Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов

.pdf
Скачиваний:
7
Добавлен:
23.10.2023
Размер:
4.14 Mб
Скачать

Д-11. 1. Напишите уравнение реакции омыления олеопальмитостеарата глицерина.

2. Как можно выделить мыло из водного ра­ створа?

3. Напишите формулу стеарата свинца.

Д-12. 1. Напишите уравнение реакции превращения олеодистеарата глицерина в тристеарат глицерина.

2. Почему водный раствор мыла имеет щелоч­ ную реакцию? Напишите уравнение реакции.

3.Как можно обнаружить непредельность жиров

имасел?

Д-13. 1. Напишите уравнение реакции получения жи­ ра, образованного глицерином, двумя молекулами пальмитиновой и одной молекулой стеариновой кис­ лоты.

2 . Что такое высаливание мыла? Для чего оно применяется?

3. Напишите уравнение реакции образования олеата кальция.

Д-14. 1. Напишите уравнение реакции кислотного гид­ ролиза олеопальмитостеарата глицерина.

2. Напишите уравнение реакции образования кальциевого мыла.

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия олеиновой кислоты с бромрм и назовите полученное соединение.

Д-15. 1. Напишите уравнение реакции щелочного гид­ ролиза диолеостеарата глицерина.

2 . Напишите уравнение гидролиза мыла.

3.Напишите формулу кальциевой соли пальми­ тиновой кислоты.

д- 16. 1. Напишите уравнение реакции превращения жидкого жира в твердый.

2. Как можно выделить свободные жирные кис­ лоты из мыла? Напишите уравнение реакции.

3.Напишите формулу свинцовой соли олеиновой кислоты.

Ответы

Д-1. 1. Сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

50

н

о

 

 

А

. Н

2. Н - С - О - С — С 1 7 Н3 3

 

О

н -і-о н

Н— С — О— С — С 1 7 Н3 3 + ЗНОН [Н-

.н -і-он +

 

О

н-сI-он

Н— С — О— С— С і7 Н3 3

нI

н

+ ЗС1 7 Н3 3 С - О Н

 

 

 

 

о

 

3. (С17Н35С—0)2Са; С17Н35—С—О—Са—О—С—Cj7H35

II

II

II

0

0

0

н

о

 

I

II

 

д-2. 1. Н-С-ОН

но—с—с17н35

 

о

Н—С—ОН + НО-С—С17Н35 -»

о

II

Н—С—ОН . НО-С-Сі7Н33

I

н

но

н- с1- о - с^- с 17н35

о

• Н—С—0-С—С17Н35 + ЗНоО

о

-I— С— О— С - С Н;

17г133

н

2. В состав твердых жиров входят преимущест­ венно остатки предельных высших жирных кислот, в жидких жирах преобладают остатки непредель­ ных кислот.

51

3 . 2 C i7 H 35C O O N a + P b ( С Н 3С О О )2 — > ( C i 7H 35C O O )2P b +

;0

+ 2СН3С ^N ONa

 

н

о

 

 

 

Д-3.

I

^

 

н

 

Н—С—О—С—I

 

 

 

 

С17Н35

 

 

 

 

о

 

Н - І —онI

 

 

 

 

 

I

 

 

н—С—О—d^-C17H35 + 3NaOH - > Н—С—ОН +

 

 

 

о

 

н—d;—он

 

 

 

А

 

I

 

 

н -с -о -с —с17н35

 

н

 

 

нI

3C17H35COONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. По обесцвечиванию раствора бромной воды;

 

по изменению цвета раствора 'КМп04.

 

 

3. C17H35COONa + НОН С17Н35СООН + NaOH

 

 

Н

О

 

Н

О

Д-4.

1. Н—С—О—С—Сі7Н33

 

J

 

 

н—с-о —с—с17н35

 

 

о

 

 

о

 

 

. А

(N1)

н -с -о -с —с17н17п 35

 

Н—С - О - С —С17Н33 + ЗН2

 

 

 

о

 

 

о

 

н—с—о—с—с17н33

 

Н—С—О—С—Сі7Нз5

 

I

 

 

I

 

 

н

 

 

н

 

2.СН3 (СН2)7СН=СН (СН2)7СООН + Вг2 -

нн

сн3 (сн2)7—d—с-(Сн2)7соон

 

■ і

I

 

Br

Br

дибромстеарнновая кислота

3. (C15H31COO)2Mg

или

 

C15H31- C - 0

- M g - 0 - C - C 15H31

II

 

II

о

 

о

5 2

 

н

оо

Н

О

Д-5.

