Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1304 вуза, 5161 предмета.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Башкирский Государственный Аграрный Университет
Предмет:
[НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Файл:

книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов

.pdf
Скачиваний:
7
Добавлен:
23.10.2023
Размер:
4.14 Mб
Скачать
☆

2 .- с\/

 

О

 

 

< £ -

-о.

ОН

 

Н— сI—он

\

н -с—он ноч

\

н—сI—н +

НОх

н -сI-н

^Са +

 

>Са-

 

 

J / 0H

 

 

/

 

'Ч

-о/

Ч >

 

 

 

 

о

 

+2Н20

3.у-Оксимасляная кислота, 4-оксибутановая кислота.

Н н

Е-15. 1 . сн3—с—с—с-ос2н5: : СН3— С = С — С — ОС2Н5

II

,1

II

I

II

о

н

о

он

о

Наличие енольной формы доказывается окрашива­ нием с раствором хлорного железа и обесцвечивани­ ем бромной воды (присоединение брома по месту разрыва двойной связи С= С).

соон

соон

1

1

н-с—он

но—с—н

1

1

СНз

СНз

D-форма

L-форма

3. Кетопропионовая кислота, оксопропановая кислота, пировиноградная кислота.

Е-16. 1. Доказательство наличия двух карбоксильн групп:

 

 

о

 

 

с€ °

 

п X

 

с//°

 

1хок

 

. |ч он

 

 

|ХОК

Н—С—ОН +к6и

н—с—он 4 -кои Н—С—ОН

1

---- >

1

— £

1

Н - С —ОН

- Ні°

н—с—он

- н =0

н—с—ОН

■

ь °

хон

хон

 

не раств.

о /

раств.

70

Доказательство наличия двух гидроксильных групп:

,0

 

 

с<°

c<f

 

 

|Ч ж

 

ноч

|Х0К

н—с—он

+

н—с-оч

1

;си->

1 >Си + 2Н20

н—с—он

 

3но/

H-C—о /

к 0

 

 

і< °

хок

 

 

хок

Правильнее продукт реакции изобразить как хелат­ ное соединение:

С \

0

 

/О

Н

С ч

I

чж

У

I ЧОК3

н—с—о.

,0 —С—н

н—с—о.Хч Си\о—с—н

<Уо н с / Р

ок ч,ок

н

+ 0

 

• СНз—сн2—с—с—он + Н20

II

II

о

о

3. Метиловый эфир молочной кислоты, метил-- лактат.

Серия Ж. УГЛЕВОДЫ

Сводные вопросы

1, На какие группы делят простые сахара? Какой ре­ акцией можно доказать наличие нескольких гидроксилов в молекулах глюкозы и фруктозы? Напишите уравнения реакций. Как проводится проба Троммера? Какие свой­ ства глюкозы открывают этой пробой? Какой реакцией можно обнаружить фруктозу?

2 . Напишите формулы строения: а) двух таутомер­ ных форм (открытой и циклической) и гидратной формы альдопентоз: рибозы и 2 -дезоксирибозы; гексоз: глюкозы, фруктозы и галактозы; б) а- и ß-изомеров глюкозы (по Хеуорзсу); 2-амино-2-дезоксиглюкозы, 6 -фосфата глюко­ зы. Напишите уравнения реакций получения а-метилглю-

I

71

2. СНз—СН,— С - С —ОН ■

 

I II

козида, а-этплглюкозида, ß-этнлфруктозида; гликозида из галактозы и метилового спирта.

3.Что такое полисахариды? На какие группы делятся сложные сахара?

4.Напишите схемы реакций образования сахарозы и мальтозы из моносахаридов (используя структурные формулы). Напишите (используя структурные формулы) уравнейия реакций гидролиза сахарозы (тростникового сахара), лактозы и мальтозы. Что такое ннвертный са­ хар?

5'. Напишите молекулярные формулы крахмала и клетчатки (целлюлозы), какие формы глюкозы участву­ ют в построении этих полисахаридов? Назовите две фракции крахмала и напишите структурную формулу участка молекулы простейшей из них. Напишите струк­ турную формулу участка молекулы клетчатки. Напишите уравнения гидролиза крахмала и клетчатки. Какие про­ межуточные и конечный продукты можно обнаружить при ферментативном и кислотном гидролизе крахмала? Что такое декстрины? Напишите уравнение реакции по­ лучения тринитрата-клетчаткн и ее техническое название. В чем можно растворить клетчатку? Что такое гликоген?

Вопросы

Ж-1. 1. Какие углеводы называют простыми?

2. Напишите уравнение реакции гидролиза саха­ розы (структурные формулы сахарозы и продуктов гидролиза).

