Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Прилежаева Е.Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление

.pdf
Скачиваний:
25
Добавлен:
25.10.2023
Размер:
15.66 Mб
Скачать

 

C,

1968, 1668; D.

N.

Jones,

W.

Higgins.

 

J .

Chem .

S o c ,

 

C,

1969,

2159;

 

D.

N.

Jones,

E.

Helmy.

 

J . C h e m .

S o c ,

C,

1970,

833.

 

 

 

 

 

 

55.

L . N.

Lewin.

 

J .

p r a k t .

 

C h e m . ,

118,

282

(1928);

119,

211

(1928);

127,

56.

77

(1930).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J .

p r a k t .

C h e m . ,

128,

171

(1930).

 

 

 

L . N.

Lewin,

 

G.

Tschulkoff.

 

 

 

 

57.

Б.

А.

Арбузов.

 

J .

p r a k t .

C h e m . ,

131,

357

(1931).

 

 

 

 

 

 

 

 

58.

H.

Bohme.

 

B e r . ,

 

7 0 B ,

379

(1937).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

59.

H.

К.

Кочетков,

 

 

А.

Ф.

Бочков,

 

Б.

А.

 

Дмитриев,-

 

А.

И.

Усов,

 

О.

С.

Чижов,

В.

Н.

Шибаев.

Х и м и я

углеводов. М . ,

« Х и м и я » ,

1967.

 

59а.

В.

 

Сохоп,

 

L . Huogh.

 

J .

 

C h e m .

S o c ,

 

1 9 6 1 ,

1463,

1643.

 

 

 

 

60.

E.

H.

Прилежаева,

 

 

Л. В.

Цымбал,

 

О. Н. Доманина,

 

 

Т. Н.

Шкурина,

6 1 .

М.

Ф.

Шостаковский.

 

Изв . А Н

СССР, О Х Н ,

1960,

724.

 

 

 

 

Е.

Н.

Прилежаева,

 

 

Т. В.

Пивоварйва,

 

В.

И. Снегоцкий,

 

В.

X.

Сюндю-

 

кова,

В. 3. Шарф,

 

П.

В.

 

Сабурова,

А.

А.

Петунова,

 

В.

В.

Лукин.

 

Т е ­

 

зисы докладов

 

I X сессии по химии сераорганических

соединений

нефти

 

и нефтепродуктов.

 

Уфа,

 

1965,

стр .

15.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

62.

Е.

П.

Прилежаева.

 

 

Докторская диссертация. М . , Институт органиче­

ской

химии

им. Н. Д . Зелинского

А Н

СССР,

1963.

 

 

 

 

 

 

 

 

63.

Е. П. Прилежаева,

 

 

Л. И.

Шмонина.

 

Ж О р Х ,

2,

1883

(1966).

 

 

 

64.

Е.

П.

Прилежаева,

 

Л. И.

Шмонина.

 

Изв. А Н

СССР,

серия

хим . ,

1969,

65.

670.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Изв.

Е.

Н.

Прилежаева,

 

 

В.

Н.

Петров,

В.

И.

Сильке,

 

А.

В.

Кессених.

66.

А Н

 

СССР,

серия

 

хим . , 1966, 2223.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

В.

И.

Лаба,

 

М.

К.

Полиевктов,

Е.

П.

Прилежаева,

 

 

С. Г.

 

Майранов-

 

ский.

 

Изв .

А Н

СССР,

серия

хим . ,

1969,

2149.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

67.

W.E.

 

Truce,

 

D.G.Brady.

 

 

 

J .

Org .

 

C h e m . ,

3 1 ,

3543

(1966).

 

 

 

68.

L . Maioli,

G. Modena.

Ricerca

S c i . ,

29,

1931

(1959);

C. A . ,

54, 10928h

69.

(1960).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J . A m .

C h e m .

S o c ,

77,

F.

K.

Kirchner,

 

A.

 

E.

Soria,

C.

J . Cavallito.

 

 

70.

4599

(1955).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J . C h e m .

S o c ,

C,

1970, 193.

 

 

E.

Ager,

R.

Iddon,

 

H.

Suschitzky.

 

 

7 1 .

R.

Hine,

D.

Rogers.

 

C h e m .

a.

I n d . ,

 

1956,

 

1428.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

72.

C.J.Morris,

 

 

J . F.

Thompson.

 

C h e m .

a.

I n d . ,

1955,

9 5 1 .