і

II

Н—А—О—С—Сі7Н35

1. Н—С—ОН

НО—С—С17Н35

 

 

О

 

О

 

Н—С—ОН +

II

Н—С—О—С—С15Н3і

 

НО—С—С15Нзі

 

 

о

 

о

 

н—с —ОН

II

н—С—О—С—Спн33

 

НО—С—С17Н33

 

А

 

н

 

 

 

 

I

 

2.C17H35COONa + H2S04 -» С17Н35СООН + NaHS04

3.Имеет большое значение катион К или Na; со­ ли натрия, образованные высшими кислотами,— твердые мыла; соли калия, образованные высшими

кислотами, — жидкие мыла.

но

Д-6. 1 . Н—С—О—С—с 17н33

 

о

/

(H sS 0 4)

' н—С—О—С—с17н35 + знон------>

о

н—С—О—С—С17Н3 5

н

н

Н—С—ОН С17Н33СООН

->н—сI—он +

Н—С—ОН 2С17Н35СООН

■ I

н

2 . С17н 35с —ОК + НОН т± С17Нз5—с —ОН + КОН

II

II

о

о

3. С17НззСООН

Н2 —> С17НззСООН

5 3

 

н

о

 

Д-7.

1 . н—с - о - с - с 15н31

н

 

 

о

н—сI-он

 

 

 

 

 

Н—С-О-С—С15Н31 + 3NaOH -» Н—С—ОН +

 

 

О

н—і —он

 

 

л

I

 

н - с - о -с -с 15нз1

н

н

+ ЗС15Н31—С—ONa

II

О

Д-8 .

_ „

Д-9.

2.2CI7H35CCONa + СаС12- * (С17Н35СОО),Са + 2NaCl

3.По обесцвечиванию раствора бромной воды или по изменению цвета раствора перманганата ка­ лия.

Н О

н о

1 . н—і—о -с—-Сіс 7'•Н33

'■Н—С"—О~—С—Cj7H35

о

о

(N1)

 

Н—С—О—С-С17Н33 + 2Но —1» н—с—о—с—с17н35

о

о

н—с—о—с—с17н17п 35

н—С—О—С—С17Н35

н

н

2 . 2C17H35COONa + Pb (СН3СОО) 2

17Н35СОО)2РЬ +

+2CH3COONa

3.В состав твердых жиров входят главным об­ разом остатки предельных кислот, в жидких жирах преобладают остатки непредельных кислот.

НО

I

II

1 . Н—С -О Н

но—с —С15НЗІ

 

о

II

н—с—он + но—с—с15н31 ->

о

И—С-ОН НО—сII—с15н31

н

54

но

III

Н- С - 0 - С - С 15Н3і

Q

II

—> Н—С—0 - С —Сі5Н31 + зн2о

о

II н—с—о—с—с15н31 .

н

2 . Соли высших жирных кислот.

Н Н

II

3.СН3 (СН2)7С=С (СН2)7СООН + Вг2 ->

нн

II

-» СН3 (СН2)7С—С (СН2)7СООН

1 I

Вг Вг

дибромстеариновая кислота

но

л

Д-10. 1. н—с—о-с—с15н31

о

/ (H aSO<)

н—с-о—с—с15н31 + знон ----------- >

о

н -о —с—с17н35

н

н

I

Н—С—ОН 2С15Н31СООН

I

-> н—с—он +

I

Н—С—ОН С17Н35СООН

I

н

2. Линолевая кислота Сі7Н3іСООН; линоленовая кислота Сі7Н29СОО.Н.

3. с17н33соок + нон С17Н33СООН + кон

5 5

но

д-11. 1. Н -С —0 - С - С 17Н33

о

Н—С—О—С—С15Н3 1 ' 3NaOH ■

О

н - с - 0 - с - с 17н35

н

н

Н—С -О Н C17H33CÖONa

Н—С—ОН + CI5H31COONa

Н—С—ОН C17H35COONa

Н

2. Высаливанием с NaCl.

3. (С77Н35СОО)2РЬ.

 

н

о

н

о

 

Д-12.

I

^

н—с—о—с—с17н35

1 . н_с—о -с—с17н33

 

 

о

 

о

 

 

Н - С - 0 - С - С І7Н35 +

(N1)

J .

17Нз5

 

Н2 -------- > Н - С - 0

- С - С

 

 

о

 

о

 

 

н—С—О—С—С17Н35

н —С—О—С—С17Н3д

 

I

 

н

 

 

 

н

 

 

 

 

2. В водной среде происходит частичный гидр

 

лиз и образуется сильная щелочь:

 

 

 

C17H35COONa + НОН

С17Н35СООН + NaOH

 

3. По обесцвечиванию бромной воды и по из нению цвета раствора К.МПО4.

