Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

книги из ГПНТБ / Прилежаева Е.Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

25.10.2023

Размер:

15.66 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1516 / 3416 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 > Следующая >>>

43.

М.

К orach,

I ) . R.

Mehen,

Rideout.

J . A m . C h e m .

S o c ,

82,

4328

44.

(1960).

J .

O r g .

C h e m . ,

32,

435

(1967).

J . K.

Crandall,

Luan-Ho

Chag.

45.

С.

Price,

D. D.

Carmelite.

J . A m .

Chem .

S o c ,

88,

4039

(1966).

46.

L . Eliel,

Herick.

J . A m . Chem . S o c ,

82,

1362

(1960).

47.

/ .

Boeseken,

Cohen.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

47,

839

(1928).

48. Bohme.

F e t t c h e m i e

G m b

H . Пат.

Франции

795391

(1936);

С. A . ,

30,

5238

(1936).

49.

Gran.

Пат. С Ш А

2138917

(1938);

С. A . , 33,

2249

(1939).

50. D.

Swern,

J . T.

Scanlan,

Findley.

Пат.

США

2492201

(1949);

С.

A . ,

44,

3521

(1950).

5 1 .

Greenspan.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

68,

907

(1946).

52.

Criegee,

Roger,

Ruber,

Kruck,

Marktschefel,

Schel-

53.

lenberger.

A n n . ,

599,

(1956).

J .

A m .

Chem .

S o c ,

76,

Emmons,

Pagano,

J . P.

Freeman.

3472

(1954).

54.

РГ. J . Rickinbottom.

J . Chem .

S o c ,

1948,

1331.

55.

/ .

T. Rackmann.

Пат.

Дании

63605

(1949);

С. A .

43,

7503

(1949).

56.

J . Boeseken.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

45,

838 (1926).

57.

Rart,

L.R.Lerner.

J .

Org .

C h e m . ,

32,

2669

(1967).

58.

В.

Пигулевский.

Ж Р Ф Х О ,

48,

1763

(1916).

59.

В.

Пигулевский,

М.

А.

Петрова.

Ж Р Ф Х О ,

58,

1062

(1926).

60.

К.

H.Bauer,

О. Bahr.

J .

p r a k t .

C h e m . ,

[ 2 ] ,

122,

201

(1929).

6 1 .

J . Julietti,

J . F.

Ghie,

L . Rao,

Ross,

А.

С-amp.

62.

J .

Chem .

S o c ,

1960,

4514.

Ж О Х ,

830

(1939).

В.

Пигулевский,

Я.

Рубашко.

63.

Swern,

Т.

Findley,

. Т.

Scanlan.

J . A m .

C h e m .

S o c ,

66,

1925

64.

(1944) .

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

52,

1186

(1930).

В.

Nicolet,

Т.

Poulter.

65.

Raymond.

J .

c h i m .

p h y s . ,

28,

480

(1931).

66.

Swern,

Findley.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

72,

4315

(1950).

67.

Parker,

C. Ricciuti,

Ogg,

Swern.

J . A m . Chem .

S o c ,

77,

4037

68.

(1955).

J . Org . C h e m . ,

20, 215

(1955).

Greenspan,

Gall,

G. Mc

Kellar.

69.

Lefort,

J . Sorba.

B u l l .

S o c

c h i m .

France,

1959,

606.

70.

Hilditch.

Chem .

S o c ,

1926,

1828.

7 1 .

Hilditch,

С.

Lea.

J . Chem .

S o c ,

1928,

1576.

72.

Atherton,

Hilditch.

J . Chem.

S o c ,

1943,

204.

73.

King.

J .

Chem .

S o c ,

1943,

37;

1949,

1817.

74.

Findley,

Swern,

J . T.

Scanlan.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

67,

412

75.

(1945) .

Rec.

t r a v .

c h i m .

49,

675,

686,

691

(1930).

C. Smit.

76.

T. Roe,

J .

T. Scanlan,

Swern.

J . A m . Chem . S o c ,

7 1 , 2219

(1949).

77.

J .

Scanlan,

Swern.

J . A m . Chem . S o c ,

62,

2305

(1940).

78.

J . T.

Scanlan,

Swern.

Пат.

С Ш А

2285059

(1942);

С.

A . ,

36,

6546

(1942); Пат. США 2304064 (1942);

С. А . ,

37,

2743

(1943).

79.

Swern,

Billen,

Т.

Findley,

J . Т.

Scanlan.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

67,

1786

(1945).

80.

Greenspan.

I n d .

E n g .

C h e m . ,

39,

847

(1947).

8 1 .

Gunstone.

A n

I n t r o d u c t i o n

t h e C h e m i s t r y

a n d

B i o c h e m i s t r y of

F a t t y

A c i d s

and

t h e i r Glycerides .

L o n d o n ,

C h a p m a n

a. H a l l ,

1967,

82.

92.

к н . :

«Fatty

A c i d s .

T h e i r C h e m i s t r y ,

Properties and

Uses»,

Swern.

p a r t .

E d .

Markly.

N . Y . — L o n d o n ,

Interscience

P u h l . ,

1 9 6 1 ,

83.

1307.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

74,

1655

Swern,

L . P.

Witnauer,

Knight.

84.

(1952).

J . A m . C h e m .

S o c ,

78,

169

(1956).

J . Gensler,

Schlein.

85.

Steger,

J .

van

Loon.

R e c

t r a v .

c h i m . ,

46,

703

(1927).

