книги из ГПНТБ / Андреас Ф. Химия и технология пропилена
.pdfРис. 15. Схема получения пропилена из пропана н бензина:
1 — печь для пиролиза бензина; Іа — узел заналки газа пиролиза; 2 — колонна для охлаждения маслом; з — отделитель котельного топлива; 4 — колонна для охлаждения водой; 5—водоотделитель; |
в—узел |
|
компрессии и щелочной очистки газов; 7 — осушители; S — колонна отгонки метана; 9 — колонна отгонки этана; 10 — аппарат для удаления ацетилена; 11 — узел дросселирования; 12 — колонна вторичной от |
||
гонки метана; 13 — колонна отгонки этилена; |
14 — охлаждение этилена; 15 — печь для пиролиза этана и пропана; 16 — колонна отгонки пропана; 17 — колонна отгонки пропадиена и метилацетилена; 18 |
— уда |
ление |
легкокипящих фракций; 1 9 — колонна отгонки бутана; 2 0 — система для гидроочистки, стабилизации и повторной перегонки. |
|
Заказ 399
ЛИТЕРАТУРА
1. |
R. В. |
S t о b а u g h, Hydrocarbon Processing, 46, № 1, |
143 (1967). |
|||||||||||
2. |
Chem. |
Eng. |
News, |
41, |
№ 19, |
92 (1963). |
|
|
|
|
||||
3. |
Chem. |
Eng. |
News, |
44, |
№ 24, |
34 (1966). |
757 (1967). |
|
|
|||||
4. |
A. T h e u r e r , |
Chem. Industrie, 19, |
№ 11, |
|
|
|||||||||
5. |
Chem. |
Industrie, |
15, № 9, |
551 (1963). |
Hydrocarbon |
Processing, 46, |
||||||||
6. |
N. E. |
O c k e r b l o o m , |
A. P. S t u a r t, |
|||||||||||
7. |
№ 5, |
225 (1967). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Oil Gas J., 65, № 16, 130 (1967). |
|
|
|
|
|
|||||||||
8. |
Chem. |
Eng. |
News, |
45, |
№ |
18, |
30 (1967). |
|
Patterns, |
Noyes |
Develop |
|||
9. |
R. N. |
R i с к 1 e r s, Future |
Chemicals Growth |
|||||||||||
10. |
ment |
Corp. |
|
|
|
|
|
|
№ 6, |
685 (1967). |
|
|
|
|
Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20, |
Growth, |
Noyes |
Develop |
|||||||||||
11. |
R. N. R i с к 1 e s, |
Future |
|
European |
Chemical |
|||||||||
12. |
ment |
Corp. |
News, |
42, |
№ 31, |
118, 132 (1964). |
|
|
|
|||||
Chem. |
Eng. |
|
|
|
||||||||||
13. Chem. Eng. News, 42, № 35, 76, 86 (1964). |
|
|
|
|
||||||||||
14. |
Chem. |
Eng. |
News, |
42, |
№ 39, |
97, 101, 107 (1964). |
|
|
||||||
15. |
K. W. S c h n e i d e r , |
Chem. and Ind., 42, 1764 (1967). |
|
|
||||||||||
16. |
Oil Gas J., 64, № 36, |
144 (1966). |
|
|
|
|
|
|||||||
17. |
Oil Gas International, |
6, № |
10, 54, 121 (1966). |
|
|
|
||||||||
18. R. S c h ö n b e c k, Österreich. Chem.-Ztg., 68, 79 (1967).
19.Chem. Industrie, 19, 128 (1967); Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20, № 11, 1239 (1967).
20.Chem. Eng. News, 38, № 41, 20 (1960).
21. |
Chem. Eng. News, 73, № 23, |
102 (1966). |
22. |
T. C. P o n d e r , Hydrocarbon |
Processing, 45, № 12, 176c (1966). |
23.Chem. Industrie, 18, 713 (1966).
24.Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20, 860 (1967).
25.Chem. Industrie, 18, 325 (1966).
