Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

книги из ГПНТБ / Прилежаева Е.Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

25.10.2023

Размер:

15.66 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 2324 / 3424 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 > Следующая >>>

29.

Werner.

R e c

t r a v .

c h i m . ,

67,

442

(1947).

30.

В.

И.

Пансевич-Коляда,

Б.

Иделъчик.

Ж О Х ,

24,

807

(1954).

3 1 .

В.

И.

Пансевич-Коляда,

Б.

Иделъчик.

Ж О Х ,

25,

2215

(1955).

32.

Harrison,

Aelony.

J . O r g . C h e m . ,

27,

3311

(1962).

33.

И.

Ф. Осипенко,

В.

И.

Пансевич-Коляда.

Д А Н

БССР,

163

(1958).

34.

М.

Darmon.

С.

г.,

197,

1649

(1933).

35. В.

И.

Пансевич-Коляда,

Б.

К.

Богуш.

с б . : «Проблемы

органического

синтеза». М . , «Наука», 1965,

стр .

30.

36. И.

Ф. Осипенко,

В.

И.

Пансевич-Коляда.

Сборник научных

работ

Ин-та

физ.-орг. хим.

А Н

БССР.

Минск,

Изд-во

А Н

БССР, 1959, стр . 78.

37.

Н.

Wittcoff,

J . R.

Roach,

S, E.

Miller.

J . A m . C h e m . S o c ,

7 1 ,

2666

(1949); J . R.

Roach,

Wittcoff.

J . A m . C h e m . S o c ,

7 1 , 3944

(1949).

38.

Bradley,

J . Forrest,

Stephenson.

J . C h e m .

S o c ,

1951,

2877.

39.

J .

L . Everett,

G. A.

Kon.

J .

Chem . S o c ,

1950,

3131 .

40.

Mousseron,

G. Manon,

G. Combes.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1949,

396; M.

Mousseron,

Canet,

Jacquier.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

4 1 .

1952,

698.

Can .

J .

C h e m . ,

J . Gogek,

Moir,

J . A.

McRae,

С. B.

Purves.

42.

29,

938

(1951).

С. г.,

229,

(1949);

B u l l .

Soc.

c h i m .

м'.

Mousseron,

Winternitz.

43.

France,

1949,

713.

C h e m . a.

I n d . ,

1956, 659.

Henbest,

L .

Wilson.

44.

Henbest.

Proc .

C h e m . S o c ,

1963,

159.

45.

Henbest.

C h e m .

Soc.

Spec.

P u b l . ,

№

19,

(1965).

46.

Stoll,

Willhalm,

Buchi.

H e l v .

c h i m .

acta,

38,

1573

(1955).

47.

Phillips,

F. C.

Frostick,

Starcher.

J . A m . C h e m . S o c ,

79,

5982

(1957).

48. J . P. Foumeau,

Chantalou.

B u l l .

Soc;

c h i m .

France,

[ 5 ] ,

12,

845

49.

(1945).

J .

Org .

C h e m . ,

25,

1699

(1960).

L . Heywood,

Phillips.

50.

Moffett,

Slomp-Jr.

J . A m . C h e m . S o c ,

76,

3678

(1954).

5 1 .

/ . Bergsteinsson,

Evans,

J . R.

Scheibli.

Пат. США

2500599

(1950);

'С. A . , 44, 5381 (1950).

52.

Raphael.

J .

Chem .

S o c ,

1952,

4 0 1 .

53.

J . Shine,

G. E.

Hunt.

J . A m .

C h e m . S o c ,

80,

2434

(1958).

54.

Mousseron,

Winternitz,

Jacquier.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

55.

1947,

83.

H e l v .

c h i m .

acta,

30,

2133

(1947).

Kaelin.

56.

van Tamelen,

Hildahl.

J . A m . C h e m . S o c ,

78, 4405

(1956).

57.

А.

Прилежаев.

Ж Р Ф Х О ,

44, 6 1 3 ( 1 9 1 2 ) .

58.

Mousseron,

С.

Levallois.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1960,

788.

59.

И.

Назаров,

А.

Ахрем.

Ж О Х ,

26,

1186 (1956).

60.

А.

Ахрем.

Изв.

А Н СССР

О Х Н , 1959,

750(1959).

6 1 .

Н.

В.

Henbest,

В.

Nicholls.

J .

Chem . S o c ,

1959, 221 .

62.

П.

А.

Прилежаев.

Ж Р Ф Х О ,

43,

609 (1911).

63.

R.Delaby,

Billuart.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 5 ] , 10, 567

(1943).

64. В.

И.

Пансевич-Коляда,

Т. А.

Галышева.

с б . :

«Проблемы

органиче

ского синтеза». М . , «Наука», 1965, стр . 23.

65.

М.

. Sassiver,.

. English.

J .

A m . Chem .

S o c ,

82, 4891

(1960).

66.

/ .

L . Pierre,

Chautemps,

Arnaud.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France, 1969,

1317.

67. В.

И.

Пансевич-Коляда,

Стрельцов.

с б . ;

«Проблемы

органиче

ского синтеза». М . , «Наука»,

1965, стр . 28.

68. В.

