Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Андреас Ф. Химия и технология пропилена

.pdf
Скачиваний:
73
Добавлен:
25.10.2023
Размер:
18.65 Mб
Скачать

Рис. 15. Схема получения пропилена из пропана н бензина:

1 — печь для пиролиза бензина; Іа — узел заналки газа пиролиза; 2 — колонна для охлаждения маслом; з — отделитель котельного топлива; 4 — колонна для охлаждения водой; 5—водоотделитель;

в—узел

компрессии и щелочной очистки газов; 7 — осушители; S — колонна отгонки метана; 9 — колонна отгонки этана; 10 — аппарат для удаления ацетилена; 11 — узел дросселирования; 12 — колонна вторичной от­

гонки метана; 13 — колонна отгонки этилена;

14 — охлаждение этилена; 15 — печь для пиролиза этана и пропана; 16 колонна отгонки пропана; 17 — колонна отгонки пропадиена и метилацетилена; 18

— уда­

ление

легкокипящих фракций; 1 9 — колонна отгонки бутана; 2 0 — система для гидроочистки, стабилизации и повторной перегонки.

 

Заказ 399

ЛИТЕРАТУРА

1.

R. В.

S t о b а u g h, Hydrocarbon Processing, 46, № 1,

143 (1967).

2.

Chem.

Eng.

News,

41,

19,

92 (1963).

 

 

 

 

3.

Chem.

Eng.

News,

44,

№ 24,

34 (1966).

757 (1967).

 

 

4.

A. T h e u r e r ,

Chem. Industrie, 19,

№ 11,

 

 

5.

Chem.

Industrie,

15, № 9,

551 (1963).

Hydrocarbon

Processing, 46,

6.

N. E.

O c k e r b l o o m ,

A. P. S t u a r t,

7.

№ 5,

225 (1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Oil Gas J., 65, № 16, 130 (1967).

 

 

 

 

 

8.

Chem.

Eng.

News,

45,

18,

30 (1967).

 

Patterns,

Noyes

Develop­

9.

R. N.

R i с к 1 e r s, Future

Chemicals Growth

10.

ment

Corp.

 

 

 

 

 

 

№ 6,

685 (1967).

 

 

 

Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20,

Growth,

Noyes

Develop­

11.

R. N. R i с к 1 e s,

Future

 

European

Chemical

12.

ment

Corp.

News,

42,

№ 31,

118, 132 (1964).

 

 

 

Chem.

Eng.

 

 

 

13. Chem. Eng. News, 42, № 35, 76, 86 (1964).

 

 

 

 

14.

Chem.

Eng.

News,

42,

№ 39,

97, 101, 107 (1964).

 

 

15.

K. W. S c h n e i d e r ,

Chem. and Ind., 42, 1764 (1967).

 

 

16.

Oil Gas J., 64, № 36,

144 (1966).

 

 

 

 

 

17.

Oil Gas International,

6, №

10, 54, 121 (1966).

 

 

 

18. R. S c h ö n b e c k, Österreich. Chem.-Ztg., 68, 79 (1967).

19.Chem. Industrie, 19, 128 (1967); Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20, № 11, 1239 (1967).

20.Chem. Eng. News, 38, № 41, 20 (1960).

21.

Chem. Eng. News, 73, № 23,

102 (1966).

22.

T. C. P o n d e r , Hydrocarbon

Processing, 45, № 12, 176c (1966).

23.Chem. Industrie, 18, 713 (1966).

24.Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20, 860 (1967).

25.Chem. Industrie, 18, 325 (1966).

26.Kunststoffe, 56, 379 (1966).

27.Kunststoffe, 53, 266 (1963).

28.Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20, 1014(1967).

29.

G. B r a u e r , Plaste

u. Kautschuk, 14, 534 (1967).

30.

ВИКИ,

Москва, 19,

№ 24,

4 (1967).

31.

Chem.

Eng.

Progr.,

48, №

1, 31 (1967).

32.

