книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов

6. Напишите формулы строения а-кетопропионовой (и

Вопросы

Е-1. 1. Дайте определение оксикислот. Приведите пример и назовите оксикислоту.

2. Напишите уравнение реакции разложения мо­ лочной кислоты под действием концентрированной серной кислоты.

60

Е-5. 1. Напишите схему реакции получения фенилгидразона пировиноградной кислоты.

2. Напишите уравнение реакции образования средней калиевой соли виннокаменной кислоты.

Е-6. 1. Напишите схему реакции взаимодействия а-кетомасляной кислоты с бисульфитом натрия.

2. Напишите уравнение реакции образования полной натриевой соли лимонной кислоты (цитрата натрия).

3. Напишите формулу строения а-оксимасляной кислоты и отметьте звездочкой асимметрический углеродный атом.

Е-7. 1. Напишите схему реакции образования слож­ ного этилового эфира молочной кислоты.

2 . Напишите проекционные формулы D- и L-вии- ных кислот.

61

3. Назовите соединение СН3—С—С—ОН.

0 о

Е-8. 1. Какими реакциями можно обнаружить нали­ чие енольной формы ацетоуксусного эфира?

2. Напишите уравнение реакции разложения мо­ лочной кислоты под действием концентрированной серной кислоты.

Н Н

3, Назовите соединение но—С—І —С—С—ОН.

Е-9. 1. Напишите уравнение реакции получения ме­ тилового эфира оксиуксусной кислоты.

2 . Напишите формулу строения винной кислоты. Отметьте звездочками асимметрические атомы угле­ рода и укажите, какие формы винной кислоты воз­ можны.

3. Напишите формулу строения а-кетопропионо- вой кислоты и приведите ее эмпирическое название.

Е-10. 1. Напишите проекционную формулу мезовинной кислоты. Является ли она оптически активной?

2 . Напишите таутомерные формы ацетоуксусно­ го эфира.

Н

3. Назовите соединение сн3—С—С—ONa.

1 II ОН о

Е-11. 1. Дайте определение, что такое асимметриче­ ский атом углерода и укажите, каким свойством должны обладать соединения, содержащие такой атом углерода. Приведите пример.

2. Напишите уравнение реакции образования кальциевой соли виннокаменной кислоты.

3. Напишите формулу строения формилуксусиой кислоты.

Е-12. 1. Напишите уравнение реакции образования пропилового эфира ('сложного) гликолевой кислоты.

2 . Какими реакциями можно доказать строение виннокаменной кислоты (двухосновная кислота,

6 2

диоксикислота)? Напишите уравнения этих реак­ ций.

Н

3. Назовите соединение сн3—С—С—С—Сі.

Е-13. 1. Напишите уравнение реакции образования лактида из двух молекул молочной кислоты.

2 . Напишите уравнение реакции окисления окси­

уксусной кислоты.

Н Н

3. Назовите соединение НС—С—С—ОН.

он он о

Е-14. 1. Напишите уравнение реакции окисления а-ок- сипропионовой кислоты и назовите полученный продукт.

2 . Напишите уравнение реакции образования кальциевой соли яблочной (оксиянтарной) кислоты.

н н н

3. Назовите соединение нА—А—с—С—он.

онн н о

Е-15. 1. Напишите формулы строения двух таутомер­ ных форм ацетоуксусного эфира и укажите, какими реакциями можно доказать наличие енольной фор­ мы.

2 . Напишите проекционные формулы двух опти­ ческих антиподов молочной кислоты.

3. Назовите соединение сн3—С—С—он.

О о

Е-16. 1. Напишите уравнения реакций, доказывающих строение виннокаменной кислоты (образование со­ лей, реакция с гидратом окиси меди).

2 . Напишите уравнение реакции окисления а-ок- симасляной кислоты.

Н

3. Назовите соединение сн3—С—С—осн3.

6 3

Ответы

Е-1. 1. Оксикнслотами называются кислоты, содер­ жащие в радикале одну или несколько гидроксиль­ ных групп. Пример:

И

I

НС—С—ОН

АJH о

оксиуксусная кислота

н

I(Haso4)

2.СНз—С—С—ОН------- > СНз—С—Н + Н—С—ОН

3. Пировиноградная, кетопрошюновая кислота, оксопропановая кислота.

2. Асимметрическим называется атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями:

Н

СНз—С*—С—ОН

ОНО

Н

Р

3.СНз—С -С —с — он

он о

64

\ о /

н н

I■I

2.НО— С— С— С— с— он + кон ->

3. Метиловый эфир гликолевой кислоты, метило­ вый эфир оксиуксусной кислоты.

1 х °ѵ NNHCßHg

6 6

3. Пировиноградная кислота, кетопропионовая кислота (Р. Н.), 2-оксопропановая кислота (М. Н.),

Возможны 3 оптических изомера винных кислот: D- винная, L-винная, мезовинная; четвертая форма смесь равных количеств D- и L-винных кислот — ви­ ноградная кислота— рацемическая форма (раце­ мат).

3. СН3—С—С—ОН

пнровнноградная кислота

соон

Е-10. 1. Н-С—ОН

Н—С—ОН

I СООН

Мезовинная кислота оптически неактивна в силу внутренней компенсации вращения.

3. Натриевая соль молочной кислоты, лактат на­

о. ,Р

3.^С -С Н з-с/1

н / х о н

2 . Доказательство наличия двух карбоксильных

68

Доказательство наличия двух гидроксильных групп:

Точнее написать продукт как хелатное соедине­ ние:

3. Хлорангндрид ß-кетомасляной, 3-оксобутано- вой, ацетоуксусной кислоты.

3. а, ß-Диоксипропионовая кислота; 2, 3-диокси- пропановая кислота.

69