И.

Пансевич-Коляда,

Л. А.

Курейчик.

Ж О Х ,

24,

231

(1954).

69. В.

И.

Пансевич-Коляда,

В.

А.

Аблова.

Ж О Х ,

24,

493

(1954).

70. В.

И.

Пансевич-Коляда.

Ж О Х ,

25,

2090

(1955).

7 1 .

Е.

С.

John,

Н.

Hibbert.

Can .

J . Res., 8,

199 (1933).

72.

Т.

Suami,

I.Uchida,

Umezawa.

B u l l . C h e m . Soc.

J a p a n , 29, 417(1956).

73.

Fusco,

Trave.

Gazz.

c h i m .

I t a l . ,

80,

366 (1950).

74.

/ .

Muskat,

Herman.

J .

Am.-

C h e m .

S o c ,

53,

260

(1931).

228

75.

В.

И.

Пансевич-Коляда,

В.

А.

Аблова,

Л.

А.

Куреичик.

Ж О Х ,

25,

76.

2448 (1955).

Ж О Х ,

22,

1392

(1951).

В.

И.

Пансевич-Коляда,

Л.

И.

Тимошек.

77.

А.

Я.

Берлин,

Л. В.

Соколова.

Ж О Х ,

24,

1874

(1954).

78.

Н.

В.

Henbest,

В.

Nicholls.

J . Chem .

S o c ,

1957,

4608.

79.

П.

О.

House,

L . Wasson.

J . A m . Chem . S o c ,

78,

4394

(1956).

80.

Chamberlain,

L . Roberts,

Whitham.

J . Chem . S o c ,

B ,

1970,

8 1 .

1374.

Ж О р Х ,

848

В.

И.

Никитин,

Глазунова,

Ю.

Саркисов.

82.

(1965).

Ж О Х ,

31,

2534,

2538

(1961).

В.

И.

Никитин,

М.

Туляганов.

83.

Н.В.

Henbest,

R.A.

L .

Wilson.

J . Chem .

S o c ,

1957,

1958.

83a.

C. Darby,

Henbest,

I . Mc.

Clenaghan.

C h e m . a.

I n d . , 1962,

462.

84.

J . Cheer,

Johnson.

J . A m .

Chem .

S o c ,

90,

178

(1968).

85.

Mousseron-Canet,

Philippe.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1961,

1708.

86.

Mousseron,

Mousseron-Canet,

Philippe.

С. г.,

258

С,

3705

(1964).

87.

Н.В.

Henbest,

J . Mc.

Entee.

J .

C h e m .

S o c ,

1961,

4479.

88.

Christol,

Duval,

Solladie.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1968,

689.

89.

Cope,

J . K.

Heeren,

Seeman.

J .

Org .

C h e m . , 28,

516

(1963).

90.

А.

С.

Cope,

Keough,

E. Peterson,

Simmons-Jr.,

Wood.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

79,

3900

(1957).

9 1 .

Criegee,

Noll.

A n n . ,

627,

1 (1959).

92.

Schopf,

Arnold.

A n n . , 558,

123

(1947).

92a.

Sable

al. H e l v .

c h i m .

acta,

45,

370

(1962);

46,

1157

(1963);

J .

O r g .

C h e m . , 30,

1440

(1965);

31,

4149

(1966).

93.

Postemak,

Friedli.

H e l v .

c h i m .

acta,

36,

251

(1953).

94.

Paul.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 4 ] ,

18,

109 (1951).

95.

Paul,

Tchelitcheff.

С.

г.,

239,

1504

(1954).

96.

Tinsley.

J . O r g .

C h e m . ,

24,

1197

(1959).

97.

King,

J . R.

Housley,

T. J . King.

J . C h e m .

S o c ,

1954,

1392.

98.

С.

Barker,

G. Emmerson,

J . D.

Periam.

J . C h e m . S o c ,

1958,

1077.

99.

Kunstmann,

Tarbell.

Цит.

[ 4 ] ,

стр.

57.

100. J . Meinwald,

G. A.

Wiley.

J . A m . Chem .

S o c ,

80,

3667

(1958).

101 .

А.

Прилежаев.

B e r . ,

59,

194

(1926).

102. M.

Mousseron,

Richaud,

Granger,

Winternitz,

G. Combes,

Canals,

L .

Souche,

Cabanes,

Froger.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1946,

629.

103.

Mousseron,

Winternitz,

Jacquier.

С.

г.,

223,

1014

(1946);

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1948,

260.

104.

McDonald,

Schwab.

J . A m . Chem . S o c ,

8 5 , 8 2 0 , 4 0 0 4

(1963).

105.

McDonald,

Schwab.

J . O r g . C h e m . ,

29,

2459

(1964).

106.

McDonald,

Т.

Tabor.

J . A m .

Chem .

S o c ,

89,

6573

(1967).

107.

McDonald,

Т.

Tabor.

J .

O r g .

C h e m . ,

33,

2934

(1968).

108.

McDonald,

Steppel.

J . A m .

C h e m .

S o c ,

91,

782

(1969).

109.

McDonald,

Steppel.

J .

Org .

C h e m . ,

35,

1250

(1970).

110.

Kirmann,

Duhamel,

Nouri-B

imorghi.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1964,

3264;

Duhamel,

L . Duhamel,

Gralak.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1970,

3641 .

111 .

Elkik,

Blanc.

С.

г.,

269 С,

173

(1969).

112.

В.

А.

Гарибян,

Г.

М.

Шахназарян,

Л.

А.

Саакян,

Л. А.

Восканян,

113.

М.

Т.

Дангян.

Арм .

хим. ж . ,

19,

812

(1966).

Арм .

хим.

ж . ,

Г.

М.

Шахназарян,

Л. А.

Восканян,

М.

Т. Дангян.

114.

20,

195

(1967).

Ж О р Х ,

7 7 1 ,

Г.

М.

Шахназарян,

В.

А.

Гарибян,

М.

Т. Дангян.

(1968); В.

А.

Гарибян,

М.

Т. Дангян,

Г.

М.

Шахназарян.

Арм . хим.

ж . ,

115.

22,

898

(1969).

Арм . хим. Ж.,

Л.

А.

Восканян,

М.

Т. Дангян,

Г.

М.

Шахназарян.

21,

851 (1968);

Л. А.

Саакян,

М.

Т. Дангян,

Г.

М.

Шахназарян.

А р м .

хим. ж . , 21, 975

(1968).

116.

Г.

М.

Шахназарян,

В.

А.

Гарибян,

М.

Т. Дангян,

Арм .

хим.

ж . ,

21,

962

(1968).

229

117.

Е.

Н.

Прилежаева,

Н.

А.

Прилежаев.

Ж О Х ,

1766

(1939).

118.

М.

Шахназарян,

В.

А.

Гарибян,

М.

Т.

Дангян,

С.

Ф.

Месропян.

Арм .

хим.

ж . ,

2 1 ,

956

(1968);

Л.

А.

Восканян,

М.

Т. Дангян,

С.

Г.

Шахбазян,

Г.

М.

Шахназарян.

Арм .

хим. ж . , 24,

229

(1971).

119.

В.

М.

Lynch,

К.

Н.

Pausacker.

J .

C h e m .

S o c ,

1955,

1525.

120.

У .

Ogata,

I .

Tabushi.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

83,

3440

(1961).

121.

Lutz,

Murphey.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

7 1 , 478

(1949).

122.

С. Малиновский,

В,

Г. Дрюк,

А.

Г. Юдасина,

П.

Н.

Мак с

именно.

123.

Ж О р Х ,

2129

(1966).

У к р .

хим.

ж . ,

34,

М-

С. Малиновский,

В.

Г. Дрюк,

А.

Г.

Юдасина.

124.

377

(1968).

Ж О р Х ,

1725

М.

С. Малиновский,

В.

Г. Дрюк,

В.

И.

Авраменко.

125.

(1968).

Ж О р Х ,

1887

М.

С. Малиновский,

В.

Г. Дрюк,

С. П.

Шамровская.

126.

(1968).

Ж О р Х ,

2361

В.

Г. Дрюк,

М.

С. Малиновский,

А.

Ф. Курочкин.

127.

(1970).

J .

Chem .

S o c ,

1949,

2 4 1 .

Owen.

128.

Quelet.

B u l l .

Soc.

c h i m . ,

France,

[ 4 ] ,

45,

(1929).

129.

Paul,

Tchelitcheff.

С. г.,

225,

1334

(1947);

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

130.

[ 5 ] ,

15,

896

(1948).

J .

O r g . C h e m . ,

34,

4060 (1969).

Cruickshank.

Fishman.

131 .

van

Tamelen.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

77,

1704

(1955).

132.

Mousseron,

Winternitz,

J . Jullien.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1947,

133.

80;

1948,

878.

A n n . ,

560,

(1948).

Reppe,

Schlichting,

К.

Кlager,

Toepel.

134.

Ungnade,

T. McBee.

C h e m .

R e v . ,

58,

249

(1958).

135.

С. Д.

Володкович,

Л.

Г. Волъфсон,

К.

В.

Кузнецова,

Н.

Мельников.

Ж О Х .

29,

2837

(1959).

136.

J.Boezeken.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

45,

838

(1926).

137.

J . Bbeseken,

Maas

Geesteranus.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

5 1 ,

551

(1932).

138.

Bergmann,

H.Schotte.

B e r . ,

54,

4 4 0 , 1 5 6 4

(1921).

139.

Braun.

J . A m . Chem .

S o c ,

5 1 ,

228

(1929);

52, 3185;

3188

(1930).

140.

Kuhn.

Ebel.

B e r . ,

58,

919

(1925).

141.

J . English-J

г.,

J.D.Gregory.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

69,

2120

(1947).

142.

Myers.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

73,

2100(1951) .

142a. M.

Т. Дангян,

Г. M.

Шахназарян.

Ж О Х , 3 1 , 1643

(1961);

Г.

М.

Шах

назарян,

Л. А.

Саакян,

А.

Ахназарян,

М.

Т. Дангян.

Ж О р Х ,

143.

1793

(1966).

A r c h .

P h a r m . ,

273,

415

(1935).

С.