3. Что такое гликоген?

Ж-2. 1. Напишите формулы строения двух таутомер­ ных форм глюкозы (альдегидную и циклическую).

2. Напишите уравнение гидролиза лактозы (ис­ пользуя структурные формулы).

3, Напишите уравнение реакции гидролиза крах­ мала.

Ж-3. 1. Как проводится проба Троммера на глюкозу? Какие свойства глюкозы открывают этой пробой?

2.Выведите формулу строения сахарозы.

3.Напишите молекулярную формулу клетчатки.

Какая форма глюкозы участвует в построении клетчатки?

72

Ж-4. 1. Какой реакцией можно доказать наличие не­ скольких гидроксилов в глюкозе? Напишите урав­ нение реакции.

2 . Напишите формулы строения двух таутомер­ ных форм фруктозы (кетоиную и циклическую).

3. Что такое декстрины?

Ж-5. 1. Напишите формулы строения а- и ß-глюкозы по Хеуорзсу.

2 . Напишите уравнение реакции гидролиза маль­ тозы (используя формулы строения).

3. Напишите уравнение реакции гидролиза крах­ мала.

Ж-6. 1. Напишите формулу строения открытой фор­ мы фруктозы. Укажите, какой реакцией молено об­ наружить фруктозу.

2. Напишите уравнение реакции гидролиза мо­ лочного сахара (используя структурные формулы).

3. Что такое полисахариды?

Ж-7. 1. Что такое проба Троммера? Напйшите, что происходит с гидроокисью меди.

2 . Напишите уравнение реакции гидролиза тростникового сахара (используя структурные фор­ мулы) .

3. К какому классу органических соединений от­ носится клетчатка? Напишите структурную форму­ лу участка молекулы клетчатки (целлюлозы).

Ж-8. 1. Напишите уравнение реакции образования а-этилглюкозида.

2.Напишите циклическую формулу фруктозы.

3.Напишите уравнение реакции гидролиза клет­

чатки.

Ж-9. 1. Напишите уравнение реакции образования гликозида из галактозы и метилового спирта.

2. Напишите формулы строения двух таутомер­ ных форм глюкозы (открытую и циклическую по Хеуорзсу).

3. Какие промежуточные продукты образуются при кислотном и ферментативном гидролизе крах­ мала?

73

Ж-10. 1. Напишите уравнение реакции образования а-метилглюкозида.

2 . Напишите формулы строения двух таутомер­ ных форм альдопентозы (рибозы): открытую и цик­ лическую.

3. Назовп+е две фракции крахмала и напишите структурную формулу участка молекулы простей­ шей из них.

Ж-11.

1. Напишите формулу 6-фосфата глюкозы.

2. Напишите формулы строения двух таутомёр-

иых

форм фруктозы (кетоформу и циклическую).

3. В чем можно растворить клетчатку?

Ж-12. 1. Напишите уравнение реакции, доказывающей наличие нескольких гидроксилов в молекуле фрук­

тозы [реакция с Си (ОН) г].

■2. Напишите структурную формулу мальтозы.

3.Напишите формулу строения 2-амино-2-дез- оксиглюкозы.

Ж-13. 1. Напишите уравнение реакции гидролиза са­ харозы (используя структурные формулы). Как можно обнаружить полученные моносахариды?

2 . Что такое декстрины?

3. Напишите формулы строения двух таутомер­ ных форм альдопентозы (рибозы)— открытую и циклическую.

Ж-14. 1. На какие группы делят простые сахара?

2. Напишите формулы строения двух таутомер­ ных форм галактозы и промежуточной гидратной формы.

3. Напишите молекулярную формулу крахмала. Какая форма глюкозы участвует в построении крах­ мала?

Ж -15. ■ 1. На какие две группы делят сложные сахара? 2 . Напишите формулы строения двух таутомер­

ных форм глюкозы и ее гидратной формы.

3. Напишите уравнение реакции получения три­ нитрата клетчатки и укажите ее техническое назва­ ние.

74

Ж-16. 1. Напишите уравнение реакции образования ß-этнлфруктозида.

2.Напишите формулу строения 2-дезоксирибозы.

3.Что такое инвертный сахар?

Ответы

Ж-1. 1. Углеводы, которые не подвергаются гидроли­ зу, называют простыми.