26.Kunststoffe, 56, 379 (1966).
27.Kunststoffe, 53, 266 (1963).
28.Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20, 1014(1967).
29. |
G. B r a u e r , Plaste |
u. Kautschuk, 14, 534 (1967). |
|||
30. |
ВИКИ, |
Москва, 19, |
№ 24, |
4 (1967). |
|
31. |
Chem. |
Eng. |
Progr., |
48, № |
1, 31 (1967). |
32. |
Oil Gas J., |
64, № 1, 83 (1966). |
|||
33.Chem. Industrie, 16, 395 (1964).
34.Gummi-Asbest-Kunststoffe, 20, 685 (1967).'
35.Marktinformationen, 11, № 28, 7 (1967).
36. |
Chem. |
Industrie, |
19, 345 (1967); Chem. Eng., 45, |
№ 7, |
48, 53 (1967). |
||||
37. |
Chem. |
Industrie, |
19, |
349 (1967). |
46, |
№ 7, |
149 (1967). |
||
38. |
W. S t о b а u g h, |
Hydrocarbon Processing, |
|||||||
39. |
Oil Gas |
J., 65, |
№ |
14, 183 (1967). |
1.3. |
1968, |
Ethylen, Propylen |
||
40. |
European |
Chemical |
News, Supplementband |
||||||
41. |
and |
their derivatives. |
|
|
|
||||
Chem.. Industrie, |
20, |
№ 8, 537 (1968). |
|
|
|
||||
СОДЕРЖАНИЕ
|
|
|
|
|
|
Стр. |
П р е д и с л о в и е |
р е д а к т о р а |
п е р е в о д а ................................ |
|
5 |
||
П р е д и с л о в и е |
а в т о р а |
.................................................................... |
|
|
6 |
|
В в е д е н и е .................................................................................................... |
|
|
|
|
|
7 |
|
1. |
Получение |
пропилена |
|
|
|
1.1. Выделение из нефтезаводских и крекинг-газов............................ |
|
8 |
||||
1.2. Образование |
при |
синтезе по |
методу Фишера — Тропгпа . . . |
9 |
||
1.3. Выделение из полукоксовых и коксовых г а з о в ............................ |
|
10 |
||||
1.4. Получение из соединений С3 |
............................................................ |
|
10 |
|||
1.4.1. Термическое дегидрирование пропана.................................... |
|
11 |
||||
1.4.2. Каталитическое дегидрирование п ропана................................ |
|
12 |
||||
1.5. Получение пропилена из других газообразных углеводородов |
14 |
|||||
1.5.1. Получение из этилена и этана ................................................. |
: |
14 |
||||
1.5.2. Получение из бутана и изобутана........................ |
14 |
|||||
1.6. Получение пропилена |
путем |
пиролиза углеводородов . . . . |
15 |
|||
1.6.1. Пиролиз в трубчатых печах ......................................................... |
|
23 |
||||
1.6.2. Пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс |
25 |
|||||
фирмы Phillips Petroleum |
С о .) ................................................ |
|
||||
1.6.3. Пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс |
26 |
|||||
фирмы Farbewerke |
H oechst)................................... |
|
||||
1.6.4. Крекинг сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF) |
27 |
|||||
1.6.5. Пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя |
30 |
|||||
(процесс |
фирмы L u rg i)................................................................ |
|
Kellogg) . . . |
|||
1.6.6. Пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы |
32 |
|||||
1.6.7. Пиролитический крекинг «термофор»........................................ |
|
33 |
||||
1.6.8. Процесс |
Лавровского — Бродского ........................................ |
|
35 |
|||
1.6.9. Автотермический пиролиз по Бартоломе................................ |
|
35 |
||||
1.6.10. Катарол-процесс |
T sutsum........................................................................i |
|
36 |
|||
1.6.11. Процесс |
фирмы |
|
37 |
|||
1.6.12. Процесс АЗНИИ — Алиева .................................................... |
|
38 |
||||
I 1.6.13. Процесс |
Копперс — Хаше — Вульфа ................................ |
|
39 |
|||
1.6.14. Высокотемпературный пиролиз (процесс фирмы Earbwerke |
39 |
|||||
H oechst).......................................................................................... |
|
по способу фирмы B A S F |
||||
1.6.15. Синтез ацетилена |
40 |
|||||
1.6.16. Метод разложения нефти при высоких температурах (про |
40 |
|||||
цесс фирмы |
B A S F ).................................................................... |
|
|
|||
1.6.17. Современные |
промышленные установки С Ш А .................... |
41 |
||||
Л и т е р а т у р а |
................................................................................ |
|
|
|
41 |
|
2.Выделение и свойства пропилена
2.1.Выделение пропилена из продуктов, образующихся при различ
ных процессах.................................................................................... |
|
45 |
2.2. Получение чистого |
пропилена........................................................ |
47 |
2.2.1. Экстрактивная |
дистилляция .................................................... |
48 |
2.2.2. Двухколонная |
дистилляция .................................................... |
48 |
2.2.3. Рекомпрессионная дистилляция ............................................ |
49 |
|
2.2.4. Разделение пропана и пропилена на молекулярных ситах |
50 |
|
2.2.5. Разделение с помощью серной кислоты .................................... |
50 |
|
Содержание
2.2.6.Экономическая эффективность получения высокочистого
пропилена ............................................... |
5(7 |
2.3. Свойства пропилена .......................................................................... |
51 |
Л и т е р а т у р а ................................................................................ |
52 |
3.Изопропиловый спирт
3.1. Получение |
изопропилового |
сп и р та ................................................ |
54 |
||||||
3.1.1. Получение |
из |
углеводов............................................................ |
|
54 |
|||||
3.1.2. Гидратация пропилена серной кислотой в жидкой фазе |
54 |
||||||||
3.1.3. Другие |
процессы гидратации в жидкой ф а з е ........................ |
59 |
|||||||
3.1.4. Гидратация пропилена в газовой фазе на катализаторах |
60 |
||||||||
3.1.5. Экономическая оценка методов гидратации в жидкой и газо |
65 |
||||||||
вой ф а зе .................... |
|
|
........................... |
|
|
... ............................... ... . |
|||
3.2. Свойства изопропилового спирта .................................................... |
|
65 |
|||||||
3.3. Применение |
изопропилового сп и р та ................................................ |
66 |
|||||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
67 |
||
|
|
|
|
4. |
Окись пропилена |
|
|||
4.1. Получение окиси пропилена через пропиленхлоргидрин . . . . |
70 |
||||||||
4.2. Получение окиси пропилена прямым окислением........................ |
76 |
||||||||
4.2.1. Окисление |
пропилена |
в |
жидкой |
фазе под давлением . . . |
77 |
||||
4.2.2. Окисление пропилена в газовой ф а з е ........................................ |
81 |
||||||||
4.3. Свойства |
окиси пропилена................................................................ |
|
84 |
||||||
4.4. Применение окиси пропилена............................................................ |
|
86 |
|||||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
87 |
||
|
|
|
|
|
5. |
Акролеин |
|
|
|
5.1. Синтез акролеина из формальдегида и ацетальдегида................ |
92 |
||||||||
5.2. Получение |
акролеина |
прямым окислением пропилена . . . . |
94 |
||||||
5.2.1. Окисление пропилена на медьсодержащих катализаторах |
94 |
||||||||
5.2.2. Окисление пропилена на катализаторе фосфоромолибдате |
100 |
||||||||
висмута (метод S o h io ).................................................................... |
|
|
|||||||
5.3. Свойства |
акролеина ............................................................................ |
|
|
|
: . |
1 1 |
|||
5.4. Применение |
акролеина |
............................................................ |
|
МО |
|||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
112 |
||
|
|
|
|
|
6. |
Акрилонитрил |
|
||
6.1. Получение |
акрилонитрила |
............................................................ |
|
117 |
|||||
6.1.1. Получение акрилонитрила через окись этилен а.................... |