Mannich.

144.

Rambaud,

Vessiere.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1960,

1114.

145.

F.H.Howell,

D.A.H.

Taylor.

J .

C h e m .

S o c ,

1957,

3011.

146.

В.Ф.

Кучеров,

Г.

Сегаль,

И.

Н.

Назаров.

Изв .

А Н

СССР,

О Х Н ,

147.

1959,

673.

Изв.

А Н

СССР,

О Х Н ,

В.

Ф.

Кучеров,

Г.

М.

Сегаль.

И.

М.

Наваров.

148.

1959,

682.

Ж О Х ,

29. 804 (1.959).

В.

Ф.

Кучеров,

Г.

М.

Сегаль,

И.

Н.

Назаров.

149.

И.

А.

Рурвич.

И.

М.

Милъштейн,

В.Ф.

Кучеров.

Изв.

А Н

СССР,

серия хим . , 1966, 875.

150.

G.Berti,

Mancini.

Gazz.

c h i m .

I t a l . ,

88,

714

(1958).

151.

G.Berti.

J .

Org .

C h e m . ,

24,

934

(1959).

152.

Berti,

Bottari.

Gazz.

c h i m .

I t a l . ,

89,

2371

(1959).

153.

G.Berti,

Bottari.

Gazz.

c h i m .

I t a l . ,

89,

2380

(1959).

154.

И.

Назаров,

В.

Ф. Кучеров,

В.

Г.

Бухаров.

Изв.

А Н

СССР,

О Х Н ,

155.

1958,

192.

Изв.

А Н

СССР,

О Х Н ,

И.

П.

Назаров,

В.

Ф. Кучеров,

В.

Г.

Бухаров.

1958,

328.

156.

/ .

Berson,

Suzuki.

J . A m . Chem.

S o c ,

80,

4311

(1958).

157.

G.Berti,

Bottari,

Macchia.

Gazz.

c h i m .

I t a l . ,

90,

1763

(1960).

158.

L . H.

Zalkow.

Gabriel.

J . O r g . C h e m . .

34,

218

(1969).

230

159.

С.

/ .

Fray,

J .

Hilton,

J . M.

Teire.

J .

Chem .

S o c ,

1966,

592.

160.

П.

А.

Артамонов.

Ж О Х ,

28,

1355

(1958).

161 .

В.

Ф. Мартынов,

Чжоу

И-Мин.

Ж О Х ,

30,

3174

(1960).

162. D. L . МсРеек,

Starcher,

В.

Phillips.

J . A m .

Chem .

S o c ,

8 1 ,

680

163.

(1959).

J .

A m .

Chem .

S o c ,

77,

(1955).

W.D.

Emmons,

Pagano.

164.

N.N.

Schwartz,

J . H.

Blumbergs.

J .

Org .

C h e m . ,

29,

1976 (1964).

165.

White,

Emmons.

T e t r a h e d r o n ,

17,

(1962).

166. Л.

Физер,

Физер.

Реагенты

для

органического

синтеза,

т. I I .

167.

М . ,

«Мир»,

1970, стр. 139.

J .

Org .

C h e m . ,

3 1 ,

2509

(1966).

Valente,

J . L . Wolfhagen.

168.

Vilkas.

B u l l .

Soc.

C h i m .

France,

1959,

1401.

169.

Elkik,

Blanc.

С.

г.,

271C,

167

(1970).

170.

J . English,

J . D.

Gregory,

J . Trowbridge.

J . A m . Chem . S o c ,

73, 615

(1951).

171 .

Stall,

P. Bolle,

. Ruzicka.

H e l v .

c h i m .

acta,

33,

1510

(1950).

171a. Ю.

А.

Овчинников.

Кандидатская

диссертация. M . ,

Институт

химии

природных

соединений

А Н

СССР,

1960.

172.

Т.

СгаЪЪ,

К.

Schofield.

C h e m .

I n d . ,

1958,

102.

173.

А.

Gray,

Е.

Heitmeier,

Н.

Kraus.

J . A m . Chem . S o c ,

84,

(1962).

174.

Gray,

Heitmeier.

J .

O r g .

C h e m . ,

30,

1226

(1965).

175.

И.

Назаров,

В.

Ф.

Кучеров,

В.

М.

Андреев,

Г.

М.

Сегаль.

Croatica

chem .

acta,

29,

369 (1957).

176. В.

Ф.

Кучеров,

Г.

М.

Сегаль,

И.

Н.

Назаров.

Изв.

А Н

СССР,

О Х Н ,

177.

1958,

367.

J .

O r g .

C h e m . ,

28,

665

(1963).

С.

I . Poos,

J . D.

Rosenau.

178.

Wheeler,

Van

Campen,

S. Shelton.

J .

Org .

C h e m . ,

25,

1021

(1960).

179.

Crossley,

C. Darby,

H. B.

Henbest,

J . J . McCullough,

Nicholls,

Stewart.

T e t r a h e d r o n L e t t e r s ,

1961,

398;

Henbest

et al.

B u l l .

180.

Soc.

c h i m .

France,

1960,

1365.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

Lasperas,

Casadevall,

Casadevall.

1970,

2580.