86.

В.

Пигулевский,

Симонова.

Ж О Х ,

1928

(1939).

148

87.

С.

Doree,

С.

Pepper.

J .

Chem .

S o c ,

1942,

477.

88.

J . Levy,

Wellisch.

B u l l .

Soc.

c h i m . France,

[ 4 ] ,

45,

930

(1929).

89.

. Harris,

J . C.

Smith.

J .

C h e m .

S o c ,

1935,

1572.

90.

/ .

Kolthoff,

Lee.

J .

P o l y m e r

S c i . ,

199

(1947).

9 1 .

/ .

Kass,

S.B.

Radlove.

J . A m .

C h e m .

S o c ,

64,

2253

(1942).

92.

J . Boeseken,

Smit,

Gaster.

Proc .

A c a d .

Sci .

A m s t e r d a m ,

32,

93.

377

(1929).

B e r . ,

77,

185

(1944).

Hunsdiecker.

94.

. Gensler,

I I . N.

Schlein.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

77,

4846

(1955).

95.

/ .

Boeseken,

Smit,

J . J . Hoogland,

V. d. Broek.

Rec.

t r a v .

96.

c h i m ,

46,

622

(1927).

Biochem . J . , 29,

1552

(1935).

Green,

Htlditch.

97.

В.

Пигулевский,

А.

Я.

Васильев.

Ж О Х ,

235

(1931).

98.

В.

Пигулевский,

И.

В.

Рокитянский.

Ж О Х ,

882

(1937).

99.

И.

Л. Куранова,

В.

Пигулевский.

Ж О Х ,

32,

3455

(1962).

100.

Maerker,

Е.

Т.

Haeberer,

Herb.

J .

A m .

O i l

C h e m .

S o c ,

43,

101 .

505

(1966).

J .

A m .

O i l

Chem .

S o c ,

43,

Maerker,

Haeberer,

W.C.Ault.

102.

100

(1966).

J . A m .

C h e m .

S o c ,

76,

1957

(1954).

Swern,

G. B.

Dickel.

103.

Mc.

Kay,

Levitin,

Jones.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

76,

2383

104.

(1954).

J .

O r g .

C h e m . ,

13,

(1948).

Mc.

Kay,

Bader.

105.

Gunstone.

J .

C h e m .

S o c ,

1954,

1611.

106.

К.

Bharucha,

Gunstone.

J . C h e m .

S o c ,

1956,

1611.

107.

Swern,

Parker.

J . O r g .

C h e m . ,

22,

583

(1957).

108.

Criegee.

B e r . ,

64,

260

(1931).

109.

L . Malaprade.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

43,

683

(1928);

С.

г.,

186,

382

110.

(1928).

Can .

J . C h e m . ,

33,

1701

(1955).

Lemieux,

von

Rudolff.

111 .

Maerker,

Haeberer.

J .

A m .

O i l

Chem .

S o c ,

43,

(1966).

112.

Hofmann,

Lucas,

Sax.

J .

B i o l .

C h e m . ,

195,

472

(1952).

113.

J . Gensler,

G. R.

Thomas.

J . A m .

C h e m .

S o c ,

74,

3942

(1952).

114.

Hilditch,

Jones.

J .

Soc.

Chem .

I n d . ( L ) ,

1927,

174T.

115.

Bumpus,

Taylor,

Strong.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

72,

116.

2216

(1950).

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

72,

4356

(1950).

J . H.Benedict,

Daubert.

117.

Fusari,

Greenlee,

J . B.

Brown.

J .

A m .

O i l

C h e m .

S o c ,

28,

118.

416

(1951).

J .

A m . Chem .

S o c ,

73,

2730

(1951).

Ruber.

119.

Gunstone,

P.J.Sykes.

J .

C h e m .

S o c ,

1962,

3058.

120.

Gunstone,

P.J.Sykes.

J .

Chem .

S o c ,

1962,

3063.

121 .

J . Boeseken,

J . Stuurman.

P r o c

A c a d .

Sci.

A m s t e r d a m ,

39,

2(1936).

122.

В.

Lynch,

К.

Pausacker.

J .

C h e m .

S o c ,

1955,

1525.

123.

В.

Parker,

Isaacs.

C h e m .

R e v . ,

59,

737

(1959).

124.

Rozowsky.

к н . : h e t e r o c y c l i c

C o m p o u n d s

w i t h

T h r e e -

and

F o u r -

m e m b e r e d

Rings»,

p a r t

E d .

Weissberger.

Y . ,

Interscience

P u b i . ,

125.

1964,

У с п .

химии,

37,

А.

Ахрем,

А.

Моисеенков,

В.

H. Добрынин.

126.

1025

(1968).

J . C h e m .

S o c ,

1949,

2805.

С.

Coulson,

J . Jacobs.

127.

/ .

Levy,

Lagrave.

С.

г.,

180,

1032

(1925).

128.

J . Levy,

Lagrave.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 4 ] ,

37,

1597

(1925).

129.

Hibbert,

Burt.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

47,

2240

(1925).

130.

С. M.

Himel,

L . O.

Edmonds.

Пат. США

2555927

(1951); С. A . , 46, 524

(1952).

131 .

/ .

Boeseken,

J . S.

P.,

В lumber

ger.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

44,

(1925).

132.

J . Levy,

J . Sfiras.

B u l l .

S o c

c h i m .

France,

[ 4 ] ,

49,

1823 (1931);

С.

г.,

133.

