Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1304 вуза, 5158 предмета.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Башкирский Государственный Аграрный Университет
Предмет:
[НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Файл:

книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов

.pdf
Скачиваний:
7
Добавлен:
23.10.2023
Размер:
4.14 Mб
Скачать
☆

£-12. 1. Напишите схему реакции получения магнийорганического соединения (реактива Гриньяра) из бромистого этила.

2.Напишите схему реакции взаимодействия эти-

'ленгликоля с гидратом окиси меди.

3.Напишите формулу строения метилпропилового эфира и назовите его по М. Н.

Б-13. 1. Напишите схему реакции взаимодействия аце­ тилена с 2 молекулами бромистого водорода (с учетом правила Марковникова) и назовите продукт реакции.

2.Напишите схему реакции дегидратации эти­ лового спирта.

3.Напишите формулу строения третичного бу­

тилового спирта и назовите его по М. Н.

Б-14. 1. Напишите схему реакции взаимодействия вто­ ричного пропилового спирта с металлическим нат­ рием.

2.Напишите' схему реакции получения диметилового эфира.

3.Напишите формулы строения двух изомеров

C4H9CI и назовите их.

Б-15. 1. Напишите схему реакции образования 1, 2-ди- бромпропаиа из соответствующего непредельного соединения.

2.Напишите схему реакции взаимодействия гли­ церина с гидратом окиси меди.

НСН3 Н

3.Назовите по М. Н. нс—с—сн.

I I

■ I

он н

н

Б-16. 1. Какими реакциями можно проверить добро­ качественность хлороформа?

2. Напишите схему реакции дегидрирования ме­ тилового спирта.

Н Н

3. Назовите по М. Н. НС—сн.

I I

ОН ,он

20

Ответы

Б-1 1 . С2Н5ОН + НС1 - » с2н5сі + Н20

н

I +СиО

2. НС—ОН------ > Н - С - Н + Си + Н20

3. Метилпропиловый эфир, 1-метоксипропан.

Б-2.

1. Н2 С=СН2 + С12

 

ні-сн

 

 

 

 

 

 

I

I

 

 

 

 

 

 

Cl

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

Н

Н

Н

 

2. СН3 СН2 ОН;

СН2 —СН2;

I

I

I

 

нс-с-сн

 

этанол

I

I

 

I

I

I

 

 

ОН

он

 

он он он

 

 

этанлиол-1.2

глицерин,

 

 

 

 

 

пронантрнол-1,2,3

 

3. СН3 -О -С Н 2 -СН 3

 

 

 

 

 

 

метоксиэтан

 

 

 

 

 

 

Б-3.

1. СН3СН2СН2ОН первичный пропиловый спирт,

 

 

 

 

Н

 

 

 

пропанол-1; сн 3 - С —СН3 вторичный пропи-

ОН лов,ый спирт (изопропиловый), пропанол-2 ;

СН3

, СНз—С—СН3 третичный бутиловый спирт,

I

ОН 2 -метилпропанол-2 .

2. а) СН3 СН2 ОН + HOSO3 H -> CH3 CH2 0S03H + Н20 б) C2 H5 0S03H + НОС2 Н5 —> С2 Н5 ОС2 Н5 + H2 S04

3. 1, З-Дихлор-2-метилбутан.

Б-4. 1 . а) І2 + NaOH —> Nal + HOI

HOI + NaOH -I>NaOI + H2 0; NaOl —>Nal + О

21

 

Н М

Н Н

н

 

 

I I

 

I I

I

 

 

б) н с - с - о н + о - > н с - с - о н - • н с - с н + Н20

 

н

н

н о н

I

II

 

н

о

 

ю н

н \

 

I

 

 

 

 

 

 

в) ЮН + Н -С -С Н -> З Н 20 + І -С -С Н

 

 

ЮН

н /

о

I о

 

 

 

 

 

 

1

 

1

иодал

 

 

 

 

 

 

г) І -С -С Н + NaOH- I—С—Н + H -C -O N a

 

I

II

I

II

 

 

I

о

1

О

 

 

2. Диэтиловый эфир, этиловый эфир, этокси­

 

этан.

 

 

 

 

Б-5.

1 . СН3 -СНо-СН2

+ 0-э>СН3 -СІ-Ь-СН + Н,0

 

н

' I он

н

' I I о

 

 

 

 

 

 

I

 

I

 

 

 

2. С Н з-С -O N a + І - С -С Н 3 —> СН3С Н ,-0 -С Н 2СН3 +

 

I

'

I

 

 

 

н

 

н

 

 

+ Nal

3. 1, 1, 1-Трифтор-2-хлор-2-бромэтан.

„ e

Н Н

Н

Н

Н

I I

I

I

I

Б -6 .