181.

Bayer,

Villiger.

B e r . ,

32,

3625

(1899).

182.

Ч.

Хаселл.

сб . :

«Органические

реакции»,

т.

М . ,

И Л ,

1959,

183.

стр.

82.

Uff. Q u a r t .

Rev . ,

2 1 , 429

(1967).

J . В.

Lee,

В.

С.

184.

Е.

Wenkert,

М.

Rubin.

N a t u r e ,

170,

708

(1952).

185.

J . Boeseken,

Kremer.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

50,

827

(1931).

186.

J.Boeseken,

L . Soesman.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

52,

874

(1933).

187.

J.Boeseken,

J.Jacobs.

R e c

t r a v .

c h i m . ,

55,

786

(1936).

188.

Yokoyama,

Nohara.

B u l l .

Chem .

Soc.

J a p a n ,

38,

1498

(1965).

189.

Smissman,

Block.

J .

A m .

P h a r m .

Assoc.

Sci.

E d . ,

48,

526

(1959).

190.

Yokoyama,

Izui.

B u l l .

C h e m .

Soc.

J a p a n ,

38,

1501

(1965).

191 .

Walton.

J .

Org .

C h e m . ,

22,

1161

(1957).

192.

Karrer,

Ch.

Cochand,

N. Neuss.

H e l v .

c h i m .

acta,

29,

1836

(1946).

193.

Karrer,

L . Schneider.

H e l v .

c h i m .

acta,

30,

859

(1947).

194.

J . K.

Crandall,

Conover.

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

1971,

583.

195.

И.

Г.

Тищенко.

Уч .

зап.

Белорусского

гос . ун-та,

серия

хим . ,

42,

189

196.

(1958).

J .

O r g . C h e m . ,

24,

284

(1959).

G. В.

Payne,

Н.

Williams.

197.

L . Julian,

Meyer,

I . Ryden.

J . A m . Chem . S o c ,

72,

367

(1950).

198.

Keane,

I .

O'Sullivan,

Philbin,

Simons,

Teague.

T e t r a h e d r o n ,

26,

2533

(1970).

199.

Weitz,

Scheffer.

B e r . ,

54,

2327 (1921).

200.

Wasserman,

Aubrey.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

77,

590

(1955).

201 .

Zimmerman,

L . Singer,

Thyagarajan.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

8 1 ,

108

(1959).

202. J . Meinwald,

Cadoff.

J .

O r g .

C h e m . ,

27,

1539

(1962).

231

203.

И.

Г.

Тищенко,

М.

Н.

Маковецкии.

с б . :

«Жидкофазное

окисление

непредельных органических соединений». Минск,

Изд-во

Министерства

высшего,

среднего

профобразования

БССР,

1961, стр .

113.

204.

G. Gassman,

G. Раре.

J .

O r g .

C h e m . ,

29,

160 (1964).

205.

В.

Payne.

T e t r a h e d r o n ,

18, 763

(1962).

206.

Mori,

Mukawa.

B u l l .

Chem . Soc.

J a p a n , 27,

479

(1954).

207.

J . Meinwald,

Seidel,

В.

Cadoff.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

80,

6303

208.

(1958).

С.

г.,

2 4 1 ,

674

(1955).

Fritel,

P.Baranger.

209.

J . К.

С rand

all,

J . P.

Arrington,

Mayer.

O r g .

C h e m . ,

36,

1428

210.

(1971).

Dragoco

R e p . ,

Ger. E d . ,

14,

(1967);

A . ,

67,

Klein,

Rojahn.

9075

(1967).

2 1 1 .

Gaoni.

J .

Chem .

S o c ,

1968,

2925,

2934.

212.

Karrer,

Haab.

H e l v .

c h i m .

acta,

32,

950

(1949).

213.

J . Boeseken,

Cohen,

J . Kip.

R e c

t r a v .

c h i m . ,

55,

815 (1936);

214.

.-!.

von

Wacek,

von

Bezard.

Ber . ,

74,

845

(1941).

Rec.

t r a v .

J . Boeseken,

С.

Verrniy,

Bunge,

van

Meeuwen.

c h i m . ,

50, 1023 (1931).

215.

С. H.

Zanesco.

H e l v .

c h i m .

acta,

49,

1002

(1966).

216.

Schaer.

H e l v .

c h i m .

acta,

4 1 ,

619

(1958).

217.

Мовсушаде,

А.

Л.

Шабанов,

Ф.

Агаев.

Д А Н

А з С С Р ,

23,

218.

(1967).

J .

p r a k t .

C h e m . ,

113,

И.

Meerwein,

Ogait,

Prang,

Serini.

219.

(1926).

A r c h .

P h a r m . ,

208,

491

(1930).

Bodendorf.

220.

J . Boeseken,

J . Jakobs.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

55,

804

(1936).

2 2 1 .

Karrer,

J . Kebrle,

Thakkar.

H e l v .

c h i m .

acta,

33,

1711 (1950).

222.

Woodward,

Bader,

Bickel,

J . Frey,

Kierstead.

T e t r a h e d r o n ,

(1958).

223.

V.Baiant,

Matouiek.

C o l l .

Czech.