 

 

 

 

73.

La

 

Verne,

D.

Small,

J . IT. Baily,

 

C.

J . Cavallito.

 

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

74.

69,

 

1710

(1947).

 

 

 

 

 

 

 

 

Gazz.

c h i m .

 

I t a l . ,

90, 671

(1960).

A.

Greco,

G. Modena,

P.

 

Todesco.

 

75.

Y.

Minoura.

 

N i p p o n

G o u m

K y o k a i s h i ,

3 2 , 1 7 7

(1959);

C. A . , 54,

8694e

76.

(1960).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ж О р Х ,

2,

1947 (1966).

 

 

 

H.

П.

Петухова,

 

 

E.

H.

Прилежаева.

 

 

 

 

 

77.

H.

П.

Петухова,

 

 

Е. Н.

Прилежаева.

 

 

Ж О р Х ,

 

2,

 

1954

(1966).

 

 

78.

/ .

S.

Showell,

J . R.

Russel,

D.

 

Swern.

 

J .

O r g .

C h e m . ,

27,

2853

(1962).

79.

A.

B.

Webster,

 

N.

J .

H.

Small,

 

R.

Rigby.

 

Пат .

Великобритании

 

976707 (1964);

 

С.

A . ,

62,

5122b

d

 

(1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

79a.

R.

 

Zwanenburg,

 

 

J . Strating.

Q u a r t .

Rep . S u l f . C h e m . , 5,

1, 79

(1970).

80.

K.

Tokumaru

 

et

al. T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

 

1964,

3945.

 

 

 

 

 

 

80a.

Э.

Г.

Розанцев.

 

«Свободные

иминоксильные

радикалы».

М . ,

« Х и м и я » ,

8 1 .

1970.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

«Heterocyclic

 

N-Oxides»,

v o l .

18

A.

R.

Katritzky,

 

 

 

J . М.

Lagowsky.

 

 

 

 

i n

«Organic

C h e m i s t r y * .

 

E d .

A.

T. Rlomquist.

 

 

N . Y . —

L o n d o n ,

A c a d .

82.

Press

1971.

 

 

J . A m . Chem. S o c ,

7 1 , 3929

(1949);

79,

4720

(1957).

 

A.

d

Cope

et

al.

 

83.

A.

Dondoni,

P.

E.

Todesco.

B o l l .

Sci. Fac.

c h i m . i n d . B o l . , 20,

79

(1962);

84.

C.

A . , 59, 3738f (1963).

 

 

 

 

 

Gazz.

 

c h i m .

 

I t a l . ,

9 1 ,

6 1 3 ( 1 9 6 1 ) .

A.

Dondoni,

G. Modena,

 

 

P.

Todesco.

 

 

8 5 . . " / .

Foucart,

 

J . Nasielski,

 

E.

Vander

Donckt.

 

B u l l .

Soc.

c h i m .

B e l g . , 75,

 

17

(1966).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

86.

/ .

C.

Craig,

К.

K.

Purushothamann.

 

 

J .

O r g .

C h e m . ,

35,

1721

(1970).

87.

P.

F.

Kleinschmidt,

 

 

A.

C.

Cope.

 

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

66,

1929

(1944).

88.

В.

H.

Белов,

 

К.

К.

Савич.

Ж О Х ,

17,

257

(1947).

 

 

 

 

 

 

 

 

89.

М.

A.

Stahmann,

 

 

М.

Bergmann.

 

J .

O r g .

C h e m . ,

 

1 1 ,

586

(1946).

 

328

90.

L . Pentimalli.

 

Gazz.

 

c h i m .

 

I t a l . ,

 

94,

 

902

(1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

9 1 .

L

. Pentimalli.

 

T e t r a h e d r o n ,

 

14,

 

151 (1961).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

92.

L

. Pentimalli.

 

Gazz.

c h i m .

 

I t a l . ,

94,

458

(1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

93.

J . Meisenheimer,

 

 

 

E.Stolz.

 

 

 

B e r . ,

5 8 B ,

2334

 

(1925);

J .

 

Meisenheimer.

 

B e r . ,

5 9 B ,

1848

(1926).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

94.

E.Ochiae.

 

J .

O r g .

C h e m . ,

18,

534

(1953).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

95.

S.

 

M.

Roberts,

H.

 

Suschitzky.

 

 

J .

C h e m .

S o c ,

 

C,

1968,

 

1537.

 

 

 

96.