117 |
||||||||
6.1.2. Получение акрилонитрила из ацетилена и синильной кислоты |
И8 |
||||||||
6.1.3. Получение |
акрилонитрила из |
пропилена, аммиака (или |
|
||||||
окиси |
азота) и |
кислорода . .................................................... |
119 |
||||||
6.1.4. Другие процессы получения акрилонитрила........................ |
130 |
||||||||
6.1.5. Экономическая оценка методов получения акрилонитрила |
131 |
||||||||
6.2. Свойства |
акрилонитрила |
|
................................................................ |
|
133 |
||||
6.3. Применение акрилонитрила................................................................ |
|
134 |
|||||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
135 |
||
|
|
|
|
|
|
7. |
Ацетон |
|
|
7.1. Получение |
а ц е т о н а ............................................................................ |
|
|
|
|
140 |
|||
7.1.1. Старые |
методы ....................... |
|
|
|
|
140 |
|||
7.1.2. Получение |
из |
изопропилового сп и р та .................................... |
141 |
||||||
7.1.3. Метод прямого окисления пропилена.................................... |
142 |
||||||||
7.2. Свойства |
ацетона |
................................................................................ |
|
|
|
|
143 |
||
7.3. Применение а ц е т о н а ............................................................................ |
|
|
|
|
144 |
||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
146 |
||
366 |
|
Содержали е |
|
|
|
8. |
Акриловая кислота |
|
|
8.1. Получение акриловой |
кислоты |
различными способами . . . . |
148 |
|
8.2. Получение акриловой кислоты из пропилена или акролеина |
149 |
|||
8.3. Теоретическое |
рассмотрение |
реакции окисления пропилена |
158 |
|
или акролеина |
в акриловую ки слоту ............................................ |
|||
8.4. Свойства и применение акриловой кислоты ................................ |
159 |
|||
Л и т е р а т у р а |
................................................................................ |
|
|
162 |
9.Оксосинтез пропилена
9.1. Альдокс-процесс |
........................................................... |
|
|
|
172 |
||
9.2. Свойства и применение масляных альдегидов............................ |
173 |
||||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................ |
|
|
|
175 |
|
|
|
10. Хлорирование пропилена |
|
||||
10.1. Присоединение хлора по двойной с в я з и ........................................ |
176 |
||||||
10.2. Замещающее |
хлорирование ............................................................ |
|
|
177 |
|||
10.2.1. Получение и характеристика аллилхлорида........................ |
177 |
||||||
10.2.2. Получение и характеристика эпихлоргидрина.................... |
185 |
||||||
10.2.3. Получение и |
характеристика |
аллиловогоспирта . . . . |
189 |
||||
10.2.4. Получение и характеристика глицерина............................ |
192 |
||||||
10.3. Перхлорирование |
пропилена |
........................................................ |
|
201 |
|||
10.3.1. Получение и характеристика четыреххлористого углерода |
203 |
||||||
13.3.2. Получение и характеристика перхлорэтилена.................... |
205 |
||||||
10.3.3. Экономическая оценка методов получения четыреххлори |
207 |
||||||
стого углерода и перхлорэтилена........................................... |
|||||||
Л и т е р а т у р а |
|
.......................................................................... |
|
|
. |
208 |
|
|
|
11. Димеризация пропилена |
|
||||
11.1. Получение изопрена из пропилена................................................ |
213 |
||||||
11.1.1. Димеризация пропилена с алюминийорганическими соеди |
215 |
||||||
нениями |
........................................................................................ |
пропилена |
в |
присутствии катализаторов |
|||
11.1.2. Димеризация |
223 |
||||||
на основе |
щелочных |
металлов . ............................................. |