Oil Gas J.,

64, № 1, 83 (1966).

33.Chem. Industrie, 16, 395 (1964).

34.Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20, 685 (1967).'

35.Marktinformationen, 11, № 28, 7 (1967).

36.

Chem.

Industrie,

19, 345 (1967); Chem. Eng., 45,

№ 7,

48, 53 (1967).

37.

Chem.

Industrie,

19,

349 (1967).

46,

№ 7,

149 (1967).

38.

W. S t о b а u g h,

Hydrocarbon Processing,

39.

Oil Gas

J., 65,

14, 183 (1967).

1.3.

1968,

Ethylen, Propylen

40.

European

Chemical

News, Supplementband

41.

and

their derivatives.

 

 

 

Chem.. Industrie,

20,

№ 8, 537 (1968).

 

 

 

СОДЕРЖАНИЕ

 

 

 

 

 

 

Стр.

П р е д и с л о в и е

р е д а к т о р а

п е р е в о д а ................................

 

5

П р е д и с л о в и е

а в т о р а

....................................................................

 

 

6

В в е д е н и е ....................................................................................................

 

 

 

 

 

7

 

1.

Получение

пропилена

 

 

1.1. Выделение из нефтезаводских и крекинг-газов............................

 

8

1.2. Образование

при

синтезе по

методу Фишера — Тропгпа . . .

9

1.3. Выделение из полукоксовых и коксовых г а з о в ............................

 

10

1.4. Получение из соединений С3

............................................................

 

10

1.4.1. Термическое дегидрирование пропана....................................

 

11

1.4.2. Каталитическое дегидрирование п ропана................................

 

12

1.5. Получение пропилена из других газообразных углеводородов

14

1.5.1. Получение из этилена и этана .................................................

:

14

1.5.2. Получение из бутана и изобутана........................

14

1.6. Получение пропилена

путем

пиролиза углеводородов . . . .

15

1.6.1. Пиролиз в трубчатых печах .........................................................

 

23

1.6.2. Пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс

25

фирмы Phillips Petroleum

С о .) ................................................

 

1.6.3. Пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс

26

фирмы Farbewerke

H oechst)...................................

 

1.6.4. Крекинг сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF)

27

1.6.5. Пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя

30

(процесс

фирмы L u rg i)................................................................

 

Kellogg) . . .

1.6.6. Пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы

32

1.6.7. Пиролитический крекинг «термофор»........................................

 

33

1.6.8. Процесс

Лавровского — Бродского ........................................

 

35

1.6.9. Автотермический пиролиз по Бартоломе................................

 

35

1.6.10. Катарол-процесс

T sutsum........................................................................i

 

36

1.6.11. Процесс

фирмы

 

37

1.6.12. Процесс АЗНИИ — Алиева ....................................................

 

38

I 1.6.13. Процесс

Копперс — Хаше — Вульфа ................................

 

39

1.6.14. Высокотемпературный пиролиз (процесс фирмы Earbwerke

39

H oechst)..........................................................................................

 

по способу фирмы B A S F

1.6.15. Синтез ацетилена

40

1.6.16. Метод разложения нефти при высоких температурах (про­

40

цесс фирмы

B A S F )....................................................................

 

 

1.6.17. Современные

промышленные установки С Ш А ....................

41

Л и т е р а т у р а

................................................................................

 

 

 

41

2.Выделение и свойства пропилена

2.1.Выделение пропилена из продуктов, образующихся при различ­

ных процессах....................................................................................

 

45

2.2. Получение чистого

пропилена........................................................

47

2.2.1. Экстрактивная

дистилляция ....................................................

48

2.2.2. Двухколонная

дистилляция ....................................................

48

2.2.3. Рекомпрессионная дистилляция ............................................

49

2.2.4. Разделение пропана и пропилена на молекулярных ситах

50

2.2.5. Разделение с помощью серной кислоты ....................................

50

Содержание

2.2.6.Экономическая эффективность получения высокочистого

пропилена ...............................................