1. нс=с—сн3 + нон —>нс—с—сн

 

 

I

I

I

 

 

н

он н

2. На присутствие перекисей — реакцией с рас­ твором йодистого калия (с чистым эфиром не дол­ жен выделяться свободный иод) и на присутствие уксусного альдегида — реакцией с фуксинсернистой кислотой (с чистым эфиром не должно появляться розового окрашивания).

н

сн3 н

н

|і

2І

з|

41

3. НС—с—

с— сн

I

I

I

I

Вг

СН3 Вг

Н

2 2

 

 

С!

 

 

 

Cl

 

Cl

 

Б-7.

 

I

 

 

/

 

 

/

 

СОо Ң- СІ2

1. Cl—С—H + О - » С = 0 +

HCl; С = 0 + 0 -

 

 

I

 

 

\

С1

\

С1

 

 

 

С1

 

 

 

 

 

 

2. Многоатомные спирты растворяют

Си(ОН)2,

 

причем раствор окрашивается в синий цвет:

 

Н

 

 

 

 

 

 

 

н

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

н—С—сш

 

 

 

 

н о-с-н

 

 

 

 

+

ІНОІ--Си —:ОН ! +

 

 

 

2-О Н

 

 

 

 

1

H Ö —с

 

 

н

 

н

 

 

н н

н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

I

I

 

 

 

 

Н - С - 0

 

 

о -с -н

 

 

 

 

 

 

 

\Си;'

+

2Н30

 

 

 

н -с-о '

\

 

 

 

 

 

 

О - С -Н

 

 

 

 

 

I

 

I

 

 

I

 

 

 

 

 

н н

 

 

н

 

 

и л и

упрощенно:

 

 

 

 

 

н

 

 

 

н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

но

 

 

1

 

 

 

н -с1--ОН

 

 

Н - С - 0

 

 

 

 

 

+

 

'/Си - *

1

Си + 2Н20

 

 

н -с --он но

 

 

Н -С —0

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

н

 

 

 

 

 

 

н

 

 

 

3. Полный

метиловый эфир этиленгликоля или

 

1, 2 -диметоксиэтан.

 

 

 

 

 

 

н н н

 

н

 

н

 

 

Б-8 .

1

1

1

+ 0

1

 

 

 

 

1 . нс--С-СН - -> нс-- с -

 

 

 

 

1

1

1

 

 

1

1!

 

 

 

 

н

онн

 

 

н

о

 

 

 

 

н н

 

 

 

 

н

н н

н

 

 

1

 

 

 

 

 

1

 

I

 

 

1

 

 

 

 

 

1

 

 

 

2 . НС--С-ОН + но-■СН-

 

-сь

 

 

1

1

 

 

 

 

1

 

I

 

 

1

 

 

 

 

1

н н

 

 

н

н

 

 

 

 

н

н

 

 

н

СН3 Н

н

н

 

 

 

 

|1

U

1з

І4

 

Is

 

 

 

 

3. нс-- с

—с-- с —-сн

 

 

 

 

1

1

 

1

1

 

1

 

 

 

 

1

1

 

1

1

 

1

 

 

 

 

н

СНз Вг

н

 

н

 

 

23

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

н

н

 

н

н

 

 

 

 

 

 

Б-9.

1.

п С=С —> I - С - С -

 

 

 

 

 

 

 

-

I I

I

I I

СІ

 

 

 

 

 

 

 

 

Н

Cl

\

Н

 

 

 

 

 

 

 

 

н

 

 

 

 

 

н

 

 

 

 

 

н -сI-он

но

 

Н-С-О,\

 

 

 

2.

Н -С -О Н

+

^Cu •

.н -сI-о /

Си

+ 2Н20

 

 

н—с—он

НО

 

 

I

 

 

 

 

 

 

Н -С -О Н

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

н

 

 

 

 

 

н

 

 

 

или более правильно:

 

 

н

 

 

н н

 

 

II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

'I

 

 

 

 

 

I

 

 

I

I

 

н -с-он

 

 

 

Н -С -О .ч ,о-с-н

 

 

I

 

 

/ОН

 

 

I

>С<

 

I

 

2 Н -С —ОН + С и /

 

Н -С -О -'

х О—С—Н + 2НаО

 

 

I

 

 

он

 

 

н

 

 

I

 

н -с-он

 

 

 

 

 

но—с-н

 

 

I

 

 

 

 

н -с-о н

 

 

I

 

 

н

 

 

 

 

 

н

 

 

 

II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Днметмловый эфир, метиловый эфир, метокси-

 

метаи.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

н н

н

I

 

н и н

 

 

 

Б-10.

