеводорода дается по названию соот ветствующего (по числу углеродных атомов) предельного углеводорода с при соединением приставки «цикло».

22. Карбоксильная группа, связанная с циклом, обозначается окончанием «карбоновая кислота». Если боковая цепь длинная и сложная, то вещество называют как ациклическое, обозначая наличие цикла, как и любого другого

заместителя, соответствующими префиксами,			как радикал (например, «цикло
пентил», «циклогексил» и т. п.).
П р и м е р ы :
1) СН2_С Н 2			/С Н 2—СИ—QH,
\|	^>СНС02Н	2)	Н2С	V l-I—СН3
СН2—СН2			\ с н 2- с н - с 2н 6
циклопентанкарбоновая кислота		1-метил-2,6-диэтил циклогексан
		о

/	\ l
«сн, с —с н 3
з1	!к
3) СН,—СН—СН—С—сн .

Аня

1,2-диметил-3-метоэтилциклопеитен-1-он-5

Бициклические соединения

23. Бициклические углеводороды характеризуются наличием трех «мо стиков» между двумя узловыми углеродными атомами. В отсутствие замести телей нумерацию можно начинать с любого из узловых атомов. При наличии же заместителей первым узловым атомом считается тот атом цикла, при ко тором или ближе к которому расположен заместитель. Нумерацию начинают с наиболее длинного мостика, возвращаясь к исходному узлу наиболее длин ным путем, после чего последовательно нумеруют углеродные атомы самого короткого мостика. При наличии нескольких заместителей нумерацию начи нают с того узлового атома цикла, к которому ближе старший заместитель (по общим принципам).

24. Название бициклических углеводородов отличается от моноциклических приставкой «бицикло» к названию. Вслед за ней в квадратных скобках

1. О ф и ц и а л ь н а я (ж е н е в с к а я ) н ом енклат ура

5 6 7

указывается характеристика бицикла, Т- е. количество атомов углерода, сто

ящих в каждом из трех «мостиков» между узловыми атомами. Сами два узловых атома при определении числа атомов углерода мостиков в счет не входят.

П р и м е р ы :

СН2
« /	\ г
сн,	сн,
1) 61	!l
СН- - с н
\	/
СИ.,

бицикло -[0, 1 ,3] -гексан

Этот бициклический углеводород содержит три мостика, связанных дву мя узловыми атомами (№ 1 и 5).

Самый короткий мостик между 1 и 5 углеродными атомами. Так как на нем нет других атомов, кроме узловых (1 и 5), то он обозначается «О». Сле дующий по длине мостик между 1 и 5 через шестой атом углерода. Кроме

узловых	(1 и 5), имеется еще один	углеродный атом (6); этот мостик по
этому обозначается цифрой 1. Самый		длинный мостик содержит два узловых
(1 и 5)	необозначаемых и еще три	углеродных атома (2, 3 и 4); мостик

обозначается цифрой 3. Первая цифра соответствует самому короткому мо

стику, последняя — самому	длинному. Общее число углеродных атомов в
циклах — шесть. Название	такого соединения — бицикло-[0,1,3]-гексан.

ов

СН,	-СН- -сн,		6	СНз
	сн2			ll	-снон
2)		сн,	сн,	-с—
	si		3) сн,—С—сн.
	сн2
СН2-		12	Б1	-сн-	Сн,
		-сн,	сн,

бицикло-[2,2,3]-нонан	1,7,7-триметилбицикло-[1,2 2\|-гептанол-2
	начало нумерации л узлового атома с метилом;
	направление нумерации—в сторону гидроксила.

25. Если мостики содержат одинаковое число углеродных атомов, то низ шие номера дают мостику, содержащему более старшие заместители.

сн.

1С

\ 2 ^

всн5 с=о

сн3—с—сн3

8СН, СН,

\ / 4СН

1,7,7-триметилбицикло-( i ,2,2 |-гептанон*2 (камфора)

5 6 8

Приложения

В остальном сложные производные этих рядов называются в соответст вии с правилами, применяемыми для ациклических соединений.

Ароматические соединения

26. В отношении нумерации ароматические углеводороды ничем не отли чаются от других циклических соединений. Ароматические соединения обычно принято называть как производные бензола и нафталина.

П р и м е р ы :

П СН3— СН2—СН2—NH2

42-амиво-1-метил-4-этилбензол

)-I, стил-3-этил-4-метоэтилбензол

й)	с н = с н —\ то 2

4-бром-1 -нитро-1 -этенилбензол

27.Если гидроксильная группа связана непосредственно с ядром, то е

обозначают приставкой «окси и с т з е я т эту		приставку перед названием ради
калов (т.	е. переносят в V раздел схемы).
Аналогично карбоксильную группу обозначают окончанием «карбоновая
кислота», место ее указывают цифрой.
П р и м е р ы:
1)	n h 2—< ^ 3 >—о н	2) NH9- ^ - C O O H
	4-амипо-1-окснбензол	4-аминобензолкарбоновая-1 кислота
		(«-аминобензойная кислота)

28. Если боковая цепь жирнозроматического соединения большая и раз ветвленная, то за основу названия берут боковую цепь, рассматривая арома тическое ядро как заместитель.

П р и м е р ы :

—СН—СН—СН,	2)	СН2—С—СН
СН3 ОН NH2		h

4-амино-2-фенилбутанол-3

1,3-дг.фенилпг опанон-2

<<< < Предыдущая 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 5657 / 6057 58 59 60 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