S.

 

M.

Roberts,

H.

 

Suschitzky.

 

J . C h e m .

S o c ,

C,

1969,

1485.

 

 

 

 

97.

/ .

 

Collins,

 

H.

Suschitzky.

 

J .

C h e m .

 

S o c ,

C,

1970,

1523.

 

 

 

 

 

98.

J . W.

Wetzel,

D.

 

E.

Weldton,

 

J . E.

Christian,

 

G. L . Jenkins,

 

 

G. B.

 

Bach-

 

man.

J .

A m .

P h a r m .

Assoc.,

35,

 

331

(1946).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

99.

R.

 

A.

Robinson.

 

J .

A m .

C h e m .

 

S o c ,

69,

1939

(1947).

 

 

 

 

 

 

 

100.

О.

 

Ю.

Магидсон,

 

 

M.

В.

Рубцов.

 

 

Ж О Х ,

7,

1896

(1937).

 

 

 

 

 

 

 

101 .

G.

 

В.

Bachman,

 

D.E.Cooper.

 

 

J .

O r g .

C h e m . ,

 

9, 3 0 2 ( 1 9 4 4 ) .

 

 

 

102.

R.

 

E.

Gouley,

G.

 

W.

Moersch,

 

H.

S.

Mosher.

 

J .

A m .

C h e m .

 

S o c ,

69,

103.

303 (1947).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J .

O r g .

 

C h e m . ,

23,

1071

(1958).

 

 

M.

 

M.

Robison,

 

B.

L . Robison.

 

 

 

 

 

104.

C.

 

A.

Benassi,

F.

M.

 

Veronese,

 

A. de

 

Antoni,

 

 

P.

Paietta.

 

 

Gazz.

 

c h i m .

105.

I t a l . ,

97,

3 (1967).

 

 

 

 

J .

C h e m .

S o c ,

C,

 

1968,

1045.

 

 

 

 

R.

 

M.

Acheson,

B.

Adcock.

 

 

 

 

 

 

106.

E.

 

C.

Taylor,

N.

 

E.

Boyer.

 

J .

O r g .

C h e m . ,

24,

 

275

(1959).

 

 

 

 

 

107.

D.

 

C.

Dittmar,

F.

A.

Davis.

 

J .

O r g .

 

C h e m . ,

29,

 

3131

(1964).

 

 

 

 

108.

A.

 

Padwa,

 

L.Hamilton.

 

 

 

J .

O r g .

C h e m . ,

3 1 ,

 

1995

(1966).

 

 

 

 

109.

G.

 

T.

Newbold,

F.

 

S.

 

Spring.

 

J .

C h e m .

S o c ,

1947,

1183.

 

 

 

 

 

110.

K.

 

W.Blake,

 

P.

G. Sammes.

 

J . Chem . Soc.

C,

 

1970,

1070.

 

 

 

 

111 .

T.J.Delia,

 

 

M.J.Olsen,

 

 

 

 

J.B.Brown,

 

 

 

i.

O r g .

C h e m .

3 0 , 2 7 6 6

(1965).

112.

/ .

 

P. Freeman,

D.

L . Surbey,

 

J . E.

Kassner.

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

 

1970,

И З .

3797.

 

 

 

J .

C h e m .

S o c ,

 

1943,

322.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H.

 

Mc

Ilwain.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

114.

F.

 

Linsker,

 

R.

L

. Evans.

 

J . A m . Chem .

S o c ,

68,

403

(1946).

 

 

 

 

115.

3.

 

В.

Пушкарева,

 

 

Г.

 

И.

 

Агибалова.

 

Ж О Х ,

8,

 

151 (1938).

 

 

 

 

 

И 6 .

G.

 

R.

Clemo,

Н.

Mc

Ilwain.

 

J .

Chem .

S o c ,

 

1938,

479.

 

 

 

 

 

 

 

117.

M.

M.

Ботвинник.

 

 

Ж О Х ,

 

16,

 

863

(1946).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

118.

Т.

Sasaki,

 

К.

Minamoto.

 

C h e m .

P h a r m .

 

B u l l .

 

( T o k y o ) ,

 

12,

1329

(1964);

 

13,

3917

(1966);

 

J .

O r g .

C h e m . ,

3 1 ,

3914,

3917

(1966).

 

 

 

 

 

 

119.

Э. Д.

Э.

Хавкинс.

 

 

Органические

перекиси,

их

 

получение

и

реакции.