184,

1335

(1927).

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 4 ] ,

49,

J . Levy,

Dvoleitzka-Gombinska.

1765

(1931).

149

134.

Stevens,

О.

Allenby,

Bois.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

135.

62,

1424

(1940).

A". Kuriaki.

С.

г.,

209,

465

(1939).

Tiffeneau,

136.

Truce,

Т.

Klingler.

J . O r g . C h e m . ,

35,

1834

(1970).

137.

С.

Н.Данилов,

Э. Д.

Венус-Данилова.

B e r . ,

60,

1050

(1927).

138.

Tiffeneau,

J . Levy.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 4 ] , 39,

763

(1926).

139.

Tiffeneau,

J . Levy.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 4 ] ,

4 1 ,

416

(1927)

140.

Tiffeneau,

. Levy.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 4 ] ,

49.

1738

(1931).

141 .

J . Levy,

Tabart.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 4 ] ,

49,

1776

(1931).

142.

G. Benoit.

B u l l .

Soc.

c h i m .

Franco,

[ 5 ] ,

708

(1939).

143.

А.

И.

Лепин.

Ж Р Ф Х О ,

44,

1165

(1912).

144.

Svoboda,

J . Sicher.

Chem .

l i s t y ,

49,

1375 (1955);

C o l l .

Czech.

C h e m .

C o m m . ,

20,

1452

(1955).

145.

J . Boeseken,

Elsen.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

47,

694

(1928).

146.

Kayser,

С.

г.,

196,

1127

(1933).

147.

Kayser.

С.

г.,

199,

1424

(1934).

148.

Kayser.

A n n .

c h i m . ,

[ 1 1 ] ,

145

(1936).

149.

Curtin,

Kellom.

J . A m . C h e m . S o c ,

75, 6011

(1953).

150.

J . Boeseken,

С.

Schneider.

J .

p r a k t .

C h e m . ,

1 3 1 ,

285

(1931).

151 .

House.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

77,

3071

(1955).

152.

A.C.

Cope,

Trumbull,

Trumbull.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

80,

153.

2884

(1958).

J .

Org .

C h e m . ,

25,

1286

(1960).

G.Berti,

F.Bottari.

154.

Tiffeneau,

J . Levy.

С. г., 184,

1465

(1927).

155.

Tiffeneau,

J . Levy.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 4 ] ,

49,

1806

(1931).

156.

Berti,

Bottari,

Macchia.

T e t r a h e d r o n ,

20,

545

(1964).

157.

Ramart-Lucas,

Salmon-Legagneur.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

158.

[ 4 ] ,

45,

718

(1929).

J .

C h e m .

S o c ,

1945,

247.

T. Newbold,

Spring.

159.

Bodendorf.

Dissert .

K o n i g s b e r g ,

1928;

цит.

по:

Kohler,

Nygaard.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

55,

310

(1933).

160.

С.

Bradsher.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

66,

(1944).

161 .

L . Weisenborn,

Taub.

J . A m . C h e m .

S o c ,

74, 1329

(1952).

162.

M.Delaville.

С.

г.,

184,

462

(1927).

163.

С.

К.

Bradsher.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

6 1 ,

3131 (1939);

С.

Bradsher,

T.Amore.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

63,

493

(1941);

65,

2016

(1943);

66,

1280

(1944);

С.

Bradsher,

L . Rapoport.

J . A m .

C h e m .

S o c ,

65,

1646

(1943); 66, 1281 (1944); С. K.

Bradsher,

L . Rapoport,

Anderson.

J . A m .

164.

Chem .

S o c ,

68,

2152

(1946).

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

Ramart-Lucas,

Salmon-Legagneur.

[ 4 ] ,

51,

1069

(1932).

165.

Lagrave.

A n n .

c h i m . ,

[ 1 0 ] ,

363

(1927).

166.

/ .

Elphimoij-Felkin

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1950,

494.

167.

Tiffeneau,

J . Levy.

С.

г.,

182,

391

(1926).

168.

/ .

Lane,

Walters.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

73,

4234

(1951).

169.

J . Levy,

Lagrave.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France, [ 4 ] , 43,

437

(1928).

170.

J . Gebhart-Jr.,

К.

Adams.

J . A m . Chem .

S o c ,

76,

3925

(1954).

171 .

Smit.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

49,

675

(1930).

172.

Pummerer,

L . Rebmann,

Reindel.

B e r . ,

62,

1415

(1929).

173.

Pummerer,

Reindel.

Ber.,

66,

335

(1935).

174.

Пудовик,

Б.Е.Иванов.

Ж О Х ,

26,

2771

(1956).

175.

Т.

Sahara,

Saika,

Takahashi.

S e i s a n - K e n k y u ,

19,

263

(1967);

176.

A . , 68, 114304m (1968).

A n a l .

C h i m .

A c t a ,

43,

129

(1968).

Gipstein,

Nichik,

J . Offenbach.

177.

J . E.

Muskat,

Herrman.

J . A m . C h e m . S o c ,

54,

2001

(1932).

178. В.

И.

Пансевич-Коляда,

Т. С.

Стригалова,

Б.

Иделъчик.

Ж О Х ,

23,

сб .

I I , 23,

1418

(1953).

179.

В.

И.

Пансевич-Коляда.

Ж О Х

26,

2161

(1956).

180.

В.

И.

Пансевич-Коляда.

Ж О Х ,

30,

3901

(1960).

150

181

. Э. Д.