Н

 

 

н

 

сI-

о

н—с-он

 

 

I

 

2. II—С—ОН

I-

— с-----

 

I

 

но—с—н

 

НО—С—Н о

 

н—сI—он

 

н—сI—он 0 + нон-

I

 

 

I

 

н -с-----

 

н—с----

 

н—с—он

 

н—с—он

 

I

 

 

I

 

н

 

 

н

 

н

он

 

н

 

 

с/----

 

н—с—он

 

н—с—он

I

 

но—с-----

 

■но—с—н

 

о + но—с—н

о

н—с—он

н—с-он

 

н—сI------

н—сI-----

 

н—с—он

н—сI-он

 

 

I

 

I

 

 

н

 

н

 

3.Гликоген или животный крахмал (СбН10О5)„

—полисахарид.

7 5

н

о

 

н /

о н

 

Ж-2.

с

 

 

 

с —

 

н - с —о н

 

н - с - о н

 

 

I

 

I

о

н о —с —н

 

н о —с - н

Н—с —о н

 

н —с —о н

 

 

J

 

I

 

 

и —с —о н

 

 

 

 

н —с --------

 

I

 

н —с —о н

 

н - с - о н

 

 

 

I

 

I

 

 

 

н

 

н

 

 

н

о

 

 

н

 

2.

с

 

 

/

 

 

---------с-

 

н - с - о н о

'

I

 

н —с —о н

 

I

 

 

I

 

н о —с —н

 

н о —С—Н О + Н, 0

 

I

 

 

I

 

н —с --------

 

н о —с —н

 

н - с —о н

 

I

 

 

н —с ------

 

I

 

н - с —о н

н - с —о н

 

 

I

 

 

I

 

 

н

 

н

 

 

н

о

н о

н

 

с

 

 

ч /

 

 

 

с —

 

I

 

н—с—он

 

н —с —о н

 

I

 

+ 'но—с—н о

 

НО—с —н

 

I

 

но—с-н

 

н —с —о н

 

I

 

 

I

 

 

н —с —о н

н—с------

 

I

 

н - с - о н

 

н - с —о н

 

I

 

 

I

 

 

н

 

 

н

 

 

глюкоза

В-галактоза

3. (С6Ні0О5) л +

п Н20 —?■п С6Н120б

крахмал

 

глюкоза

7 6

Ж-3. 1. К раствору глюкозы прибавляют избыток щелочи и осторожно, по каплям, раствор CuS04 до появления небольшой мути [небольшой осадок Си(ОН)2]. При нагревании появляется осадок оранжевого цвета Си20, т. е. глюкоза проявляет, восстанавливающие свойства.

Н /ОН

С------

2.Н—С—ОН

но—с—н о +

н—с—он

н—с-------

н—сI —он

I

н

cc-0-глюкоза

н

\

с = =

I

н—с—он

[

но-с-н

I

н—с—он

I

н—с------

н—с-он

I

н

Н

I

н—С—ОН

I

но—с-----

но—с—н

о

Н—С—OR

I

н—с------

Н-С—он

I

н

ß-D -фруктоза

н

I

н—с — о н

о

I

 

|_

-------С---------

 

о

но—с—н

о

 

I

 

н—с—он

 

 

■ I

 

 

н— с---

 

 

н—с—он

 

 

I

 

 

н

 

3. (СбНю0 5 ) п; в построении клетчатки участву­ ет ß-глюкоза.

77

Ж-4.

Н

ОН

1

^ с Л ___

1.* н—с—он

но—с—н

н—с—он н—с----

н—с—он

н

2 .

о+ но.\ но/

н

I

н—с-он

I

с=о

но—£—н н -сI—он

I

н—с—он

I

н—с-он

I

н

 

н■^Cs .он

 

н■ л -о

Си

. л^|С и

о—С—н О + 2HjO

 

н -с—ОН

 

н—с-

 

н—с—он

 

н

 

(раствор синего цвета)

 

н

н-сI-он сI-он

но—с—н

I

н—с—он о

I

н—с—он н-с-

I

н

3. Декстрины— полисахариды, получающиеся при частичном разложении крахмала.

Ж-5.

ß-D-глюкоэа

* Приводится несколько упрощенная схема реакции.

78

+ .нон

3. (СбНюОд)л -f П Н2 О—> п С6Н120 6

крахмал

глюкоза

н

Ж-6. 1. н—с—он

L o

но—с-н

•н—сI—он н—сI—он

 

I

 

 

 

н—с—он

 

 

 

 

I

 

 

 

 

н

 

 

 

Фруктозу

можно

обнаружить

реакцией Селива­

нова:

 

 

 

 

фруктоза + HCl-(-резорцин

красное окрашивание

2.

 

 

 

 

н.

-он

 

н

 

 

---

-----с^~

 

I .

 

I

 

н—с—он

о н—с—он

о + нон

но—с—Н о

но—с—н

H -G

 

но—с—н

 

Н— (JI----

 

I

 

н—G-

 

н—с—он

н—с—он

 

н

 

 

н

 

79

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности