книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов
.pdfГ-8. 1. Напишите уравнение реакции образования этилацетата из соответствующего спирта икнслоты.
2 . Напишите формулы строения кислой и сред
ней натриевых солей щавелевой кислоты. .
Н Н
3. Назовите соединение НС—С—С—он.
I |
I II |
Н |
Вг О |
Г-9. 1. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира при взаимодействии уксуснокисло го серебра с иоДистым метилом.
2 . Напишите формулу строения кислой натрие вой соли янтарной кислоты.
Н Н Н
3. Назовите соединение нс—С—С—С—он.
I |
I I |
II |
Н |
Вг Н |
О |
Г-10. 1. Напишите уравнение реакции гидролиза метилформиата.
2. Напишите уравнение реакции получения ан гидрида уксусной кислоты из хлористого ацетила и ацетата натрия.
3. Назовите соединение СН2=СН—С—ОН.
О
Г-11. 1. Каково электронное строение карбоксильной группы? Укажите стрелками направление сдвига электронных плотностей.
2. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с хлором.
3. Назовите соединение н—С—ОС2Н5. • оII
Г-12. 1. Напишите схему получения хлористого ацети ла (хлорангидрида уксусной кислоты).
2. Напишите формулы строения малоновой и ян тарной кислот и назовите их по М. Н.
3. Назовите соединение C 2 H5 O SO 3 H.
Г-13. 1. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из хлорангидрида уксусной кисло ты (хлористого ацетила) и метилового спирта.
2. Напишите структурные формулы фумаровой
4 0
и малеиновой кислот и укажите, какая из них яв ляется цис-, а какая г/тяс-изомером.
Ң Н СНз'
3. Назовите соединение нс—с—С—С—он.
I |
I |
I |
II |
н |
н |
н |
о |
Г-14. 1. Напишите формулы двух изомеров валерья новой кислоты.
2. Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании янтарной кислоты, и назовите про дукт реакции.
3. Назовите соединение н3С—О—С—С—ОСН3.
Г-15. 1. Напишите схему образования уксусного ан гидрида из двух молекул уксусной кислоты.
2 . Напишите схему образования малеинового ангидрида (доказательство г^яс-конфигурации ма леиновой кислоты).
3. Назовите соединение нс—с—С—ОС2н5.
Г-16. 1. Напишите схему реакции образования амида уксусной кислоты (ацетамида) из хлорангидрида уксусной кислоты и аммиака.
2. Напишите формулу строения оксалата каль ция.
|
|
СІ |
|
|
|
3. Назовите соединение |
СІ—С—С—ОН. |
||
|
|
I |
II- |
|
|
|
СІ |
о |
|
Ответы |
|
|
|
|
Г-1. |
1. Карбоксильная группа |
X) |
Уксусная |
|
— C<f |
. |
|||
|
|
х ОН |
|
|
|
|
/О |
и |
щавелевая |
|
кислота (этановая кислота) CH3C<f |
|||
х ОН
41
|
кислота (этандиовая кислота) |
°^>C—с / ° . |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
но/ |
хон |
|
|
|
н - с ^ ° |
|
|
|
с ^ ° |
|
|
|
|
|
2 . |
|
|
|
|
|
X ONa |
|
|
|
|
|
Ш * Д н ! + |
|
|
|
|||||
|
|
Н -С (^ ° |
|
|
|
Л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С\ |
|
|
|
||
|
|
|
x ONa |
|
|
|
x ONa |
|
|
|
|
3. Этилацетат, уксусноэтиловый эфир, этиловый |
|||||||||
|
эфир уксусной кислоты, этилэтаноат. |
|
||||||||
Г-2. |
1 . н—С-ОН; |
СНз—С-ОН; |
СН3—СНо—С-ОН; |
|
||||||
|
|
|
II |
о |
|
II |
|
|
" I I |
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СНз |
|
|
|
|
СНз—СН2—СНо—С—ОН; СН3—С—С-ОН |
|
|||||||
|
|
|
|
|
II |
|
|
I |
II |
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
н о |
|
|
|
|
н |
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
I |
/ O |
|
I |
|
/ O |
|
|
|
|
|
H C -C f |
г |
H C -C tf |
|
|
|
|||
|
|
|
\nt-T |
|
|
\ |
|
|
|
|
|
2 . |
|
он |
|
|
уо + н2о |
|
|
||
|
н с -с/ он |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
н с -с / |
|
|
|
||||
|
|
I |
х о |
|
I |
|
х 0 |
|
|
|
|
|
н |
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
3. Метиловый эфир хлоруксусной кислоты. |
|
||||||||
Г-3. |
|
|
yCl |
NaOH |
|
^OH |
|
|
|
|
1 - |
Н - С — Cl + NaOH -> НС— ОН + 3NaCl |
|
||||||||
|
|
|
\Cl |
NaOH |
|
\OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
\ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HC< 0 |
+ H 20 |
|
|
|
|
|
|
/Р |
|
|
OH |
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
/0 |
+ |
|
|
CH3CH2CH2C<f_ _+ НОСНз5± CH3CH2CH2C ^ |
|||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OCH, |
|
|
+HoO
3.Пропандиовая кислота, малоновая кислота, метаидикарбоновая кислота.