 

I

I

 

 

I

I

I

 

 

 

1. НС—С=СН

+ НСІ ■ ■НС—с—сн

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

I

I

I

 

 

 

 

 

н

 

 

 

 

Н

СІ н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

И

II

 

 

 

н

н

 

 

н н

 

+Н О С -С Н

 

 

 

 

 

 

 

I

I

 

 

 

I

I -j-HOSOJH

I

I

 

 

н

н

 

 

2. Н С -С Н

 

—/-> НС—СН

- H aSO<

 

 

 

н он

-Н20

 

I

 

 

 

 

 

 

Н

OSOaH

 

 

 

 

 

 

 

 

Н Н

 

Н Н

 

 

 

 

 

 

 

 

I I .

 

I I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

НС—С -О —С—СН

 

 

 

 

 

 

 

 

н н

 

I

I

 

 

 

 

 

 

СН3

 

н н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2І

3

4

 

 

 

 

 

 

 

 

3. СН:і—С-СН2—СНз

 

 

 

 

 

 

он

2-метнл-бутанол-2

24

 

 

н

н

 

 

 

н

н

 

 

Б-11.

1. а) 2НС-С-0Н + 2Na 2НС—C-ONa + Н2

 

 

I

I

 

 

 

Н

н

 

 

 

 

II

Н

 

 

 

 

 

 

 

н н

 

 

 

и н

 

 

 

 

I

I

 

нон-

I

I

 

 

 

б) H C -C -O N a

•НС—С—ОН + NaOH

 

 

I

I

 

 

 

I

I

 

 

 

 

н н

 

 

 

н н

 

н

 

н

н

 

 

 

 

 

н

н

 

I

I

 

 

 

 

 

I

I

I

 

2. НС—С—ОН + НО—С—СН3^±НС—С—О—С—сн + н20

 

I

I

 

 

о

 

н

н

о н

 

н

н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этилацетат, этиловый эфир

 

 

 

 

 

 

 

уксусной кислоты

 

3 . 1 ,2 -Дихлорпропан.

 

 

 

 

 

н

н

 

 

н н

 

 

 

 

1

1

 

 

1

1

 

 

 

Б-12.

1. HC-C-Br + Mg-^►НС—C -M g -B r

 

 

1

1

 

 

1

1

 

 

 

 

1

1

 

 

 

 

 

 

 

н

н

 

 

н н

 

 

 

 

н

 

 

 

 

н

 

 

 

 

 

1

 

но.

 

 

1

 

 

 

 

н-с-он

 

 

Н -С —о ч

 

 

2 .

1

+

/

Cu —>

1

 

-Си +

2Н20

 

Н -С -О Н

НО/

 

 

Н - С - О /

 

 

 

1

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

н

 

 

 

 

н

 

 

 

более правильно:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Н

 

 

 

 

 

н

 

 

 

Н-С-ОН но

 

 

 

1

 

 

 

 

 

но-с-н

 

 

 

1

% "і-

\

 

+

 

1

 

 

 

н-с-он

Си

 

но-с-н

 

 

 

1

 

 

\

он

 

1

 

 

 

 

н

 

 

 

 

н

 

 

нн н

I

-

I I

 

Н - С - О ч

,0- С - Н

+ 2Н20

—> I

-CLI^

I

Н— С— О'' х О— С— н

25

I

 

Н

II н

н

 

 

 

 

1-мстоксшіроііан

 

 

 

 

 

Br

Н

Br Н

Б-13.

 

Н-НПг

I

I

-I- IIВ г I I

1 . H C sC I-I------> НС=СН

----- М-ІС—СН

 

 

Вг Н

 

 

1,1-дпбромэтан

Н Н

Н Н

I

I

(АIаОз) I I

2. НС—С Н -------- > НС=СН + НоО

I

I

 

н

он

 

 

СНз

1

2 І

3

3. Н3С—С-СНз "

I

 

он

 

2-метнлпропанол-2

н

Н

1 . 2СНз—С-СНз 4- 2Na - > 2СН3—С—СН3 + Н2

 

 

ОН

 

 

 

 

 

Ш а

 

 

Н

 

 

Н

 

Н

Н

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 .

1

 

 

 

 

 

 

 

 

н20

1

 

 

 

 

 

 

 

 

НС--ОН + НО-СН - > Н С -О -С Н +

 

 

1

 

 

1

 

Н

Н

 

 

 

н

 

 

н

 

 

 

 

н н

н н

 

Н

Н

Н

 

Н

 

1

1

1

1

 

б) ні—І - І —СН;

3. а) НС—С—С-СН;

 

 

)

1

1

1

 

1

1

1

1

 

 

 

1

1

1

1

 

 

СІ н

н

н

 

Н

СІ

Н Н

 

1-хлорбутан

Н СНз н

2-хлорбутан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

 

 

 

 

 

 

 

в) Н С -С — С -С І

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

 

 

 

 

 

 

 

 

Н Н

Н

 

 

 

 

 

 

 

1-хлор-2-метилпропан

 

 

 

 

Н

СН3Н

 

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

 

 

 

 

 

 

 

 

г) Н С -С — СН

 

 

 

 

 

 

 

I

I

I

 

 

 

 

 

 

 

 

Н

СІ

н

 

 

 

 

 

 

 

2-хлор-2-метилпропан

В ответе должны быть указаны 2 из 4 изомеров.