C h e m .

C o m m . ,

24,

3758

(1959).

224.

L . Goodman,

S. Winstein,

Boschan.

J . A m . Chem . S o c ,

80, 4312 (1958).

225.

Hunger.

Chem. Ber . , 101. 3530(1968).

226.

Прилежаева,

Л.

И.

Шмонина.

Ж О р Х ,

548

(1972).

227.

М.

Bergmann,

Mickeley.

A n n . ,

432,

319

(1923).

228.

Catala,

J . Defaye.

С.

г.,

258C,

4094

(1964).

229.

Winternitz,

J . Antia,

Tumlirova,

Lachazette.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1956,

1817.

230.

Я .

Immer,

J . F.

Bagli.

J . O r g . Chem.,

33,

2457

(1958).

231.

Sandris,

Ourisson,

Dupont.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1954,

1079.

232.

А.

С.

Cope,

McKervey,

Weinshenker.

J . O r g . C h e m . ,

34,

2229 (1969).

233.

/ .

Meinwald,

Dicker,

Danieli

J . A m .

Shem.

S o c ,

82,

4087

234.

(1960).

К.

Кочетков,

Л. И.

Кудряшов,

Н.

В.

Молодцов,

Е.

Д.

Хомутова.

235.

Ж О Х ,

3 1 ,

3909

(1961).

Х и м и я

гетеро-

Р.

И.

Кругликова,

Л.

Н.

Кралинина,

Т. В.

Бояринова.

цикл. соед . , 1968,

1131.

236.

Fodor.

T e t r a h e d r o n , 1, 87

(1957);

G. Fodor,

J . Toth,

I . Koczor,

Dobo,

237.

I .

Vincze.

C h e m .

I n d . , 1956,

764.

J . C h e m .

S o c ,

1960,

3504.

Davies,

J . B.

Jones,

Pinder.

238. Ю.

С.

Шабаров,

Л. Д.

Сычкоеа,

Т. Я.

Деревянко,

Р.

Я.

Левина.

Д А Н

239.

СССР,

198,

859

(1971).

J .

O r g .

C h e m . ,

35,

3499

(1970).

J . F. Bagli,

Н.

Immer.

240.

С.

Kornfeld,

J . Fornefeld,

G. B.

Kline,

J . Mann,

Mor

rison,

Jones,

Woodward.

J . A m . C h e m .

S o c ,

78,

3087

(1956).

2 4 1 .

W.Dittmann,

Sturzenhofecker.

A n n . ,

699,

177

(1966).

242.

Sorenson.

J .

O r g .

C h e m . ,

2 4 ,

1796

(1959).

243.

J . Boeseken,

Smit,

Gaster.

Proc .

A c a d . Sci . A m s t e r d a m ,

32,

377

(1929).

232

244.

J .

Boeseken,

Sloof.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

49,

95(1930).

245.

Schlubach,

Franzen.

A n n . ,

577,

(1952).

246.

Schlubach,

Franzen.

A n n . ,

578,

220

(1952).

247 .

Franzen.

Chem .

B e r . ,

87,

1219

(1954).

248.

Schlubach,

Franzen,

Dahl.

A n n . ,

587,

130

(1954).

249.

Franzen.

C h e m .

B e r . ,

87,

1478

(1954);

88,

717

(1955).

250.

Franzen.

Chem .

B e r . ,

88,

717

(1955).

2 5 1 .

Schlubach,

Richau.

A n n . ,

588,

195

(1954).

252.

В.

Кирмсе.

Х и м и я

карбенов.

M . ,

«Мир»,

1966,

гл.

I V .

253.

Franzen.

A n n . ,

614,

(1958).

254.

McDonald,

Schwab.

J . A m . Chem . S o c ,

86,

4866

(1964)

255.

J . K.

Stille,

D.D.

Whitehurst.

J . A m .

Chem .

S o c ,

86,

4871

(1964, )

256.

А.

Прилежаев.

Ж Р Ф Х О ,

42,

1387

(1910).

257.

Byrnes.

Diss.

A b s t r . ,

25,

4401

(1965);

A . ,

63,

2914h

(1965).

258.

/ .

Ciabattoni,

Campbell,

C. A.

Renner,

Concannon.

J . A m .

C h e m .

S o c ,

92,

3826

(1970).

259.

J . Boeseken.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

54,

657

(1935).

260.

В.

И.

Лансевич-Коляда,

Б.

Идельчик.

Ж О Х ,

24,

1617

(1954).

2 6 1 .

J . К.

Crandall,

H. Machleder.

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

1966,

6037;

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

90,

7292

(1968).

262.

Э.

С.

Кенде.

с б . :

«Органические

реакции»,

т.

И .

М . , «Мир»,

1965,

263.

стр .

267.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

J . К.

Crandall,

Н.

Machleder,

М.

J . Thomas.

90,

7346

(1968).

264.

/ .

К.

Crandall,

Machleder.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

90,

7347

(1968).

265.

J . K.

Crandall,

Paulson,

Bunnell.

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

266.

1968,

5063.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

90,

7349

(1968).

L . Camp,

Greene.

267.

J . Boeseken

al.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

54,

313, 345 (1935).