42
Г-4. 1. Муравьиная кислота содержит, кроме карбо ксильной, альдегидную группу,
н-с-он
II
о
и поэтому для нее характерны некоторые реакции альдегидов (например, легкость окисления)..
с /р |
|
о |
Х О Н |
Н О С Н з (H.SO«) с \ О СН з |
|
2 . |
|
-1- 2Н 20 |
сС, р |
+ Н О С Н з ^ |
с / о |
хон |
|
О С Н з |
3. 2-Хлорэтановая кислота, хлоруксусная кислота (монохлоруксусная).
|
, Р |
|
(H,SO<) |
|
Г-5. |
1 сняс\/ |
он |
НОСН9СН9СНЯ ------» |
|
|
|
|
,0 |
|
|
< ± С Н з - С ^ |
Н90 |
||
|
|
|
х О С Н 2С Н 2С Н 3 |
|
|
-У.О |
|
|
|
|
\ОН |
|
СО9 + |
ур |
|
2. |
|
H -C < f |
|
|
|
|
|
хон |
хон
3. За основу названия кислоты принимается на звание углеводорода, соответствующего самой длинной неразветвленной цепи, содержащей карбо ксильную группу. Называют углеводород по соот ветствующим правилам . и добавляют окончание «овая» и слово кислота. Например:
|
3 |
Н |
1уР |
|
|
|2 |
|
||
|
С Н 3— С— C f |
|
||
|
|
I |
х ОН |
|
|
|
С Н з |
|
|
|
2-метнлиропановая кислота |
|
||
Г-6 . |
1 . н - с /° + 0 - |
|
/Р |
•со2 + Н 20 |
■Н О — C f |
||||
|
хон |
|
хон |
|
43
|
|
|
О |
|
|
(Он- ) |
|
Х> |
СН3СН2ОН |
|
|
2 . СНз^'<3с / |
|
+ НОН--------> CH3C f + |
|||||||
|
|
|
хОСН2СН3 |
|
|
хон |
|
|||
|
3. Бутандиовая кислота, янтарная кислота, этан- |
|||||||||
|
дикарбоновая кислота. |
|
|
|
|
|
||||
Г-7. |
|
сн3-с ^ ° |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . |
|
х О |
и |
CH3- C < f |
|
|
|
|
||
|
|
СНз-С. |
|
|
NС1 |
|
|
|
||
|
|
|
% |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
уксусный |
хлорангидрид уксусной |
|
|
|
||||
|
|
ангидрид |
кислоты (хлористый |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
ацетил) |
|
|
|
|
|
|
|
с / |
5 |
|
|
с / |
|
|
|
|
|
|
х ОС2 Н5 |
|
(он- ) |
хон |
+ 2С2Н5ОН |
||||
|
|
|
+ |
2НОН-------f |
|
|||||
|
|
с />0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ОС2Н5 |
|
|
|
é<0H |
|
|
|
|
3. 2, 2-Диметилпропановая кислота, триметилук- |
|||||||||
|
сусная кислота. |
|
|
|
|
|
|
|
||
Г -8 . |
1. СН3С ^ ° + НОС2Н5 |
СНз—C<f° |
- |
+ Н 20 |
||||||
|
|
|
\г-- |
|
|
|
\ |
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
|
хос2н5 |
|
||
|
|
с / |
■О |
с /;0 |
|
|
|
|
|
|
|
2. |
\ |
он |
|
\ONa |
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
\ONa |
< |
U |
|
|
|
|
|
|
|
3. |
2-Бромпропановая |
(а-бромпропионовая кис |
|||||||
|
лота). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г-9. |
1. |
CH3- C < f ° |
+ ІСН3 ->С Н 3-С < ^ ° |
|
Agil |
|||||
|
|
|
^XOAg |
|
|
|
ОСНз |
|
||
НН
2.Н О -С —С—d -C -O N a
II |
' I |
I |
II |
О |
н |
н |
О |
3. З-Бромбутановая кислота, ß-броммасляная кислота.
4 4
Г-10. |
|
Л |
+ НОН |
х> |
+ с н 3о н |
|
1 . H -C < f |
H - C f |
|||||
|
|
Х ОСН3 |
|
Х )н |
||
|
2. |
СН3- С ^ ° |
+ N a - 0 - C —СНз- > |
|||
|
|
ч с і |
|
|
II |
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
г |
|
|
|
|
—>СН3—С -О -С - С Н з + NaCl |
||||
|
3. Акриловая кислота, проленовая кислота. |
|||||
Г-11. |
|
|
|
|
|
|
|
1 |
■—С-*-0— Н |
|
нлп |
S+ I |
|
|
|
■—с—O-j-H |
||||
|
|
4 |
|
|
|
0 ° |
|
|
.0 |
+ СІ 2 |
|
о |
+ С1а |
|
2. СН3СС |
|
сн2- с ^ |
|
||
|
|
хон -Н С І |
I |
х он —НСІ |
||
|
|
|
|
С1 . |
|
|
|
|
Cl |
,0 |
-fCla |
Cl |
/Р |
|
|
|
1 |
|||
|
|
|
/у |
’г"'- |
||
|
|
■НС—С " |
--- |
C l - C - C f |
||
|
|
I |
Х0 Н‘-НСІ |
I |
Х 0Н |
|
|
|
СІ |
|
|
Cl |
|
3. Этилформиат, муравьиноэтиловый эфир, эти ловый эфир муравьиной кислоты; этилметаноат.
Г-12. |
/Р |
Ч-РСІ5 —> Н3с / ° + Р0 С1 |
1. CH3C f |
||
|
хон |
Х С1 |
|
2. С>° |
,0 |
|
CH2- C < f |
|
|
|Х0Н |
хон |
- |
СН2 |
сн2-с<^° |
|
||
|
< и ° |
хон |
|
бутандиовая кислота |
|
|
\ ) Н |
|
|
|
|
|
лропандиовая |
|
|
кислота |
|
3. Этилсульфат, этиловый эфир серной кислоты, этилсерная кислота.
4 5
Г-13. |
1 . СН3 - С - С 1 + НОСНз->СН3 -С -О С Н з + НС1 |
|||||||
|
' |
JI |
|
|
|
II |
|
|
|
|
о |
|
|
|
о |
|
|
|
2. Нч |
,СООН |
|
|
|
н. |
,соон |
|
|
|
|
|
|
|
\ с / |
|
|
|
ѵ / |
ч соон |
|
|
ноос/ |
\н |
|
|
|
малеиновая кислота |
|
|
фумаровая кислота |
||||
|
(цде-изомер) |
|
|
|
(ш/шяс-изомер) |
|
||
|
3. 2-Метилбутановая кислота, метилэтилуксус- |
|||||||
|
ная кислота. |
|
|
|
|
Н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г-14. |
1 . СН3 -С Н 2 -С Н 2 -С Н 2 -С<^ |
СН3 - С - С Н 2 - С ^ ° |
||||||
|
|
|
|
|
хон |
I |
V'-ОН |
|
|
|
н |
|
|
|
|
СНз |
|
|
|
|
/' |
|
|
СНз |
|
|
|
|
I |
|
|
СНз-С-С<^р |
|||
|
СНз-СНо— С— |
С"Р |
|
|||||
|
|
СНз |
х он |
|
|
I 4 |
■он |
|
|
|
|
|
|
СНз |
|
||
|
2. СНо-с/−.0 |
|
|
/I |
|
|
|
|
|
|
<° |
CH,-C<f |
|
|
|
||
|
|
—> |
I |
N |
|
|
|
|
|
СН2- |
с / 0Н |
|
сн2—с^ о |
+ Н20 |
|
|
|
|
|
|
|
ю |
|
|
||
|
|
|
|
янтарный ангнлрнд |
|
|
||
|
3. Диметилоксалат, диметиловый |
(полный мети |
||||||
|
ловый) эфир щавелевой кислоты. |
|
|
|||||
Г-15. |
1. СНз—C ^Р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
■он |
СН3 -С<^° |
+ Н20 |
|
|
||
|
|
он |
|
|
>0 |
|
|
|
|
|
СН3-С<0 |
|
|
|
|||
|
С Н о-Г ./ |
|
|
|
|
|
|
|
Н |
/С<° |
|
•О |
ХУ хэн |
HNC/C< |
||
2. |
II |
И |
V>0 +Н 20 |
н /с\ с/ 0Н |
\\/ гXQ/ |
/ |
|
|
\ э |
S |
o |
3. Этилпропионат, этиловый эфир пропионовой кислоты, пропионовоэтиловый эфир, этилпропаноат.
46
г-16. |
+ HCl |
XCI |
X N H 2 |
3. Трихлоруксусная кислота, трихлорэтановая кислота.
Серия Д.
ЖИРЫ И МЫЛА
Сводные вопросы
1. Дайте определение, что такое жир? Чем отличают ся твердые жиры от жидких? Напишите уравнения реак ций получения жира, образованного глицерином со сле дующими кислотами: а) тремя молекулами пальмитино вой; б) стеариновой, пальмитиновой и олеиновой; в) дву мя молекулами пальмитиновой и одной молекулой стеа риновой; г) двумя молекулами стеариновой и одной мо лекулой олеиновой кислот.