Э.

Хавкинг.

Органические

перекиси.

М . — Л . ,

«Химия»,

1964,

стр.

230.

182.

У.

Suhara.

T o k y o

K o g y o

Shikensho

H o k o k u ,

60,

405

(1965);

С.

A . ,

64,

12541b

(1966).

183.

Миленок,

И.

В.

Сологуб.

Ж О Х ,

1904

(1936).

184.

Н.

М.

Маленок.

Ж О Х ,

1947

(1939).

185.

Н.

М.

Маленок,

И.

В.

Сологуб.

Ж О Х ,

10,

150

(1940).

186.

Н.

М.

Маленок,

И.

В.

Сологуб.

Ж О Х ,

1 1 ,

983

(1941) .

187.

Н.

М.

Маленок,

С.

Д.

Кулъкина.

Ж О Х ,

19,

1715

(1949).

188.

Н.

М.

Маленок,

И.

В.

Сологуб.

Ж О Х ,

23,

1129

(1951).

189.

Н.

М.

Маленок,

С.

Д.

Кулъкина.

Ж О Х ,

24,

1837

(1953).

190. В. М. Алъбицкая,

Е.

М.

Бляхман,

А. А.

Петров,

Т. В.

Яковлева.

Ж О Х ,

29,

2278

(1959).

191 .

Swern.

к н . : «Enzyclopedia

P o l y m e r

Science

and

Technology)),

v o l . V I . N . Y . ,

Interscience

P u b l . ,

1967,

p .

9 1 .

192.

/ .

Ciabattoni,

P. J . Kocienski.

J . A m . Chem . S o c ,

9 1 , 6534 (1969 ) .

193.

L . E.

Friedrich,

Cormier.

J .

O r g .

C h e m . ,

35,

450

(1970).

194.

Prinzbach.

Fischer.

H e l v .

c h i m .

acta,

50,

1669

(1967).

195.

J . L . Ripoll,

. M.

Conia.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1965,

2755.

196.

Criegee,

Noll.

A n n . ,

627,

(1959).

197.

J . Boeseken,

J .

Van

Giffen.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

39,

183

(1920).

198.

/ .

Boeseken,

J . F.

Rifck

van

der Gracht.

Rec.

t r a v .

c h i m . , 56,

1203

199.

(1937).

D i s s e r t .

D e l f t ,

1919;

Dissert . D e l f t ,

1929.

G. Derx.

Loon.

200.

J . Boeseken.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

47,

683

(1928).

2 0 1 .

J . Maan.

Dissert .

D e l f t ,

1928.

202.

Verkade,

J . Coops,

J . Maan,

Verkade-Sandbergen.

A n n . ,

203.

467,

217

(1928).

J .

p r a k t .

C h e m . ,

110,

101

(1925).

Kotz,

Hoffmann.

204.

Treibs,

L . Schulz.

C h e m .

Ber . ,

80,

214

(1947).

205.

Б.

А.

Арбузов,

Б.

Михайлов.

J .

p r a k t .

C h e m . ,

[ 2 ] ,

127, 92

(1930).

206.

. Boeseken,

Elsen.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

48,

363

(1929)

207.

. English,

J . D.

Gregory.

J .

A m . Chem . S o c ,

69,

2120

(1947).

208.

Roebuck,

Adkins.

O r g .

S y n t h . , 28, 35

(1948).

209.

Adkins

Roebuck.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

70,

4041

(1948).

210.

J . Boeseken,

G. Derx.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

40,

529

(1921).

2 1 1 .

J . C.

Giacomoni,

Cambon,

Rouvier.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1970,

3097.

212.

J . Maan.

Rec.

t r a v .

c h i m . ,

48,

332

(1928).

213.

G. A.

Lutz,

Bearse,

J . E.

Leonard,

Croxton.

J .

A m .

C h e m .

214.

S o c ,

70,

413Э (1948).

Chem .

B e r . ,

93,

3036

(1960).

T.Wagner-J'auregg,

Roth.

215.

Mousseron,

Richaud,

Granger,

Winternitz,

Combes,

nals,

L . Souche,

Cabones,

Froger.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1946,

629.

216.

С.

С. Наметкин,

А.Ярцева.

B e r . ,

56,

1803

(1923).

217.

С. С. Наметкин,

Л.

Брюсова.

B e r . ,

56,

1807

(1923).

218.

С. С. Наметкин,

Н. Делекторская.

B e r . ,

57,

583 (1924);

Ж Р Ф Х О ,

55,

514 (1924).

219. А.

Ф. Плата,

А.

Л. Либерман.

Н.

А.

Момма.

Изв .

А Н

СССР,

О Х Н ,

1953,

689.

220.

А.

Ф.

Плате,

А.

Мельников.

Ж О Х ,

30 ,

935 (1960).

2 2 1 .

А.

Ф.

Плата,

А.

Мельников,

А.

Овезова.

Ж О Х ,

30,

1256

(1960).

222.

Filler,

В.

Camara,

М.

Naqvi.

J.? A m . C h e m . S o c ,

8 1 , 6 5 8 ( 1 9 5 9 ) .

223.

/ .

К.

Crandall,

Luan-Ho-C.

Lin.

J . O r g . C h e m . ,

33,

2375 (1968).

224.

Mousseron,

Jacquier,

Christol.

С.

г.,

236, 927

(1953).

225.

J . P . Vila,

Crespo.