5(7

2.3. Свойства пропилена ..........................................................................

51

Л и т е р а т у р а ................................................................................

52

3.Изопропиловый спирт

3.1. Получение

изопропилового

сп и р та ................................................

54

3.1.1. Получение

из

углеводов............................................................

 

54

3.1.2. Гидратация пропилена серной кислотой в жидкой фазе

54

3.1.3. Другие

процессы гидратации в жидкой ф а з е ........................

59

3.1.4. Гидратация пропилена в газовой фазе на катализаторах

60

3.1.5. Экономическая оценка методов гидратации в жидкой и газо­

65

вой ф а зе ....................

 

 

...........................

 

 

... ............................... ... .

3.2. Свойства изопропилового спирта ....................................................

 

65

3.3. Применение

изопропилового сп и р та ................................................

66

Л и т е р а т у р а

 

................................................................................

 

 

 

 

67

 

 

 

 

4.

Окись пропилена

 

4.1. Получение окиси пропилена через пропиленхлоргидрин . . . .

70

4.2. Получение окиси пропилена прямым окислением........................

76

4.2.1. Окисление

пропилена

в

жидкой

фазе под давлением . . .

77

4.2.2. Окисление пропилена в газовой ф а з е ........................................

81

4.3. Свойства

окиси пропилена................................................................

 

84

4.4. Применение окиси пропилена............................................................

 

86

Л и т е р а т у р а

 

................................................................................

 

 

 

 

87

 

 

 

 

 

5.

Акролеин

 

 

5.1. Синтез акролеина из формальдегида и ацетальдегида................

92

5.2. Получение

акролеина

прямым окислением пропилена . . . .

94

5.2.1. Окисление пропилена на медьсодержащих катализаторах

94

5.2.2. Окисление пропилена на катализаторе фосфоромолибдате

100

висмута (метод S o h io )....................................................................

 

 

5.3. Свойства

акролеина ............................................................................

 

 

 

: .

1 1

5.4. Применение

акролеина

............................................................

 

МО

Л и т е р а т у р а

 

................................................................................

 

 

 

 

112

 

 

 

 

 

6.

Акрилонитрил

 

6.1. Получение

акрилонитрила

............................................................

 

117

6.1.1. Получение акрилонитрила через окись этилен а....................

117

6.1.2. Получение акрилонитрила из ацетилена и синильной кислоты

И8

6.1.3. Получение

акрилонитрила из

пропилена, аммиака (или

 

окиси

азота) и

кислорода . ....................................................

119

6.1.4. Другие процессы получения акрилонитрила........................

130

6.1.5. Экономическая оценка методов получения акрилонитрила

131

6.2. Свойства

акрилонитрила

 

................................................................

 

133

6.3. Применение акрилонитрила................................................................

 

134

Л и т е р а т у р а

 

................................................................................

 

 

 

 

135

 

 

 

 

 

 

7.

Ацетон

 

 

7.1. Получение

а ц е т о н а ............................................................................

 

 

 

 

140

7.1.1. Старые

методы .......................

 

 

 

 

140

7.1.2. Получение

из

изопропилового сп и р та ....................................

141

7.1.3. Метод прямого окисления пропилена....................................

142

7.2. Свойства

ацетона

................................................................................

 

 

 

 

143

7.3. Применение а ц е т о н а ............................................................................

 

 

 

 

144

Л и т е р а т у р а

 

................................................................................

 

 

 

 

146

366

 

Содержали е

 

 

8.

Акриловая кислота

 

8.1. Получение акриловой

кислоты

различными способами . . . .

148

8.2. Получение акриловой кислоты из пропилена или акролеина

149

8.3. Теоретическое

рассмотрение

реакции окисления пропилена

158

или акролеина

в акриловую ки слоту ............................................

8.4. Свойства и применение акриловой кислоты ................................

159

Л и т е р а т у р а

................................................................................

 

 

162

9.Оксосинтез пропилена

9.1. Альдокс-процесс

...........................................................