268.

J . Eckhardt.

B e r . ,

73,

(1940).

269.

Wacek

al.

B e r . ,

74, 845

(1941); 80, 170 (1048).

270.

Fernholz.

A n g e w .

C h e m . ,

60,

(1948).

2 7 1 .

. Friess,

Soloway,

В.

Morse,

Ingersoll.

. A m . C h e m .

272.

S o c ,

74,

1305

(1952).

J .

A m .

Chem .

S o c ,

77,

2545

(1955).

L . J . Andrews,

R.M.Keefer.

273.

L.R.Morgan.

J .

O r g .

C h e m . ,

27,

1208

(1962).

274.

Odaira,

Takigawa,

Sh.

Tsutsumi.

K o g y o

K a g a k u

Zasshi,

62, 89

(1959);

Odaira,

Sh.

Tsutsumi.

K o g y o

K a g a k u

Zasshi,

62,

(1959);

Odaira,

Nagafune,

Minamimoto,

Sh.

Tsutsumi.

K o g y o

K a g a k u

Zasshi, 62,

102

(1959);

C. A . , 57,

8507h,

8508f

(1962).

275.

Cava,

L . Shirley.

J .

O r g .

C h e m . ,

26,

2212

(1961).

276.

Y.Ogata,

Kotake,

Aoki.

Chem .

I n d . ,

46,

1903,

1904

(1965).

277.

L . Van

Duuren,

I . Bekersky,

Lefar.

J . Org . C h e m . ,

29,

686

(1961).

278.

Ch.

Buehler,

Hart.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

85,

2177

(1963).

279.

J . Waring,

Hart.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

86,

1454

(1964).

280.

Hart,

Ch.

Buehler,

A. J . Waring.

J .

Org . C h e m . ,

30, 331

(1965).

2 8 1 .

Hart,

Ch.

Buehler,

J . Waring.

A d v a n . Chem . Ser.,

№

5 1 , 1

(1965).

282.

J . D.

McClure.

J .

Org .

C h e m . ,

28,

(1963).

283.

A.J.Davidson,

О.

Norman.

J .

Chem .

S o c ,

1964,

5404.

Г л а в а I V

НЕКОТОРЫЕ СПЕЦИАЛЬНЫЕ ОБЛАСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ

РЕАКЦИИ ПРИЛЕЖАЕВА

В этой главе объединены сведения об использовании окисления надкислотами в химии некоторых классов природных соединений, о применении этих реакций с аналитическими целями, а также приведены краткие сведения о промышленных процессах, осно ванных на реакциях эпоксидирования и гидроксилирования при действии НК.

О К И С Л Е Н И Е Н Е К О Т О Р Ы Х КЛАССОВ П Р И Р О Д Н Ы Х С О Е Д И Н Е Н И Й

Окисление органическими надкислотами очень широко приме нялось и продолжает использоваться при доказательстве строе ния, синтезе и различных модификациях многих классов встре чающихся в природе соединений, особенно тех, в основе которых лежат алифатические и алициклические углеродные системы. В этом разделе будет кратко рассмотрено использование этих реакций главным образом в химии терпеноидов, стероидов, каротиноидов, а также затронут вопрос о биологической роли эпокси дов, встречающихся в природе.

Окисление терпеноидов

Окисление терпеноидов — одна из старейших областей при менения реакции Прилежаева. Об этом свидетельствуют разобран ные выше исследования ее автора, а также библиография по 1952 г., представленная в обзоре Сверна [1], уже тогда содержавшая более 100 наименований работ, посвященных эпоксидированию терпе ноидов. Мы рассмотрим здесь наиболее важные, на наш взгляд, результаты главным образом последних 20 лет для различных групп терпеноидов, в соответствии с их систематикой, предло женной в книге Де Майо [2].

Хотя для сложных терпеноидных систем метод количествен ного определения С=С-связей путем прямого титрования раство рами НК оказался не столь надежным, как это полагали на пер вых порах х , из-за возможности разнообразных побочных процес-

См. эту главу, раздел «Аналитическое применение реакции Прилежаева» .

23'»

сов, однако в комбинации с различными физическими методами окисление НК продолжает играть важную роль в исследовании этих соединений, являясь первым тестом на ненасыщенность. Уриссоп и Попсине [3] предлагают переводить тетрациклические тритерпеноиды действием ПННБК в моно- и диэпоксиды, разделять их методом ТСХ и характеризовать ЯМР-спектрами. В комбина ции со способом гладкого восстановления эпоксидов действием Zu—Си [4] этот метод имеет перспективы широкого использования для идентификации и разделения терпеноидов.

Кристаллические полиэпоксиды терпеноидов получали их окислением или непосредственно выделяли из природных продук тов иногда еще до того, как было доказано строение самого терпеноида (например, эпоксиды сесквитерпеноидов: диэпоксид бици-

клического б-кадалена [ 5 1 ,	триэпоксид моноциклического гуму-
лена [61 или моноэпоксид	бициклического кариофиллена 171).

