Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

23.10.2023

Размер:

4.14 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 154 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 > Следующая >>>

3, Назовите по М. Н. н3с—с— С—н.

I II

СНзО

В^4. 1. Укажите, какими качественными реакциями можно открыть наличие альдегидной группы.

2. Напишите схему реакции образования бисульфитного соединения ацетона.

3. Назовите~по М. Н. н3С—С—С—Н.

В-5. 1. Напишите схему реакции окисления формаль дегида аммиачным раствором окиси серебра (реак ция «серебряного зеркала»).

2. Напишите схему реакции получения метилэтилкетона окислением соответствующего спирта.

3. Назовите'по М. Н. сн3—СН2—СН2—СН.

В-6. 1. Напишите схему реакции окисления муравьи ного альдегида гидратом окиси'меди.

2. Напишите схему реакции ацетона с фенилгидразнном.

3. Назовите по М. Н. н3С—с— с—сн3.

I	II
СН3	О

В-7. 1. Напишите схему реакции окисления уксусно го альдегида аммиачным раствором окиси серебра (реакция «серебряного зеркала»),

2. Напишите схему реакции восстановления метилпропилкетоиа.

3. Назовите по М. Н. сн3—сн2—С—н.

В-8. 1. Окислением какого спирта можно получить масляный альдегид? Напишите уравнение реакции

иназовите этот спирт.

2.Напишите уравнение реакции дисмутации формальдегида.

3 0

3. Назовите по М . Н. СН3—СН2—С—СН2—СН3.

В-9. 1. Напишите схему реакции образования акро леина из глицерина.

2.Напишите схему реакции ацетона с бромом (получение монобромацетона).

3.Назовите по Мі Н. сн3—С—н.

В-10. 1. Укажите цветную реакцию для открытия аль

дегидов.

2. Напишите уравнение реакции получения аце тона из ацетата натрия или кальция.

3. Назовите по М. Н. нс—С—сн2—СН3.

В-11. 1. Приведите схему сдвига электронных плотно стей в карбонильной группе.

2. Напишите уравнения реакций превращения ацетона в йодоформ.

3. Назовите по М. Н. нс—С—Н.

! 11

СІ о

В-12. 1. Напишите схему реакции .получения уротро пина (гексаметилентетрамина).

2. Напишите уравнение реакции образования оксима ацетона (взаимодействия ацетона с гидроксиламином).

3. Назовите по М. Н. сн3—СН2—с — С—н.

СНз О

В-13. 1. Напишите схему полимеризации ацетальде гида.

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетона с синильной кислотой.

3. Назовите по М. Н. н—с—н.

В-14. 1. Напишите уравнение реакции альдольной кон денсации ацетальдегида.

2 . Перечислите возможные способы получения ацетона.

С1

3. Назовите по М. Н. сі—С—С—н.

В-15. 1. Напишите уравнение реакции окисления фор мальдегида гидратом окиси меди.

2. Напишите уравнение реакции получения метилэтнлкетона окислением соответствующего спирта.

СІ СНз

3. Назовите по М. Н. нс—с—с—н.

н н о

В-16. 1. Напишите уравнение реакции уксусного аль дегида с этиловым спиртом (получение полуаце таля).

2. Перечислите реакции, используемые для от крытия ацетона.

						н н
	3.	Назовите		по М. Н.		н і—с— 1
						Іі СІ
Ответы
		н	н	н .
1.		1	1	1
1.	1. нс— сн + о->■НС—С—Н + НоО
		1	1	1	II-
		н	он	н	о
				этанал
		н		н	н	н н	н н
		I		I I		І . І	I I
	2 . нс-с—н + но-с-сн —>НС—с—о-с-сн
		н	о	н	н	н он	н н
	3.	Бутанон.				полуацеталь
	3.	Бутанон.

		Н				н	н
В-2.		I				I		I
В-2.	1. НС—С—Н + Но-					НС—сн
		I	II			I		I
		н	о			н		он
		С Н з-С ^' I			^С а —>СНз—С—СН3 + СаСОз
	2 .				^С а —>СНз—С—СН3 + СаСОз
				■О'				II
		С И з-С ^						о
	3. 2-Метнлпропанал.
В-3.	1. Формалин — водный							(40%-ный) раствор фор
	мальдегида,				параформ — твердый						полимер фор
	мальдегида.							СНзѵ
	2.	СНзч						СНзѵ
	2.		>C = 0 + NH20H -					>C=NOH + Н20
		с н /						С Н -/
							оксим ацетона
	3. 2, 2-Диметилпропанал.
В-4.	1. Реакции				«серебряного зеркала», восстановле
	ния Си (ОН) 2 и окрашивания фуксинсернистой Кис
	лоты.	СН3ч						СН3.		S03Na
	2.	СН3ч						СН3.		S03Na
	2.		>С =0 + NaHS03- >					3\ с /
		г.иу						СН3/	"ЮН
		с н 3/						СН3/	"ЮН
	3. 2-Хлорпропанал.
В-5і	1. Н -С -Н + Ag20					Н—С—ОН + 2Ag
		II					II
		0					О
		н	н	н	н			Н	Н Н		I
	2.	1	I	I	I			I	I		I
	2.	Н С -С -С -С Н + О -					НС—С—с —сн + Н20
		нI оI н нI нI						Н О Н Н
	3.	Бутанал.
В-6 .	1.	Н—С—Н + 2Си (ОН)2					• НС-ОН + 2СиОН + Н20
		II						Л		(желт.)
		О						о			\
											Си20 + Н20

(красн.)