|||||
11.1.3. Димеризация |
пропилена |
на |
различныхкатализаторах |
226 |
|||
11.1.4. Изомеризация |
метилпентена |
........................................ |
227 |
||||
11.1.5. Пиролиз |
метилпентена ............................................................ |
|
|
232 |
|||
11.1.6. Свойства и применение изопрена............................................ |
235 |
||||||
11.2. Поли-4-метилпентен-1 ............................................................ |
|
|
... . |
236 |
|||
11.3. Содимеризация пропилена ............................................................ |
|
|
237 |
||||
11.3.1. Содимеризация с этиленом........................................................ |
|
237 |
|||||
11.3.2. Содимеризация с изобутиленом............................................ |
237 |
||||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
238 |
|
|
|
12. |
Олигомеризация пропилена |
|
|||
12.1. Термическая |
олигомеризация |
...................................................... |
|
241 |
|||
12-2. Каталитическая олигомеризация................................................... |
242 |
||||||
12.2.1. Олигомеризация пропилена в паровой фазе на фосфорно |
242 |
||||||
кислых |
катализаторах ............................................................ |
|
|
||||
12.2.2. Олигомеризация пропилена с образованием тримера и тет |
244 |
||||||
рамера |
на фосфорнокислых |
катализаторах........................ |
|||||
12.2.3. Олигомеризация пропилена различными методами на фос |
245 |
||||||
форнокислых катализаторах |
.................................................... |
||||||
12.2.4. Олигомеризация пропиленана различных катализаторах |
246 |
||||||
12.3. Продукты |
олигомеризации пропилена........................................ |
247 |
|||||
12.4. Применение |
олигомеров |
пропилена............................................ |
249 |
||||
Л и т е р а т у р а .................................................................................... |
|
|
|
|
250 |
||
|
|
|
|
Содержание |
|
367 |
||
|
13. Алкилирование пропилена |
|
||||||
13.1. Термическое алкилирование............................................................ |
|
252 |
||||||
13.2. Каталитическое |
алкилирование .................................................... |
|
253 |
|||||
13.2.1. Алкилирование |
с серной кислотой ....................................... |
253 |
||||||
13.2.2. Алкилирование |
с фтористым водородом............................... |
257 |
||||||
13.2.3. Алкилирование в присутствии различныхкатализаторов |
260 |
|||||||
13.3. Оптимальные |
условия |
алкилирования........................................ |
261 |
|||||
13.4. Применение алкилатов |
|
................................................................... |
|
|
262 |
|||
Л и т е р а т у р а |
.................................................................................. |
|
|
|
|
|
262 |
|
|
14. Кумольный синтез фенола |
|
||||||
14.1 Алкилирование |
бензола |
пропиленом............................................ |
|
264 |
||||
14.1.1. Алкилирование в жидкой ф а з е ................................................ |
|
264 |
||||||
14.1.2. Алкилирование в паровой ф а з е ................................................ |
|
268 |
||||||
14.1.3. Алкилирование в присутствии различных катализаторов |
270 |
|||||||
14.2. Окисление кумола |
....................... |
|
|
|
|
272 |
||
14.2.1. Окисление кумола в эмульсии................................................ |
|
272 |
||||||
Т4.2.2. Гомогенное |
окисление |
к у м о л а ................................................ |
|
274 |
||||
14.2.3. «Сухое» окисление |
к у м о ла........................................................ |
|
274 |
|||||
14.2.4. Ускорение окисления кумола добавками............................ |
275 |
|||||||
14.2.5. Фотохимическое |
окисление к у м о л а ........................................ |
277 |
||||||
14.2.6. Исследование процесса окисления к у м о л а ............................ |