A n a l .

r e a l . soc.

espan. f i s . у

q u i m . ,

4 8 B , 273

(1952);

C. A . , 47,

3802 (1953).

151

226.

А.

Ф.

Платэ,

А.

Мельников,

Т. А.

Италинская,

Р.

А.

Зеленко.

227.

Ж О Х ,

30,

1250 ( I 9 6 0 ) .

С. г., 229, 56 (1949).

М.

Mousseron,

Winternitz.

228.

С. С. Наметкин,

Н.

Иванов.

Вег., 56, 1805 (1923).

229.

J.Levy,

J.Sfiras.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

[ 4 ] ,

49,

1830

(1931).

230.

Lyle,

Lyle.

J .

O r g .

C h e m . , 18,

1058

(1953).

2 3 1 .

Bavies,

Dobson,

Hayman,

G. B.

Jackmann,

M. G.

Lester,

V. Petrow,

Stephenson,

Webb.

T e t r a h e d r o n , 18, 751

(1962).

232.

C.D.Gutsche,

F.A.Fleming.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

76,

1771

(1954).

233.

Riviere.

B u l l .

S o c

c h i m .

France,

1964,

97.

234.

А.

С.

Cope,

Martin,

McKervey.

Q u a r t . R e v . ,

20,

119

(1966).

235.

Ziegler,

Wilms.

A n n . ,

567,

(1950).

236.

Cope,

Fenton,

F. Spencer.

J . A m .

Chem .

S o c ,

74,

5884

237.

(1952).

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

Cope,

Fournier-Jr.,

Simmons-Jr.

238.

79. 3905 (1957).

J .

A m .

Cope,

G. A.

Berchtold,

Peterson,

Sharman.

Chem .

S o c ,

82,

6366 (1960).

239.

/ .

Traynham,

Greene.

J . A m .

C h e m .

S o c ,

86,

2657

(1964).

240.

А.

С.

Cope,

Keough,

Peterson,

Simmons-Jr..

G.W.

Wood.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

79,

3900

(1957).

2 4 1 .

Cope,

J . M.

Grisar,

Peterson.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

8 1 ,

1640

242.

(1959) .

J . Org . C h e m . , 28,

518,(1963).

Cope,

Scheiner,

J . Youngquist.

243.

Prelog,

Schenker,

Rung.

H e l v .

c h i m .

acta .

36,

471

(1953).

244.

Perlog,

Schenker,

Gunthard.

H e l v . c h i m . acta, 35, 1598

(1952).

245.

Perlog,

Schenker.

H e l v .

c h i m .

A c t a ,

35,

2044

(1952).

246.

Prelog,

Boarland.

H e l v .

c h i m .

acta,

38,

1776

(1955).

247.

А.

С.

Cope,

T. A.

Liss,

G. W.

Wood.

J . A m . C h e m . S o c ,

79,

6287

(1957).

248.

А.

С.

Cope,

Johnson,

J . S.

Stephenson.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

78,

249.

5599

(1956).

A m .

C h e m .

Cope,

L . J . Fleckenstein,

Moon,

Petree.

J .

250.

S o c , 85,3752

(1963).

H e l v .

c h i m .

acta,

38,

1786

(1955).

Prelog,

Speck.

2 5 1 .

Nozaki,

R.Noyori.

J .

O r g .

C h e m . ,

30,

1652

(1964).

252.

Nozaki,

Mori,

Noyori.

T e t r a h e d r o n ,

22,

1207

(1966).

253.

Л.

И.

Захаркин,

В.В.Корнева.

Д А Н

СССР,

132,

1078

(1960).

254.

Е.

J . Corey,

L . Dawson,

J . A m . Chem .

S o c ,

85,

1782

(1963).

255.

Granger,

J . P.

Girard.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1965,

2701 .

256.

Cope,

J . M.

Grisar,

Peterson.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

82,

4299

257.

(1960) .

С.

г.,

269,

506 (1969).

Maynadier,

Casadevall,

Casadevall.

258.

В.

Tchoubar.

С.

г., 214, 117

(1942).

259.

В.

Henbest,

М.

Smith,

Thomas.

J .

C h e m .

S o c ,

1958,

3293.

260.

L . Mion,

Casadevall,

Casadevall.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1968,

261 .

2950.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1968,

Casadevall,

Lasperas.

262.

4506.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1968,

Casadevall,

Mion.

263.

4498.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

65,

1085

(1943).

J . Englisch-Jr.,

Cavaglieri.

264.

L . H.

Zalkow,

Markley,

Djerassi.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

8 1 ,

2914

265.

(1959).

A n n . ,

474,

121

(1927).

Huckel,

Danneel,

A. Schwartz,

Gercke.

266.

Walborsky,

Loncrini,

J .

A m .

Chem .

S o c ,

76,

5396

(1954).

267.

5 .

В.

Soloway,

J . Cristol.

J .

O r g .

C h e m . ,

25,

327

(1960).

268.

С.

Brown,

J . A.

Kawakami,

S.Ikagami.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

92,

269.

6914

(1970).

J . A m .

Chem .

S o c ,

76,

5400

(1954).

Kwart,

Vosburgh.

270.

Kwart,

Takeshita.

J .

Org .

C h e m . ,

28,

670 (1963).

152

2 7 1 .

/ .

К.

Crandall.

J .

Org .

C h e m . ,

29,

2830

(1964).

271a.

Krieger.

Suomen

K e m i s t . ,

B 3 1 ,

340

(1958).

272.

Kleinfelter,

von R.