2 -2 7 8 9

2 .	СНз	Чп=.\|	СН;
2 .		С=0 + HN—N—С6Н5■	>C=N-N-C6HS+
	снУ		снУ	I
		н н		н

+н2о

3.З-Метил-бутанон-2.

В-7.	СНз-С-Н + Ag20	СН —С—ОН + 2AgJ
	II	II
	О	0
	СН ч	СН Чс/Н
	/С=0 + Н2 -5	СНз^ 44ОН
	с3н7/	СНз^ 44ОН

3.Пропанал.

В-8 . 1. СН СН2СН2СН2ОН + о -» сн3сн2сн2—сн + Н20

первичный бутиловый	\|\|
спирт	0

			,0	,0 +НОН		н
			,0	,0 +НОН		I
	2. H-C<f +H-C<f----- >НС-ОН + Н—с / 3
			н	\ н		Х)Н
						н
	3.	Пентанон-3.
			н	н		н
			1	1		1
		н-с—он		н-с1		н-с1
В-9.			I	II	—>	II
В-9.	1. н—с-он			— > с	—>	сн
			1	—2HjO Ц		1
		н—с-он		с--ОН		с=о
			1	1		1
			1	1		1
			н	н		н
		н	н		н	н
		I	I		I I
	2. НС—С—СН + Вг2				НС—С—СН + НВг
		Н ОII НI			Iн IIо IВг
	3.	Этанал.

В-10.	1.	Реакция окрашивания с фуксинсернистой кис
	лотой.

сн, - с/

	2 .			ЪСа-	СНзч
	2 .			ЪСа-	/С = 0 "Ь СаСОз
		С Н з-с/		0 /	СНз7
			\ )
	3. 1-Бром-бутанон-2.
В-ll.	1.
		N.	г*		Ѳ Ѳ	или	-»3+	Д"
		/ С = 0		или	:С = 0	или	/ С = 0 (
		/ С = 0		или
	2.	а) СН з-С -СН з + ЗНОІ •
						1	О
						I
		б) І- С —С—СН3 + NaOH				I—С—Н + СН3—C-ONa
			I	II		I		II
			І О			I		о
						йодоформ
	3.	2-Хлорэтанал.
В-12.	1.		/О
В-12.	1.	6Н—С<(		+ 4NH3->(CH2)CN4 + 6H20
			'Н		гексаметилентетрамин
	2. СН3—С—СН3 + NH2OH					СНз—С—СН3 + Н20
			II			II
			О			• NOH
	3.	2-Метилбутанал.
		н	н	н		н	н	н
В-13.		I	I	I		I	I	I
В-13.	1. С =0 + С =0 + С =0 +					—С—О—С—о — с —о —
		I	I	I		I	I	I
		СНз	СНз СНз			СНз СНз СН3
						ОН
	2. СНз-С-СНз + HCN-^ СН3- С - С Н 3
			Д			I
			О			CN3

3. Метанал.

3 5

	о	н		онн		/ Р
в 1 Л	II	I	А	I	I	/ Р
В -14.	1 . СН3— С + НС—cf			•сн. -с-с-с <f
	н	н	\	I	I	4 н
	н	н		н	н

2.а) Окисление изопропилового спирта (вторич ного пропилового спирта);

б) нагревание ацетата кальция или натрия (или пропускание над нагретым катализатором па

ров уксусной кислоты); в) из 2 , 2 -дихлорпропана со щелочью;

г) сухая перегонка дерева.

3.(2, 2, 2)-Трихлорэтанал.

В-15.	1.	/>		/ОН <•		. 0	+ 2CuOH + H20
В-15.	1.	H - C f	+	2 С <	- » H C f		+ 2CuOH + H20
		\	н	он		J>N0H		(ж елт.)
								Cu20 -J- H2O
								(красн.)
		H
	2.	I
	2.	СНз—C -C 2H5 + О -» СНз—С—C2HS + Н20
			I			II
		ОН				о
	3. З-Хлор-2-метил-пропанал.
		Н		Н Н		Нн Нн		Н	Н
В-16.		I		I	I	I	I	I	I
В-16.	1. НС—С-Н + НО—С—сн					НС—с—о—с - с н
		н о		н	н	Н	ОН	Н Н
							полуацеталь

2.а) Реакция образования йодоформа; б) реакция окрашивания с нитропруссидом

натрия в щелочной среде. 3. 2, З-Дихлорпропанал.