278 |
|||||||
14.3. Разложение гидроперекиси кумола на фенол и ац ето н ................ |
.281 |
|||||||
14.3.1. Промышленные методы разложения с применением кислот |
281 |
|||||||
14.3.2. Обработка |
продуктов |
реакции ................................................ |
гидроперекиси кумола |
282 |
||||
14.3.3. Влияние |
кислот |
на |
разложение |
283 |
||||
14.4. Экономическая |
оценка |
кумольно-фенольногометода . . . . |
284 |
|||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
|
284 |
|
|
|
15. |
|
Полипропилен |
|
|
|
15.1. Получение полипропилена |
................... |
|
295 |
|||||
15.1.1. Катализаторы полимеризации пропилена............................ |
295 |
|||||||
15.1.2. Полимеризация |
пропилена ..................................................... |
|
297 |
|||||
15.1.3. Экономическая оценка производства полипропилена . . |
299 |
|||||||
15.2. Свойства йолипропилена |
|
. Г ........................................................ |
|
300 |
||||
15.3. Применение |
полипропилена ........................................................ |
|
301 |
|||||
Л и т е р а т у р а |
|
................................................................................ |
|
|
|
|
|
305 |
16. |
|
Сополимеры пропилена |
с этиленом |
|
||||
16.1. Термопластичные сополим еры ........................................................ |
|
310 |
||||||
16.2. Эластомерные |
сополимеры |
. . . . ч............................................ |
|
311 |
||||
16.2.1. Катализаторы и условия сополимеризации........................ |
311 |
|||||||
16.2.2. Промышленные |
методы |
сополимеризации........................... |
313 |
|||||
16.2.3. Вулканизация |
этилен-пропиленового к а у ч у к а ............... |
314 |
||||||
16.3. Эластомерные |
терполимеры |
. . . ! ............................................ |
|
315 |
||||
16.3.1. Проведение терполимеризации................................................ |
|
315 |
||||||
16.3.2.Вулканизация этилен-пропиленовых терполимеров . . . . 317
16.4.Свойства и применение этилен-пропиленовых сополішеров и
терполимеров....................................................................................... |
317 |
Л и т е р а т у р а ................................................................................ |
321 |
17.Диспропорционирование пропилена (триолефиновый метод)
Л и т е р а т у р а |
............................................................................... |
327 |
|
Приложение |
|
Производство, мощности и потребление пропилена п продуктов на его |
,328 |
|
основе ................................................................................................ |
; . . . . |
|
Л и т е р а т у р а ............................................................ |
363 |
|
Ф. Андреас, К. Гребе
|
|
|
|
|
ХИМИЯ |
ПРОПИЛЕНА |
|
||||||
Редактор А. Е. |
П и н ч у к |
|
|
||||||||||
Техн. редактор |
Ф. Т. Ч е р к а с с к а я |
|
|||||||||||
Корректор |
Л. |
А. Л ю б о в н ч |
|
||||||||||
Художник |
Л. А. |
Я ц е н к о |
|
|
|||||||||
Сдано |
в |
н абор |
2 0 / V I |
1973 |
г . |
П одписано |
|
||||||
в |
п ечать |
8 / Х |
1973 |
г . |
|
|
|
Б у м а г а . т и п о гр . № |
3 . |
||||
Ф о р м ат |
бум аги |
60 X ЭОѴ і«- |
|
||||||||||
У ел . п еч . л . |
23 + |
1 в к л е й к а . |
У ч.-изд . л . 2 7 ,4 4 . |
|
|||||||||
Т и р аж |
3 0 0 0 |
экз. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
З а к а з 3 9 9 . И зд . № 18 8 . П ен а 2 р . 98 к . |
|
||||||||||||
И здательство |
«Х и м и я », |
Л ен и н градское отделение. |
|
||||||||||
1 9 1 1 8 6 , |
Л е н и н гр ад , |
Д - 1 8 6 , |
Н евск и й п р ., 28 |
|
|||||||||
Л ен и н гр ад ск ая |
ти п ограф и я |
№ |
6 «С ою зп оли гр аф п р ом а» |
||||||||||
при Г осуд арствен н ом |
ком итете С овета М инистров |
С С С Р |
|||||||||||
по |
делам |
и зд ател ьств, |
п олиграф ии |
и книж ной т о р го в л и . |
|||||||||
1 9 6 0 0 6 , |
г . Л ен и н град, |
М осковский |
п р ., 91 . |
|
|||||||||
I
я— о—я