Один из давно применяемых методов определения местоположения С—С-связи в терпеноидах состоит в эпоксидировании, метилиро вании эпоксидов по Гриньяру, дегидратации и дегидрировании в соответствующие хорошо изученные ароматические углеводо роды [8]. Недавно предложена (в особенности для тех случаев, когда терпеноидные эпоксиды не реагируют с реактивом Гриньяра, как, например, в случае бициклических б-кадаленов) модикация метода, состоящая в восстановлении и дегидрировании этих эпо ксидов в соответствующие фенолы, которые анализируются ме тодами УФ-спектроскопии и ГЖХ [9—12]. Большой интерес имеет также исследование стереохимии эпоксидирования полици клических терпеноидных молекул. Благодаря их специфике внутрициклические С=С-связи иногда оказываются настолько про странственно экранированными, что диненасыщенные терпеноиды реагируют с НК сначала по С = С-связям в боковых цепях, а уже затем — по внутрициклическим [13]. Специфичной является также особая лабильность, например, 8,9- и 12,13-эпоксидов соответст венно тетра- и пентациклических терпеноидов, проявляющаяся и у родственных стероидных молекул. Их реакции позволяют осуществить синтез гетероаннулярных диенов и направленное введение кетогрупп (см. эту главу, раздел «Окисление стероидов»). Следует еще добавить, что многие эпоксиды терпеноидных соеди нений найдены в природе и весьма вероятна их важная роль в био генетических переходах от одних классов терпеноидов к другим.

Ациклические моно - , ди-, сескви- и тритерпеноиды

Окисление ациклических терпеноидных углеводородов изу чено сравнительно мало. Есть сведения о получении изомерных эпоксидов при окислении тетрагидромирцена МНФК [14], полу чении диэпоксида мирцена (при окислении НУК [15]) и тетроксида фарнезена (выделенного из масла хмеля) при окислении по следнего НБК [ 6 ] . Окисление сквалена и других ациклических

235

терпенов гидроксоний-ионом — один из примеров катионоидного катализа — рассматривалось еще в работах Ружички [16] и Стор-

ка	[17], а в последнее время — в	работах Ван-Тамелена [18]
как	биогенетический путь синтеза	полициклических терпенов

и стероидов и соответственно этот вопрос привлек большое вни мание (см. библиографию в работе [18а]). Однако для того, чтобы осуществить химическим путем стереоспецифическую циклизацию, например, сквалена в ланостерин, требуется исходить из его моноэпоксида с эпоксигруппой по месту концевой С = С-связи [18].

	стероид
сквален	ланостерин

Это же относится к реакциям циклизации эпоксидов более простых терпеноидов, например, геранилацетата или фарнезилацетата, ведущим к образованию соответственно моно- и бициклических систем [18]. Между тем, по данным Ван-Тамелена, при исполь зовании различных надкислот и разнообразных растворителей избирательное эпоксидирование концевой связи этих углеводо родов не удается осуществить. Для этой цели пришлось обратиться к другим методам получения эпоксидов: через бромгидрины [18] или действием диметилсульфонийметилида на альдегиды [19] 2 .

Большее внимание привлекло окисление кислородсодержащих ациклических стероидов. Для характеристики трудностей, ко торые возникают при исследовании лабильных веществ этого класса, укажем, что строение продуктов окисления линалоола было

доказано лишь совсем недавно		и почти	одновременно работами
французских	[20, 21], немецких	[22] и швейцарских [23] химиков,
в ходе этого	исследования уточнявших		и исправлявших данные

друг друга. В конце концов было показано, что полученный При лежаевым «линилоолоксид», а также найденный в природе пред ставляет собой смесь алгоколей главным образом тетрагидрофуранового и частично тетрагидропиранового рядов 3 . Присутствие в сырых продуктах реакции окисления линалоола под действием

НУК, буферированной				по методу	[24], первичного	эпоксида (1),
2 Однако	из	близкого	к	терпеноидам	гераниолена [ ^ II	при	действии
М Н Ф К	был	получен	эпоксид исключительно по трехзамещенной				С = С - с в я -
зи [ 1 9 ] .
3 В первых работах французских авторов [20, 21] этому эпоксиду							приписы
валась	тетрагидропирановая структура .

236

подвергающегося легкому внутримолекулярному	алкоголизу,
было доказано ИК- и ЯМР-спектрами [23] и даже	выделением

8П%

небольшого количества неизменного эпоксида. На примере мо дельного соединения—2,6-диметилгептен-5-ола-2— было показано, что окисление надацетимидиновой кислотой позволяет выделить нециклизованный эпоксид А, который при действии кислоты циклизуется в продукты, образующиеся при окислении этого спирта

МНФК [25]. Смеси спиртов тетрагидропиранового и тетрагидрофуранового рядов получали окислением МНФК также из гомологов диметилгептенола [26].

Ацетильная или лучше тетрагидропирановая защита [27, 28] гидроксильной группы линалоола позволяет использовать соот ветствующий эпоксид для введения метильной группы в положе ние 3, с выходом к соединениям типа метилцитраля и псевдоирона, интересным с точки зрения парфюмерии.

( т н р = _^3'

R = ° - H 0 2 C C 6 H 4 )

237

<<< < Предыдущая 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 2324 / 3424 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