Серия Г.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Сводные вопросы

1. Напишите и назовите функциональную группу, рактеризующую класс карбоновых кислот. Как строят названия карбоновых кислот по М. Н.? Приведите при

3 6

меры одно- и двухосновных кислот и назовите их. Како во электронное строение карбоксильной группы? Укажи те стрелками направление сдвига электронной плотности 2 . Напишите уравнения реакций: а) получения му равьиной кислоты из хлороформа; б) ее окисления. Чем муравьиная кислота отличается от других карбоновых кислот? Напишите формулы строения муравьиной, ук сусной, пропионовой, двух масляных и двух валерьяно вых кислот; малоновой и янтарной кислот; фумаровой и

малеиновой кислот (укажите цис-транс-изомеры).

3.Напишите формулы строения кислой и средней натриевых солей щавелевой кислоты (и уравнения реак ций их образования), оксалата кальция, кислой натрие вой соли янтарной кислоты, уравнения реакций образо вания оксалата натрия из двух молекул формиата нат рия.

4.Напишите уравнения реакций образования сложно го эфира из хлорангидрида уксусной кислоты (хлорис того ацетила) и метилового спирта, из уксуснокислого се ребра и йодистого метила; образования этилацетата- и пропилацетата из соответствующих спиртов и уксусной кислоты; метилового эфира масляной кислоты; диметилового эфира щавелевой кислоты; реакции гидролиза метилформиата, этилацетата, диэтилоксалата.

5.Напишите формулы строения ангидрида и хлоран гидрида уксусной кислоты и уравнения реакций образо вания уксусного ангидрида: а) из двух молекул уксусной кислоты и б) из хлористого ацетила и ацетата натрия; уравнения реакций получения хлорангидрида уксусной кислоты. (хлористого ацетила), амида уксусной кислоты (ацетамида).

6. Напишите схемы реакций, происходящих при на

гревании: а) щавелевой кислоты и б) янтарной кислоты (образования янтарного ангидрида) и назовите продук ты реакций. Напишите схему реакции образования ма леинового ангидрида (доказательство ^мс-конфигурации малеиновой кислоты). Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с хлором.

7. Назовите соединения:			_
СН3	Н	СН3	О
II	н	II
сн3 о	н	н о

		н		н	н		н
г) НО-С—С—С-ОН				I	I
г) НО-С—С—С-ОН				д) НО—С -С —С—С-ОН е) С1—С—С-ОН
	О Н О			О нI	нI	О	н о
	С1			н			н	н
	I			I			I	I
ж) СІ—С—С—ОН				з) Н зС -С -С -О Н			и) Н3С—С—С—С—ОН
	I	II		I II			I	I	II
	СІ	о		Вг О			Вг Н		О
Н	СН3
I	I			л) C2H50S03H			м) НС-ОС2Н5
к) НС—с - с - о н				л) C2H50S03H			м) НС-ОС2Н5
I	I	II					II
Вг Н		О					О
н
н) НА-С -О -С Н з				о) СН3-С Н 2- С - 0 - С 2Н5
I	II				II
сг	О				О
п) Н3С-О - С - С - О - С Н з
		II	II
		о	о
Вопросы
Г-1.		1. Напишите и назовите				функциональную			груп
	пу, характеризующую класс карбоновых кислот.
	Приведите примеры одноосновной и двухосновной
	кислоты и назовите их.
		2. Напишите уравнение реакции образования
	оксалата натрия из двух молекул формиата натрия.
		3.	Назовите соединение СН3—С—ОС,н5.
""							II
""							О

Г-2 . 1. Напишите формулы строения муравьиной, ук сусной, пропионовой и двух масляных кислот.

2 . Напишите уравнение реакции образования янтарного ангидрида при нагревании янтарной кис лоты.

3. Назовите соединение нс—С—осн3.

сі о

Г-3. 1. Напишите уравнение реакции получения му равьиной кислоты из хлороформа.

2. Напишите уравнение реакции образования

метилового эфира масляной кислоты.

3. Назовите соединение но—С—С—с—он.

Г-4. 1. Укажите, чем муравьиная кислота отличается от других карбоновых кислот.

2. Напишите уравнение реакции образования диметилового эфира щавелевой кислоты.

3. Назовите соединение НС—С—ОН.

Г-5. 1. Напишите схему реакции получения пропилацетата из пропилового спирта и уксусной кислоты.

2.Как расщепляется при нагревании щавелевая кислота? Напишите уравнение реакции.

3.Как строят названия карбоновых кислот по

М.Н.? Приведите пример.

Г-6. 1. Напишите уравнение реакции окисления му равьиной кислоты.

2. Напишите уравнение реакции гидролиза этилацетата.

	3. Назовите соединение	но—с—С—с—с—он.
Г-7.	1. Напишите формулы	строения ангидрида и
	хлор ангидрида уксусной кислоты.
	2. Напишите уравнение реакции гидролиза ди-
	этилоксалата.
		СН3
	3. Назовите соединение	н3С—С— С—он.
		сн3 о

3 9

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 154 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