Schleyer.

J . A m . C h e m . S o c ,

83,

2329

(1961).

273.

J.Boeseken.

B e r . ,

56, 2 4 0 9 ( 1 9 2 3 ) .

274.

Rosen,

L . Dorfman,

Linfield.

J . Org . C h e m . ,

29,

1723

(1964).

275.

J.F.Horan,

Schiessler.

Org .

S y n t h . ,

4 1 ,

(1961).

276.

Audier,

. F.

Dupin,

J . Jullien.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1968,

277.

3848,

3850.

J .

O r g .

C h e m . ,

15,

1197

H.E.Zaugg,

Freifelder,

B.W.

Horrom.

(1950).

278.

Mills,

Schofield.

J . Chem .

S o c ,

1956,

4213.

279.

Т.А.СгаЬЪ,

К.

Schofield.

C h e m .

I n d . ,

1958,

102.

280.

Crabb,

Schofield.

J . Chem .

S o c ,

1958,

4276.

2 8 1 .

Huisgen,

Rauenbusch,

Seidl.

C h e m .

B e r . ,

90,

1958

(1957).

282.

Sable,

Th.

Posternak.

H e l v .

c h i m .

acta,

45,

370 (1962).

283.

J . G. Buchanan,

Sable.

В кн . : «Selective

Organic Transformations)),

E d .

B. S.

Tfagarafan.

N . Y . — L o n d o n

—

Sydney,

W i l e y —

I n t e r s c i -

ence,

1972,

v o l .

I I , p.

11 .

284.

Koch,

. Pirsch,

A.Benedikt.

M o n a t s h . ,

94,

1093

(1963);

H.Koch,

J .

Kotlan,

Mohar.

M o n a t s h . ,

95,

1257

(1964).

285.

P.Bedos,

Buyer.

С.

г.,

195,

802

(1932);

196,

625

(1933).

286.

van

Tamelen.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

77,

1704

(1955).

287.

Tiffeneau,

Tchoubar.

С.

г.,

212,

581

(1941).

288.

Д.

Зелинский,

А.Н.Титова.

B e r . ,

64,

1399

(1931).

289.

Т.

Craig,

Harvey,

Berchtold.

J . Org . C h e m . , 32, 3743

(1967).

290.

Heap,

G. H.

Whitham.

J .

C h e m .

S o c ,

B , 1966, 164.

2 9 1 .

J . K.

Crandall,

Banks,

Colyer,

J . Watkins,

J . P.

Ar-

rington.

J .

O r g .

C h e m . ,

33,

423

(1968).

292.

Heap,

Green,

G.H.

Whitham.

J .

C h e m .

S o c ,

1969,

160.

293.

А.

С.

Cope,

Peterson.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

8 1 ,

1643

(1959).

294.

Cope,

Moon,

С.

Park.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

84,

4843

(1962).

295.

А.

С.

Cope,

Fisher,

Funke,

J . M.

tosh,

A.McKervey.

296.

J .

O r g .

C h e m . ,

34,

2231

(1969).

С. г., 271C,

519

(1970).

Barrelle,

Feugier,

Apparu.

297.

Dittmann,

Stiirzenfecker.

A n n . ,

688,

(1965).

298.

Schank,

J . H.

Felzmann.

Chem .

B e r . ,

100,

3835

(1967).

299.

Schank,

Eistert,

J . H.

Felzmann.

C h e m .

B e r . ,

99,

1422

(1966).

300.

/ .

Meinwald,

Labana,

Chadha.

J . A m .

C h e m . S o c ,

85,

582

3 0 1 .

(1963).

J .

C h e m .

S o c ,

1964,

1189.

J . T. Lumb,

G. H.

Whitham.

302.

В.

А.

Азовская,

Прилежаева.

У с п .

химии,

4 1 ,

1038

(1972).

303.

Gagneux,

С.

Grob.

H e l v .

c h i m .

acta,

42,

2006

(1959).

304.

Junker,

Schafer,

Niedenbruck.

Chem . B e r . ,

100,

2508

(1967).

305.

Reppe,

Schlichting,

Klager,

Toepel.

A n n . ,

560,

(1948).

306.

. Friess,

Boekelheide.

J . A m . Chem . S o c ,

7 1 , 4145

(1949).

307.

О.

Wheeler.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

75,

4858

(1953).

308.

Cope,

B.D.

Tiffany.

J .

A m .

C h e m .

S o c ,

73,

4158

(1951).

309.

А.

С.

Cope,

T. Moore,

Moore.

J .

A m .

Chem .

S o c ,

80,

5505

(1958).

310.

G.Maier.

C h e m .

B e r . ,

96,

2238(1963) .

3 1 1 .

_R. Criegee.

A n g e w .

C h e m . ,

74,

703

(1962).

312.

Schiess,

Wisson.

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

1971,

2389.

313.

Л.

И.

Захаркин.

Изв.

А Н

СССР,

серия

х и м . ,

1961,

2245.

314.

Н.

Wieland,

Bergel,

К.

Schwarz,

Schepp.

L . Fukelman.

A n n . ,

446,

315.

(1925).

A n n . ,

485,

234

(1930).

Alder,

Stein,

Finzenhagen.

316.

J .

Pirsch.

M o n a t s h . ,

85,

154

(1954).

317.

Gates,

Malchik.

J . A m .

C h e m .

S o c ,

76,

1378

(1954).

318.

Criegee,

Louis.

Chem .