 

 

 

172

9.2. Свойства и применение масляных альдегидов............................

173

Л и т е р а т у р а

 

................................

 

 

 

175

 

 

10. Хлорирование пропилена

 

10.1. Присоединение хлора по двойной с в я з и ........................................

176

10.2. Замещающее

хлорирование ............................................................

 

 

177

10.2.1. Получение и характеристика аллилхлорида........................

177

10.2.2. Получение и характеристика эпихлоргидрина....................

185

10.2.3. Получение и

характеристика

аллиловогоспирта . . . .

189

10.2.4. Получение и характеристика глицерина............................

192

10.3. Перхлорирование

пропилена

........................................................

 

201

10.3.1. Получение и характеристика четыреххлористого углерода

203

13.3.2. Получение и характеристика перхлорэтилена....................

205

10.3.3. Экономическая оценка методов получения четыреххлори­

207

стого углерода и перхлорэтилена...........................................

Л и т е р а т у р а

 

..........................................................................

 

 

.

208

 

 

11. Димеризация пропилена

 

11.1. Получение изопрена из пропилена................................................

213

11.1.1. Димеризация пропилена с алюминийорганическими соеди­

215

нениями

........................................................................................

пропилена

в

присутствии катализаторов

11.1.2. Димеризация

223

на основе

щелочных

металлов . .............................................

11.1.3. Димеризация

пропилена

на

различныхкатализаторах

226

11.1.4. Изомеризация

метилпентена

........................................

227

11.1.5. Пиролиз

метилпентена ............................................................

 

 

232

11.1.6. Свойства и применение изопрена............................................

235

11.2. Поли-4-метилпентен-1 ............................................................

 

 

... .

236

11.3. Содимеризация пропилена ............................................................

 

 

237

11.3.1. Содимеризация с этиленом........................................................

 

237

11.3.2. Содимеризация с изобутиленом............................................

237

Л и т е р а т у р а

 

................................................................................

 

 

 

238

 

 

12.

Олигомеризация пропилена

 

12.1. Термическая

олигомеризация

......................................................

 

241

12-2. Каталитическая олигомеризация...................................................

242

12.2.1. Олигомеризация пропилена в паровой фазе на фосфорно­

242

кислых

катализаторах ............................................................

 

 

12.2.2. Олигомеризация пропилена с образованием тримера и тет­

244

рамера

на фосфорнокислых

катализаторах........................

12.2.3. Олигомеризация пропилена различными методами на фос­

245

форнокислых катализаторах

....................................................

12.2.4. Олигомеризация пропиленана различных катализаторах

246

12.3. Продукты

олигомеризации пропилена........................................

247

12.4. Применение

олигомеров

пропилена............................................

249

Л и т е р а т у р а ....................................................................................

 

 

 

 

250

 

 

 

 

Содержание

 

367

 

13. Алкилирование пропилена

 

13.1. Термическое алкилирование............................................................

 

252

13.2. Каталитическое

алкилирование ....................................................

 

253

13.2.1. Алкилирование

с серной кислотой .......................................

253

13.2.2. Алкилирование

с фтористым водородом...............................

257

13.2.3. Алкилирование в присутствии различныхкатализаторов

260

13.3. Оптимальные

условия

алкилирования........................................

261

13.4. Применение алкилатов

 

...................................................................

 

 

262

Л и т е р а т у р а

..................................................................................

 

 

 

 

 

262

 

14. Кумольный синтез фенола

 

14.1 Алкилирование

бензола

пропиленом............................................

 

264

14.1.1. Алкилирование в жидкой ф а з е ................................................

 

264

14.1.2. Алкилирование в паровой ф а з е ................................................

 

268

14.1.3. Алкилирование в присутствии различных катализаторов

270

14.2. Окисление кумола

.......................

 

 

 

 

272

14.2.1. Окисление кумола в эмульсии................................................

 

272

Т4.2.2. Гомогенное

окисление

к у м о л а ................................................