120.

М . — Л . , «Химия»,

 

1964.

 

Q u a r t .

 

R e v . ,

12,

 

321

(1958).

 

 

 

 

В.

 

G.

Gowenlock,

 

 

W.

Liittke.

 

 

 

 

 

 

 

121 .

К.

 

M.

Ibne

Rasa,

 

 

J . О.

Edwards.

 

 

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

 

84,

763

(1962).

122.

D.Lefort,

 

C. Four,

 

A.

Pourchez.

 

 

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1961,

2378.

123.

J.D'Ans,

 

 

A.Kneip.

 

 

 

B e r . ,

48,

1136

(1915).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

124.

W.

D.

Emmons.

 

J .

A m .

C h e m .

 

S o c ,

79,

6522

(1957).

 

 

 

 

 

 

 

 

125.

H.

 

Krimm.

 

Пат.

 

Ф Р Г

948417

(1956);

С. A . ,

52,

18315e

(1958).

 

 

126.

R.

 

R.

Holmes,

R.

P.

Bayer.

 

J .

 

A m .

C h e m .

S o c ,

82,

3454

(1960).

 

 

127.

H.

 

А.

Прилежаев,

 

 

В.

 

Вершук,

 

Л.

Тир.

Т р у д ы

Белорусского

гос .

ун - та,

128.

1928,

222.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J .

C h e m .

S o c ,

 

C,

 

1970,

 

1433.

L.D.

Nunno,

S.

 

Florio,

 

P.

Е.

 

Todesco.

 

 

 

 

129.

J . A.

Castelano,

 

J . Green,

 

J . M.

Kauffman.

 

 

J .

O r g .

C h e m . ,

3 1 , 821

130.

(1966).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ж О р Х ,

5,

1709

(1969).

 

 

 

 

 

E.

 

Б.

Меркушее,

 

A.

H.

Новиков.

 

 

 

 

 

 

131 .

H.

Uheleke.

E x p e r i e n t i a ,

24,

 

108

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

132.

/ .

 

Yost,

H.

R.

Gutmann.

 

J .

 

C h e m .

S o c ,

 

C,

1970,

2497.

 

 

 

 

 

 

 

133.

H.

R.

Gutmann.

 

 

E x p e r i e n t i a ,

 

20,

 

128

(1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

134.

J . W.

Gorrod.

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

 

1968,

6155.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

135.

A.Di

Giacomo.

 

J .

O r g .

C h e m . ,

 

30,

2614

(1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

136.

J

. E.

Baldwin,

A.

 

K.

Quereshi,

B.

Sklarz.

 

J . C h e m .

S o c ,

C,

1969,

 

1073.

137.

N.

Vietmeyer,

C.

 

Djerassi.

 

 

J .

O r g .

C h e m . ,

35,

 

3591

(1970).

 

 

 

 

138.

W.

D.

Emmons.

 

J .

A m .

 

C h e m .

S o c ,

 

79,

5528

(1957).

 

 

 

 

 

 

 

 

139.

W.

D.

Emmons.

 

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

 

76,

3470

(1954).

 

 

 

 

 

 

 

 

140.

R.

W.

White,

W.

D.

 

Emmons.

 

 

T e t r a h e d r o n ,

17,

31

(1962).

 

 

 

 

329

1 4 1 .

L .

N.

Nysted,

 

 

В.

R.

Burtner.

 

J .

 

O r g .

 

C h e m . ,

 

27,

3175

(1962).

 

U 2 .

F.

R.

Greenspan.

 

 

I n d .

E n g .

C h e m . ,

 

39,

 

347

(1947).

 

 

 

 

 

U3.

С.

H.

Robinson,

 

 

L . Milewitch,

 

P.

Hofer.

 

J .

O r g .

C h e m . ,

 

3 1 ,

524

(1966).

144.

J . H.

Boyer,

 

S.

E.

 

Ellzey-Jr.

 

 

J .

O r g .

C h e m . ,

24,

 

2038

(1959).

 

145.

G.

M.

Badger,

 

R.

G. В utterly,

 

G.E.Lewis.

 

 

 

J .

C h e m .

S o c ,

1953,

2143.

146.

G.

M.

Badger,

 

G.

E.

Lewis.

 

J .

C h e m .

S o c ,

 

1953,

 

2147.

 

 

 

 

147.

G.M.

Badger,

 

G.E.Lewis.

 

 

J .