B e r . ,

90,

417

(1957).

153

319.

Criegee,

Schroder,

Maier,

Fischer.

C h e m .

B e r . , 93,

1553

320.

(1960).

T e t r a h e d r o n , 25,

813

(1969).

Hart,

L . R.

Lerner.

3 2 1 .

Т.

Kinstle,

P. J

. Ihrig.

J .

Org .

C h e m . ,

35,

257

(1970).

322.

D.Bartlett,

Giddings.

J . A m .

Chem . S o c ,

82,

1240

(1960).

323.

Поволоцкая,

А.

Ю.

Шейнман,

Б.

Г. Дерендяев,

М.

И.

Коллегова,

А.

Бархаш.

Ж О Х ,

760

(1971).

324.

. Cristol,

М.

Imhoff.

J .

O r g . C h e m . ,

36,

1849

(1971).

325.

Tiffeneau,

P.Weill,

В.

Tchoubar.

С.

г.,

205,

(1937).

326.

Мousseron,

Winternitz,

Granger,

J .

Claret,

Trinquier,

G. Combes.

B u l l .

Soc.

c h i m .

France,

1947,

598.

327.

A.Endo,

M.Saito,

Y.Wada,

Fushizaki.

N i p p o n

K a g a k u

Zasshi,

328.

(11),

797

(1964);

C. A . ,

63,

455b

(1965).

N i p p o n

K a g a k u

Zasshi,

Endo,

Saito,

Y. Okada,

Fushizaki.

329.

86,

108 (1965);

C. A . ,

63,

455d

(1965).

N i p p o n

K a g a k u

Zasshi,

A.Endo,

M.Saito,

T.Ogura,

Fushizaki.

330.

86,

426

(1965);

A . ,

63,

6810 b -

(1965).

N i p p o n

Endo,

Saito,

Takahashi,

Nagata,

Fushizaki.

K a g a k u

Zasshi,

86,

1304

(1965);

C. A . ,

65,

13482b

(1966).

331 .

Endo,

Saito,

Fushizaki.

N i p p o n

K a g a k u Zasshi,

85,

593

(1964);

332.

A . ,

62,

11858c

(1965).

J .

A m .

Chem .

S o c ,

82,

5439

(1960).

А.

С.

Cope,

Burton.

333.

J .

Traynham,

W.Baird-Jr.

O r g .

C h e m . ,

27,

3189 (1962).

334.

В.

Trost,

LaRochelle,

J . Вogdanowicz.

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

335.

1970,

3449.

J .

Org .

C h e m . ,

36,

1365

(1971).

Thummel,

Rickbom.

336.

J . K.

Crandall,

Paulson.

J .

Org .

C h e m . ,

33,

991

(1968).

337.

J . K.

Crandall,

Paulson.

J .

Org .

C h e m . ,

33,

3291

(1968).

338.

J . K.

Craindall,

Paulson.

J .

Org .

C h e m . ,

36,

1184 (1971).

339.

Ewlns,

Henbest,

McKervey.

C h e m .

C o m m . ,

1967,

1085.

340.

Carson,

Behn.

J .

O r g .

C h e m . ,

32,

1363

(1967).

3 4 1 .

Strain.

Пат

США

2765296(1956);

С. A . ,

5 1 ,

4059h (1957).

R. E.

Foster.

Пат.

США

2687406(1954);

С. A .

49,

2118c

(1955).

342.

L.S.Abbott.

Пат. Великобритании

692417(1953);

С. A . ,

48, 7633g

(1954).

343.

Т.

Sasaki,

Eguchi,

Ishii.

J .

Org .

C h e m . ,

35,

249

(1970).

344.

Just,

Simonovitch.

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

1967,

2093.

345.

Holden,

Hwang,

Williams,

J . Weinstock,

Harman,

J .

Weisbach.

T e t r a h e d r o n

L e t t e r s ,

1968,

1569.

Г л а в а I I I

ОКИСЛЕНИЕ ЭТИЛЕНОВ С ПОЛЯРНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ,

АЦЕТИЛЕНОВ, АЛЛЕНОВ И АРОМАТИЧЕСКИХ ГРУППИРОВОК

ОКИСЛЕНИЕ ЭТИЛЕНОВ С ПОЛЯРНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ

Находящиеся в пространственной близости или непосредствен но стоящие у двойной связи полярные группы, не способные окис ляться надкислотами, как правило, не препятствуют реакциям эпоксидирования этих связей. Однако они оказывают существен ное влияние на все параметры этих реакций, вызывая изменение их скоростей и стереохимии; часто подобные группы либо вступают в процесс уже после эпоксидирования, приводя к образованию циклических продуктов (эфиров, лактонов и так далее), либо способствуют легкой изомеризации. В этой главе влияние функ циональных групп на ход реакции Прилежаева будет рассматри ваться применительно к более простым молекулам. В соответ ствующих разделах главы I V будет показана их роль в процессах окисления терпеноидных, стероидных и других природных сое динений.

Чтобы проследить последовательно влияние заместителей на ход реакции Прилежаева, мы располагаем их в порядке падения мезомерных электронодонорных и возрастания электроноакцепторных свойств:

RO > RCOO > ОН > H a l > С О Х ( X = N R s ' , O R ' , ОН) > С О Х ( Х = Н , R") .

Естественно, что эти же группы, находящиеся в аллильном или более удаленном положениях, способны к проявлению главным образом отрицательных индуктивных эффектов и, следовательно, существенно замедляют реакцию по сравнению с окислением со ответствующих углеводородов.