 

274

14.2.3. «Сухое» окисление

к у м о ла........................................................

 

274

14.2.4. Ускорение окисления кумола добавками............................

275

14.2.5. Фотохимическое

окисление к у м о л а ........................................

277

14.2.6. Исследование процесса окисления к у м о л а ............................

278

14.3. Разложение гидроперекиси кумола на фенол и ац ето н ................

.281

14.3.1. Промышленные методы разложения с применением кислот

281

14.3.2. Обработка

продуктов

реакции ................................................

гидроперекиси кумола

282

14.3.3. Влияние

кислот

на

разложение

283

14.4. Экономическая

оценка

кумольно-фенольногометода . . . .

284

Л и т е р а т у р а

 

................................................................................

 

 

 

 

 

284

 

 

 

15.

 

Полипропилен

 

 

15.1. Получение полипропилена

...................

 

295

15.1.1. Катализаторы полимеризации пропилена............................

295

15.1.2. Полимеризация

пропилена .....................................................

 

297

15.1.3. Экономическая оценка производства полипропилена . .

299

15.2. Свойства йолипропилена

 

. Г ........................................................

 

300

15.3. Применение

полипропилена ........................................................

 

301

Л и т е р а т у р а

 

................................................................................

 

 

 

 

 

305

16.

 

Сополимеры пропилена

с этиленом

 

16.1. Термопластичные сополим еры ........................................................

 

310

16.2. Эластомерные

сополимеры

. . . . ч............................................

 

311

16.2.1. Катализаторы и условия сополимеризации........................

311

16.2.2. Промышленные

методы

сополимеризации...........................

313

16.2.3. Вулканизация

этилен-пропиленового к а у ч у к а ...............

314

16.3. Эластомерные

терполимеры

. . . ! ............................................

 

315

16.3.1. Проведение терполимеризации................................................

 

315

16.3.2.Вулканизация этилен-пропиленовых терполимеров . . . . 317

16.4.Свойства и применение этилен-пропиленовых сополішеров и

терполимеров.......................................................................................

317

Л и т е р а т у р а ................................................................................

321

17.Диспропорционирование пропилена (триолефиновый метод)

Л и т е р а т у р а

...............................................................................

327

 

Приложение

 

Производство, мощности и потребление пропилена п продуктов на его

,328

основе ................................................................................................

; . . . .

Л и т е р а т у р а ............................................................

363

Ф. Андреас, К. Гребе

 

 

 

 

 

ХИМИЯ

ПРОПИЛЕНА

 

Редактор А. Е.

П и н ч у к

 

 

Техн. редактор

Ф. Т. Ч е р к а с с к а я

 

Корректор

Л.

А. Л ю б о в н ч

 

Художник

Л. А.

Я ц е н к о

 

 

Сдано

в

н абор

2 0 / V I

1973

г .

П одписано

 

в

п ечать

8 / Х

1973

г .

 

 

 

Б у м а г а . т и п о гр . №

3 .

Ф о р м ат

бум аги

60 X ЭОѴ і«-

 

У ел . п еч . л .

23 +

1 в к л е й к а .

У ч.-изд . л . 2 7 ,4 4 .

 

Т и р аж

3 0 0 0

экз.

 

 

 

 

 

 

 

 

З а к а з 3 9 9 . И зд . № 18 8 . П ен а 2 р . 98 к .

 

И здательство

«Х и м и я »,

Л ен и н градское отделение.

 

1 9 1 1 8 6 ,

Л е н и н гр ад ,

Д - 1 8 6 ,

Н евск и й п р ., 28

 

Л ен и н гр ад ск ая

ти п ограф и я

6 «С ою зп оли гр аф п р ом а»

при Г осуд арствен н ом

ком итете С овета М инистров

С С С Р

по

делам

и зд ател ьств,

п олиграф ии

и книж ной т о р го в л и .

1 9 6 0 0 6 ,

г . Л ен и н град,

М осковский

п р ., 91 .

 

I

я— о—я

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