C h e m .

S o c ,

 

1953,

 

2151 .

 

 

 

148.

T.

Mitsuhashi,

 

 

O.

Simamura,

 

Y.

Tezuka.

 

C h e m .

 

C o m m . ,

20,

1300

(1970).

149.

P.

E.

Gagnon,

 

В.

T. Newbold.

 

Can .

J .

C h e m . ,

 

37,

366

(1959).

 

150.

В.

T.

Newbold.

 

J .

O r g .

C h e m . ,

27,

 

3919

(1962).

 

 

 

 

 

 

 

151 .

J . M.

Birchall,

 

 

R.

N.

Haszeldine.

 

J .

 

C h e m .

S o c ,

 

C,

1970,

1519.

152.

L . Pentimalli.

 

 

Gazz.

c h i m .

I t a l . ,

93,

 

404

(1963).

 

 

 

 

 

153.

H.

Krimm.

 

 

C h e m .

B e r . ,

 

9 1 ,

1057

 

(1958).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

154.

V.

Madan,

 

L

. B

. Clapp.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

 

9 1 ,

6078

 

(1969).

 

155.

V.

Madan,

 

L

. B

. Clapp.

J .

A m .

C h e m .

 

S o c ,

 

92,

 

4902

(1970).

 

156.

A.

Padwa.

 

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

1964,

 

2 0 0 1 .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

157.

A.

Padwa.

 

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

 

87,

 

4365

(1965).

 

 

 

 

 

158.

W.

D.

Emmons.

 

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

 

79,

6522

(1957).

 

 

 

 

159.

W.D.Emmons,

 

 

 

A.S.Pagano.

 

 

J .

A m .

 

C h e m .

 

S o c ,

77,

4557 (1955).

160.

R.

J . Sundberg,

 

R.

A.

Bukowick.

 

 

J .

O r g .

C h e m . ,

 

33,

4098

(1968).

161 .

В.

M.

Lynch,

 

 

К.

H.

Pausacker.

 

J .

C h e m .

S o c ,

 

1954,

1131.

 

162.

В.

T.

Gil

is,

 

K.

 

F.

Schimmel.

J .

O r g .

C h e m . ,

27,

413

(1962).

 

163.

L . Horner,

 

H.

Fernekess.

 

C h e m .

B e r . ,

94,

712

(1961).

 

 

 

 

164.

R

T.

Gillis,

 

K.

 

F.

Schimmel.

J .

O r g .

C h e m . ,

32,

2865

(1967).

 

165.

Л.

M.

Ягупольский,

 

В.

Г.

Волощук.

 

Ж О Х ,

38,

2509

 

(1968).

 

166.

J . Bdeseken,

 

 

G.

С.

С.

С.

Schneider.

 

Р г о с

 

A c a d .

Sci .

 

A m s t e r d a m , 33,

167.

827 (1930).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A n a l .

C h e m . ,

35,

1428

(1963).

 

J . G.

Sharefkin,

 

 

H.

Saltzman.

 

 

168.

D.

B.

Denney.

 

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

82,

2396

(1960).

 

 

 

 

 

169.

H.

SakuraifcT.

 

 

 

Imoto,

 

N.

Hayashi,

 

M.

 

Kumada.

 

 

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

 

87,

4001

(1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О Г Л А В Л Е Н И Е

Предисловие

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

Предисловие

автора

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

Список

принятых

сокращений

 

 

 

 

 

 

8

Ж и з н ь и научная деятельность Н . А . Прилежаева

 

 

9

Литература

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

32

Глава

I .

Механизм,

стереохимия и условия проведения

реакции

34

Прилежаева

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Механизм

и

кинетика

реакции

 

 

 

 

 

 

35

Стереохимия

реакции

Прилежаева

 

 

 

 

 

60

Методы синтеза надкислот и выбор условий реакции

 

72

Литература

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

77

Глава

I I . Окисление

углеводородов

 

 

 

 

 

82

Окисление

ациклических

углеводородов

с одной или несколькими не­

 

сопряженными

С = С - с в я з я м и

и

их производных с удаленными функ­

 

циональными группами

 

 

 

 

 

 

 

 

82

Эноксидирование

углеводородов

с несопряженными С = С - с в я з я м и

8 2 , .

Гидроксилирование

и другие

модификации

реакции Прилежа ­

 

ева

для

алифатических

несопряженных

углеводородов . . . .