Имеется мало кинетических работ, в которых сравнивались бы в аналогичных условиях реакции окисления разнообразных функ ционально замещенных соединений алифатического ряда. В главе Т уже обсуждалась работа Огата и Табуши [1], в которой исследова лось окисление НБК различных функциональных аллильных соединений и дизамещенных бутенов. Приведем здесь также табл. 1 из работы [2],показывающую влияние различных электронооттягивающих заместителей на кинетику окисления олефинов безводной Н У К в этилацетате и бензоле.

155

	Т а б л и ц а 1
Кинетические параметры окисления олефинов ( Н У К , 25° С)					[2]
Олефин	Растворитель	fc-10«,	ДН^, ккал	_ д 8	# , э.е.
Олефин	Растворитель	л'моль-сек
С Н 2 = С Н О А с	СНзСООСаШ	< 0 , 1 *
С Н 2 = С Н С О О С 2 Н 5	То же	< 0 , 1
СНзСН=СН—СООСаНб	»	0,15	2 0 , 1	22,0
С Н 2 = С Н — С Н 2 О А с	CHsCOOCsHs	0,67	24,0		6,2
	Бензол	3,5 * 2	18,8	19,9
С Н з ( С Н 2 ) 2 С Н = С — С О О А с	СНзСООС2 Н5	4 И 8	18,8	18,5
\|
С 2 Н 5
( С Н 2 = С Н — С Н 2 ) 2 0	С Н 3 С О О С 2 Н 5	5,29	18,0	22,2
	Бензол	38,3	15,2	2 8 , 1
		38,3	15,2	2 8 , 1
СвНвСН=Сн2 (стирол)	СН3СООС2Н5	34,3	16,2	22,6
	СНзСООН	186,0	13,9	29,3
Циклогексеи	СНзСООС2 Н5	283,0	16,9	16,2
	СНзСООН	2150	15,6	18,6
С 0 0 С 2 Н 5	CH3COOC2H5	123	16,9	19,7
(У	СНзСООН* 3	345
(У	Бензол * 3	452	14,2	20,0
	Бензол * 3	452	14,2	20,0

*Слишком медленно для измерения.

*2 Экстраполировано из данных для 23° С.

*» Данные для 15° С.

Окисление простых эфиров

Одна из наиболее сильных электронодонорных групп — а-алкоксигруппа — несомненно, вызывает очень быстрое окисле ние двойной связи эфиров енолов (простых виниловых эфиров). Эта реакция кинетически никогда обследована не была, но боль шинство исследователей указывает, что окисление даже при мину совых температурах оканчивается вместе со сливанием реагентов. Однако выделение оксирановых соединений с а-алкоксигруппи- ровками представляет трудную задачу из-за высокой их чувстви тельности к размыканию цикла в присутствии даже слабых кис лот [3, 4]. Так, было показано, что такое размыкание легко идет под влиянием бензойной кислоты [5, 6], а при действии НБК мо жет наблюдаться окислительная деструкция [6, 71. Поэтому для синтеза а-алкоксиоксиранов были использованы другие пути [4]. В большинстве случаев данные старых работ, в которых сообща-

156

лось о получении 1,2-эпоксидов из алкилвиниловых эфиров [8—10], а-алкоксициклоалкенов [11] или производных дигидропирана [12], затем были опровергнуты. Было показано, что в дей ствительности авторами при окислении НБК различных а-алко- ксилированных систем были получены димеры этих эпоксидов — соединения диоксанового ряда [13], монобензоаты соответствую щих гликолей [14] или еще более сложные продукты превращения [6, 7, 15]

Тем не менее, все эти вещества, без сомнения, являются либо результатом превращений эпоксидов, либо — точнее — возни кают непосредственно из их протонированных форм, которые ввиду своей неустойчивости стабилизуются сразу с образованием новых продуктов. Это не исключает возмояшости подыскания условий реакции, позволяющих выделить и сами а-алкоксиэпоксиды, применяя, например, подходящий буфер, чего пока, по-видимому,

R C O , H			[13]
СН2 =СНОС2 Н5	2н5о-^Ч>-		[13]
	2н5о-^Ч>-
RCO \|Н,	ГНС>г—Н		[14]
	l s s H ? U 0 C 0 C e H e		[14]
	l s s H ? U 0 C 0 C e H e
5 R C ^	n _ r / C 6 H 5	+ невыделенные
""' —	U — h	+ невыделенные
5	Ч Н 5	продукты	[15]

Н5 С2 0 OCJHU

[ » ]

ос2 н5

2RCO,H

(R = C6 H5 ). [ ? ]

не было сделано. Однако имеются сведения о том, что сольволиз алкоксиэпоксидов идет с очень большой скоростью даже вблизи точки нейтральности. Например, эпоксид винилбутилового эфира не удалось получить даже при окислении последнего надацетимидиновой кислотой по Пайну [16]:

		н+	ОСНз
	и	н+	I
I b O j , C H 3 O H	и	— — - Н О С Н 2 С Н О С 4 Н 9
С 4 Н 9 С Н = - С Н 2		Н3ОН
GH3GN	С Н г - С Н О С Л Ь	н2 о

• НОСН2СНО + С 4 Н 9 0 Н

К настоящему времени известен единственный случай, когда удалось выделить заведомый эпоксиэфир в процессе окисления

157

<<< < Предыдущая 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1516 / 3416 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