2. Напишите уравнения реакций: а) кислотного гидро лиза сложных эфиров глицерина: триолеата (триолеина), олеодистеарата, дипальмитостеарата и олеопальмитостеарата; б) щелочного гидролиза (омыления) сложных эфиров глицерина: тристеарата (тристеарина), трипаль митата (трипальмитина), олепальмитостеарата, диолео стеарата; в) превращения жидкого жира в твердый: триолеата, диолеостеарата и олеодистеарата в тристеарат глицерина. Какими реакциями можно обнаружить непредельиость жиров и масел?
3.Дайте определение, что такое мыло? От чего за висит консистенция мыла? Как можно выделить мыло из водного раствора? Что такое высаливание мыла, для че го оно применяется?
4.Почему водный раствор мыла имеет щелочную
реакцию? Напишите уравнения реакций гидролиза нат-
47
риевого и калиевого мыла, а также калиевой соли олеи новой кислоты. Как можно выделить свободные жирные кислоты из мыла? Напишите уравнение реакции. Напи шите уравнение реакции образования свободной стеари новой кислоты из мыла.
5. Напишите уравнения реакций: а) образования кальциевого и свинцового мыла, стеарата и олеата каль ция; б) превращения олеиновой кислоты в стеариновую; в) взаимодействия олеиновой кислоты с бромом (назо вите полученное соединение).
6 . Напишите формулы стеарата кальция и свинца, магниевой и кальциевой солей пальмитиновой кислоты, свинцовой соли олеиновой кислоты и формулы линолевой и линоленовой кислот.
Вопросы
Д-1. 1. Дайте определение, что такое жир?
2. Напишите уравнение реакции кислотного гид ролиза триолеата глицерина (триолеина).
3.Напишите формулу стеарата кальция.
Д-2. 1. Напишите уравнение реакции получения жи ра, образованного глицерином, двумя молекулами стеариновой и одной молекулой олеиновой кислот.
2. Чем отличаются твердые жиры от жидких?
3.Напишите уравнение реакции образования свинцового мыла.
Д-3. 1. Напишите уравнение реакции щелочного гид ролиза тристеарата глицерина (трнстеарина).
2 . Какими реакциями можно обнаружить непредельность масел?
3. Напишите уравнение реакции гидролиза-нат риевого мыла.
Д-4. 1. Напишите уравнение реакции превращения триолеата ' глицерина (трнолеина) в тристеарат (тристеарин).
2 . Напишите уравнение реакции взаимодействия олеиновой кислоты с бромом-.
3. Напишите формулу магниевой соли пальми тиновой кислоты.
48
Д-5. |
1. Напишите уравнение реакции получения жи |
|||
|
ра, образованного глицерином, стеариновой, паль |
|||
|
митиновой и олеиновой кислотами. |
образования |
||
|
2. Напишите |
уравнение |
реакции |
|
|
свободной стеариновой кислоты из мыла при под |
|||
|
кислении его серной кислотой. |
|
||
|
3. От чего зависит консистенция мыла? |
|||
Д-6. |
1. Напишите уравнение реакции кислотного гид |
|||
|
ролиза олеодистеарата глицерина. |
|
||
|
2 . Напишите уравнение реакции гидролиза ка |
|||
|
лиевого мыла. |
|
|
|
|
3. Напишите уравнение реакции превращения |
|||
|
олеиновой кислоты в стеариновую. |
|
||
Д-7. |
1. Напишите уравнение |
реакции омыления жи |
||
|
ра, образованного тремя молекулами пальмитино |
|||
|
вой кислоты и глицерином |
(трипальмитина). |
||
|
2 . Напишите уравнение реакции образования |
|||
|
стеарата кальция. |
|
|
|
|
3. Как можно обнаружить непредельность жи |
|||
|
ров и масел? |
|
|
|
Д-8. |
1. Напишите |
уравнение |
реакции |
превращения |
|
диолеостеарата |
глицерина |
в тристеарат (тристеа- |
|
|
рин). |
уравнение |
реакции |
образования |
|
2. Напишите |
|||
|
. свинцового мыла. |
|
|
|
|
3. Чем отличаются жидкие жиры от твердых? |
|||
Д-9. 1. Напишите уравнение реакции получения жи ра, образованного глицерином и тремя молекулами пальмитиновой кислоты (трипальмитина).
2.Что такое мыло? .
3.Напишите уравнение реакции олеиновой кис лоты с бромом и назовите полученный продукт.
Д-10. 1. Напишите уравнение реакции кислотного гидролиза дипальмитостеарата глицерина.
2. Напишите молекулярные формулы линолевой
илпиоленовой кислот.
3.Напишите уравнение реакции гидролиза ка лиевой соли олеиновой кислоты.
49