88

Окисление олефинов, содержащих удаленные функциональные

 

группировки

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

91

Окисление

углеводородов с

сопряженными двойными связями . . .

99

Сопряжение с

ароматическим

кольцом

 

 

 

99

Сопряженные

эпициклические

углеводороды

и их

производные

 

с

удаленными

 

функциональными

группами

 

 

106

Окисление

алициклических

углеводородов

 

 

 

112

Окисление

внутрициклическнх

С = С - с в я з е й

 

 

112

Окисление

алициклических углеводородов с двойными связями

 

в

боковой

цепи

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

141

Литература

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

147

Глава

I I I .

 

Окисление

этиленов с

полярными

заместителями,

155

ацетиленов,

алленов

 

и

ароматических

группировок

 

Окисление этиленов с полярными заместителями

 

155

Окисление

простых

эфиров

 

 

 

 

 

156

Окисление

соединений

с

ацилоксигруппами

 

162

Окисление

спиртов

 

 

 

 

 

 

 

 

165

Окисление

галогенпроизводных

 

 

 

 

173^,

Окисление непредельных кислот и их производных

182

Окисление ненасыщенных кетонов и альдегидов

 

196

Примеры

окисления полифункциональных соединений с одной

 

или несколькими С—С-связями

 

 

 

 

207

Окисление олефинов

с

различными группировками,

содержащи ­

 

ми

гетероатомы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

209

Окисление

непредельных

гетероциклических

соединений . . . .

211

331

Окисление ацетиленов

 

 

 

 

 

 

215

Окисление

алленов

 

 

 

 

 

 

221

Окисление

по

ароматическим ядрам

 

 

 

224

Литература

 

 

 

 

 

 

 

 

227

Глава

I V .

Некоторые

специальные

области

использования

234

реакции Прилежаева

 

 

 

 

 

 

Окисление некоторых классов природных соединений

234

Окисление

терпеноидов

 

 

 

 

 

234

Окисление

каротипоидов

 

 

 

 

266

Окисление

стероидов

 

 

 

 

 

268

О

биогенетической

роли эпоксидов

 

 

 

283

Аналитическое

применение

реакции

Прилежаева

285

Использование

реакций окисления

надкислотами

в промышленности

288

Литература

 

 

 

 

 

 

 

 

290

Глава V . Электрофильное окисление надкислотами некоторых молекул,

301

содержащих гетероатомы

 

 

 

 

 

Окисление

сернистых

соединений

 

 

 

 

301

Окисление азотистых.функциональных группировок

315

Окисление

третичных

аминов

 

 

 

 

315

Окисление

первичных

аминов

 

 

 

 

320

Окисление

соединений,

содержащих

N =

N - и

С = 1 Ч - связи . . .

323

Окисление

других гетероатомных

соединений

 

 

325

Литература

 

 

 

 

 

 

 

 

326

Елена Николаевна Прилежаева

Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление

Утверждено й печати Институтом органической химии им. Н. Д. Зелинского Академии наук СССР

Редактор М. Л. Франк. Художник Л. А. Грибов Художественный редактор Н. Н. Власик. Технический редактор Р. Г. Грузинова

Сдано в набор 17/VII 1973 г. Подписано к печати 26/Х 1973 г. Формат 60х90»/м. Бумага JSB 2. Усл. печ. л. 20,87. Уч.-изд. л. 23,2. Тираж 1550. Тип. зак. 2673. T-14177 Цена 1 руб. 63 к.

Издательство «Наука», 103717 ГСП, Москва К-62, Подсосенский пер. 21 2-я типография издательства «Наука», 121099, Москва, Г-99, Шубинский пер., 10

ИСПРАВЛЕНИЯ И ОПЕЧАТКИ

Стр.

Строка

Напечатано

82

3

с в .

алициклических

93

4

сн .

b = R

 

 

 

|

96

10

св.

159

10

сн.

— С Н - С Н ( С Ш ) 7 С О О Н R " OR

\/

Сс

 

 

 

/ \

/

\

237

6

сн.

R'

О

R w

псевдоирона

 

268

6

сн.

13,14 .

 

 

284

19

св .

алициклических

286

14

сн.

9,10-

 

 

Должно быть

ациклических b = R O C O ( C H 2 ) 7

j

—СН(СН2)тСООН

R " CH2OR

\/

R' О R'" псевдоионона 14,15

ациклических

7,8-

Е. Н. Прилежаева

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