книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов

Д-11. 1. Напишите уравнение реакции омыления олеопальмитостеарата глицерина.

2. Как можно выделить мыло из водного ра­ створа?

3. Напишите формулу стеарата свинца.

Д-12. 1. Напишите уравнение реакции превращения олеодистеарата глицерина в тристеарат глицерина.

2. Почему водный раствор мыла имеет щелоч­ ную реакцию? Напишите уравнение реакции.

3.Как можно обнаружить непредельность жиров

имасел?

Д-13. 1. Напишите уравнение реакции получения жи­ ра, образованного глицерином, двумя молекулами пальмитиновой и одной молекулой стеариновой кис­ лоты.

2 . Что такое высаливание мыла? Для чего оно применяется?

3. Напишите уравнение реакции образования олеата кальция.

Д-14. 1. Напишите уравнение реакции кислотного гид­ ролиза олеопальмитостеарата глицерина.

2. Напишите уравнение реакции образования кальциевого мыла.

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия олеиновой кислоты с бромрм и назовите полученное соединение.

Д-15. 1. Напишите уравнение реакции щелочного гид­ ролиза диолеостеарата глицерина.

2 . Напишите уравнение гидролиза мыла.

3.Напишите формулу кальциевой соли пальми­ тиновой кислоты.

д- 16. 1. Напишите уравнение реакции превращения жидкого жира в твердый.

2. Как можно выделить свободные жирные кис­ лоты из мыла? Напишите уравнение реакции.

3.Напишите формулу свинцовой соли олеиновой кислоты.

Ответы

Д-1. 1. Сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

50

о

Н—С—ОН + НО-С—С17Н35 -»

о

II

Н—С—ОН . НО-С-Сі7Н33

I

н

но

н- с1- о - с^- с 17н35

о

• Н—С—0-С—С17Н35 + ЗНоО

о

-I— С— О— С - С Н;

17г133

н

2. В состав твердых жиров входят преимущест­ венно остатки предельных высших жирных кислот, в жидких жирах преобладают остатки непредель­ ных кислот.

51

3 . 2 C i7 H 35C O O N a + P b ( С Н 3С О О )2 — > ( C i 7H 35C O O )2P b +

;0

+ 2СН3С ^N ONa

2.СН3 (СН2)7СН=СН (СН2)7СООН + Вг2 -

нн

сн3 (сн2)7—d—с-(Сн2)7соон

5 2

2.C17H35COONa + H2S04 -» С17Н35СООН + NaHS04

3.Имеет большое значение катион К или Na; со­ ли натрия, образованные высшими кислотами,— твердые мыла; соли калия, образованные высшими

кислотами, — жидкие мыла.

но

Д-6. 1 . Н—С—О—С—с 17н33

' н—С—О—С—с17н35 + знон------>

о

н—С—О—С—С17Н3 5

н

н

Н—С—ОН С17Н33СООН

->н—сI—он +

Н—С—ОН 2С17Н35СООН

■ I

н

2 . С17н 35с —ОК + НОН т± С17Нз5—с —ОН + КОН

5 3

н

+ ЗС15Н31—С—ONa

II

О

54

но

III

Н- С - 0 - С - С 15Н3і

Q

II

—> Н—С—0 - С —Сі5Н31 + зн2о

о

II н—с—о—с—с15н31 .

н

2 . Соли высших жирных кислот.

Н Н

II

3.СН3 (СН2)7С=С (СН2)7СООН + Вг2 ->

нн

II

-» СН3 (СН2)7С—С (СН2)7СООН

1 I

Вг Вг

дибромстеариновая кислота

но

л

Д-10. 1. н—с—о-с—с15н31

о

/ (H aSO<)

н—с-о—с—с15н31 + знон ----------- >

о

н-с -о —с—с17н35

н

н

I

Н—С—ОН 2С15Н31СООН

I

-> н—с—он +

I

Н—С—ОН С17Н35СООН

I

н

2. Линолевая кислота Сі7Н3іСООН; линоленовая кислота Сі7Н29СОО.Н.

3. с17н33соок + нон С17Н33СООН + кон

5 5

но

д-11. 1. Н -С —0 - С - С 17Н33

о

Н—С—О—С—С15Н3 1 ' 3NaOH ■

О

н - с - 0 - с - с 17н35

н

н

Н—С -О Н C17H33CÖONa

Н—С—ОН + CI5H31COONa

Н—С—ОН C17H35COONa

Н

2. Высаливанием с NaCl.

3. (С77Н35СОО)2РЬ.

3. По обесцвечиванию бромной воды и по из нению цвета раствора К.МПО4.

5 6

ио

д-13. 1. Н—С—ОН НО—С—С1эНзі

о

I

н—с—он + но—с—с15н31 —>

о

II

н—с—он но—с—с17н35

н

н о •

I II

н—С—о—с—с15н31

о

II

■н—с—о—с—с15н31 + зн2о

О.

н—с—о—с—с17н35

I

н

2 . Выделение мыла из растворов с помощью NaCl; высаливание используют для очистки мыла. Высаливанием получают «ядровое мыло».

3. 2C17H33COONa + СаС12 - > (C17H33COO)2Ca + 2 NaCl

5 7

5 8

2. При подкислении раствора мыла:

C17H35COONa + H0 SO4 —> С17Н35СООН + NaHS04

3. (С17Н33СОО)2РЬ или С17Н33- С - 0 - Р Ь - 0 - С - С 17Н33

О О

Серия Е.

ОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

Сводные вопросы

1.Дайте определение, что такое оксикислоты. Приве­ дите примеры и назовите их.

2.Напишите уравнения реакций образования натрие­ вой соли оксиуксусной, кальциевой соли яблочной, кис­ лой и средней калиевой и кальциевой солей виннокамен­ ной кислоты, полной натриевой соли лимонной кислоты (цитрата натрия); метилового и пропйлового эфиров оксиуксусной (гликолевой) кислоты, этилового эфира мо­

лочной кислоты, лактида из двух молекул а) гликолевой и б) молочной кислот, у-лактона из у-оксимасляной кис­ лоты. Напишите схемы реакций получения фенилгидразона пировиноградной кислоты и взаимодействия а-кето- масляной кислоты с бисульфитом натрия.

3. Напишите уравнение реакции разложения молоч­ ной кислоты под действием концентрированной серной кислоты и реакций, доказывающих строение виннокамен­ ной кислоты (двухосновная кислота — образование со­ лей, диоксикислота — реакция с гидратом окиси меди).

4.Дайте определение, что такое асимметрический атом углерода. Отметьте звездочками такие атомы в структурных формулах молочной, а-оксимасляной и вин­ ной кислот. Укажите, какие формы винной кислоты воз­ можны. Напишите проекционные формулы двух оптиче­ ских антиподов молочной кислоты, D- и L-винных кис­ лот, мезовинной кислоты. Является ли последняя кисло­ та оптически активной?

5.Напишите уравнения реакций окисления оксиук­ сусной, а-оксипропионовой, а- и у-оксимасляных кислот. Напишите формулы строения двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира. Какими реакциями можно дока­ зать существование енольной формы?

5 9