5 6

ио

д-13. 1. Н—С—ОН НО—С—С1эНзі

о

I

н—с—он + но—с—с15н31 —>

о

II

н—с—он но—с—с17н35

н

н о •

I II

н—С—о—с—с15н31

о

II

■н—с—о—с—с15н31 + зн2о

О.

н—с—о—с—с17н35

I

н

2 . Выделение мыла из растворов с помощью NaCl; высаливание используют для очистки мыла. Высаливанием получают «ядровое мыло».

3. 2C17H33COONa + СаС12 - > (C17H33COO)2Ca + 2 NaCl

 

Н

О

 

Д-14.

I

У

 

1- н—С—О—С—с17н33

 

 

 

о

 

 

 

/■

(H .SO .)

 

Н—С—О -С —С15Н з і + З Н О Н -------- >

 

 

о

 

 

Н—С—О—С—С17Н35

 

 

н

н

 

 

 

 

 

 

Н—І —ОН

С17Н33СООН

 

 

I

 

 

 

—> Н—С—ОН + С15Н31СООН

 

 

Н -С —ОН

С17Н35СООН

 

 

н

 

 

2. 2C17H35COONa + СаС12

17Н35СОО)2Са + 2NaCl

5 7

Д-15.

Д-16.

н н

3 . СНз (СН2)7С = С (СН2)7СООН + Вг2 —>

и н

—> СНз (С Н ,)7С — А (СН2) 7СООН

I I

Вг Вг

днбромстеарнновая кислота

н о

1 . Н—С—О - с—с17н33

о

■I—С—О—С—С17Н33 + 3NaOH ■

О

Н—С—О—С—С77Н35

Н

Н

 

 

Н— А— ОН

2C17H33COONa

 

 

 

—> н — А— ОН +

 

 

 

 

Н -А — ОН

C17H35COONa

 

 

 

Н

 

 

 

2.

C17H35COONa + НОН

С17Н35СООН + NaOH

3.

(С13Н31СОО)2 Са

или

 

 

 

Сі5Н3і—С—О—Са—О—С—Сі3Н3і

 

 

 

II

 

II

 

 

 

О

 

о

 

 

н

о

 

н

о

1. Н—А—О—С—'

 

I

У

 

н—С—О—С—с 17н 35

 

 

Сі7Н33

 

I

о

 

 

о

 

'

(N1)

Л*

 

н -с -о -с —с17н33 + зн2 — > Н—С—О—С—с17Н35

 

 

о

 

 

о

 

Н—С—О—С—С77Н33

 

//

 

Н—С—О—С—С17Н35

 

I

 

 

Н

 

 

н

 

 

 

триолеат глицерина

тристсарат глицерина

5 8

2. При подкислении раствора мыла:

C17H35COONa + H0 SO4 —> С17Н35СООН + NaHS04

3. (С17Н33СОО)2РЬ или С17Н33- С - 0 - Р Ь - 0 - С - С 17Н33

О О

Серия Е.

ОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

Сводные вопросы

1.Дайте определение, что такое оксикислоты. Приве­ дите примеры и назовите их.

2.Напишите уравнения реакций образования натрие­ вой соли оксиуксусной, кальциевой соли яблочной, кис­ лой и средней калиевой и кальциевой солей виннокамен­ ной кислоты, полной натриевой соли лимонной кислоты (цитрата натрия); метилового и пропйлового эфиров оксиуксусной (гликолевой) кислоты, этилового эфира мо­

лочной кислоты, лактида из двух молекул а) гликолевой и б) молочной кислот, у-лактона из у-оксимасляной кис­ лоты. Напишите схемы реакций получения фенилгидразона пировиноградной кислоты и взаимодействия а-кето- масляной кислоты с бисульфитом натрия.

3. Напишите уравнение реакции разложения молоч­ ной кислоты под действием концентрированной серной кислоты и реакций, доказывающих строение виннокамен­ ной кислоты (двухосновная кислота — образование со­ лей, диоксикислота — реакция с гидратом окиси меди).

4.Дайте определение, что такое асимметрический атом углерода. Отметьте звездочками такие атомы в структурных формулах молочной, а-оксимасляной и вин­ ной кислот. Укажите, какие формы винной кислоты воз­ можны. Напишите проекционные формулы двух оптиче­ ских антиподов молочной кислоты, D- и L-винных кис­ лот, мезовинной кислоты. Является ли последняя кисло­ та оптически активной?

5.Напишите уравнения реакций окисления оксиук­ сусной, а-оксипропионовой, а- и у-оксимасляных кислот. Напишите формулы строения двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира. Какими реакциями можно дока­ зать существование енольной формы?

5 9

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