Н И Н

н н н

 

Б-15, 1, Н С -С=С Н +

I

I

I

 

Вг2- ■Н С -С —сн

 

н

!

I

I

 

Н

Br

Вг

 

Н

 

 

Н ,

 

н-с-он

но

и-сI-о.

I

 

,

N eu + 2НгО

2. Н -С -О Н +

Си- н - с- су

I

но

н-

у -он

Н—С—ОН

 

н

 

 

н

 

и л и более правильно:

 

 

 

н

н

 

 

 

Н - С - 0 н

 

 

но-сI—н

н -с - он + но —Си—;ОН + Н;0

с-н-

I

 

 

но

I '

н-с-он

 

 

С—н

I

 

 

 

н

н

 

 

 

НН Н

I

I 1

Н—С—О.

.0 —с —н

I

I

Н—С—О

хо—с —н + 2Н20

I

I

Н

НО—С—н

Н— С— он

!,

I

н

н

 

3. 2-Метилпропанол-1. Б-16. 1. По реакции на ион хлора

С1— + Ag+ —>AgCU (белый осадок)

и на свободный хлор

С12 + КІ —>2КС1 + І2

(выделяющийся иод растворяется в хлороформе с розовым окрашиванием; если оно сомнительно, то добавляют крахмал, который С иодом дает синее окрашивание). У доброкачественного хлороформа эти реакции отрицательны^

2 7

но

>.НС- -он—>нс^* + н20

н\н

3.1,2-Этандиол.

Серия В.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Сводные вопросы

1.Приведите схему сдвига электронных плотностей в карбонильной группе.

2.Напишите схемы реакций получения ацетальдегида (уксусного альдегида), масляного альдегида и метил-

этилкетона окислением соответствующих спиртов (назо­ вите эти спирты); диметилкетона (ацетона) из соли ук­ сусной кислоты (ацетата); акролеина из глицерина. Пе­ речислите возможные способы получения ацетона.

3. Напишите схемы реакций: а) окисления формаль­ дегида и уксусного альдегида аммиачным раствором оки­ си серебра (реакция «серебряного зеркала»); формальде­ гида (муравьиного альдегида) гидратом окиси меди; в) взаимодействия альдегида со спиртом (уксусного аль­ дегида с этиловым спиртом)— получение полуацеталя; образования бисульфитного соединения ацетона; восста­ новления уксусного альдегида и метилпропилкетона.

4.Напишите схемы реакций взаимодействия ацетона

сгидроксиламином (получения оксима ацетона), фенилгидразином, синильной кислотой, бромом (получения мо­ нобромацетона).

5.Напишите схемы реакций альдольной конденсации

иполимеризации ацетальдегида.

6. Какими качественными реакциями можно выявить наличие альдегидной группы? Укажите цветную реакцию для открытия альдегидов. Перечислите реакции, исполь­ зуемые для обнаружения ацетона. Напишите уравнения превращения ацетона в йодоформ, реакций дисмутацин формальдегида, получения уротропина (гексаметилен­ тетрамина). Что'такое формалин и параформ?

7.Назовите по М. Н.:

а)'Н—С—Н-,-............

б) СНз—С—Н

в) Н3С—СН2—С—Н

2 8

CH,

СНз

г) H,C — С—С—Н д) СН3СН9СН9С— Н

I

ѳ) Н з С - С — С - Н

I

II

о

-

 

II

 

I

II

н

 

 

о

 

СНз о

 

 

 

 

Н

 

С 1

I

 

 

 

 

I

 

 

 

ж) СНз—СН2—СН—С—Н з) НС—с —н

и) С І - С - С - Н

 

 

I

II

I

II

 

I

II

 

 

СНзО

сі

о

 

Cl

о

Н

 

 

 

Н Н

 

н

н

 

к) Н3С—С -С —Н

 

л) НС—с —с —н

м) нс!;—і —с—н

I

о

 

 

СІ СІ

о

di

сінз о

СІ

 

 

н) Н3С -С -С Н 2СН3

0 ) Н3С -С Н 2- С —СН2—СНз

 

 

о

 

 

 

 

 

 

 

 

н

 

 

 

н

 

 

 

 

п) Н3С- і -

С—СН3

Р) НС—С—СН9СН3

 

 

 

СНз О

 

Вг О

 

 

 

Вопросы

В-1. 1. Напишите схему реакции получения ацеталь­ дегида и назовите его по М. Н.

2.Напишите схему реакции альдегида со спир­ том (получения полуацеталя).

3.Назовите по М. Н. СН3СН2—С—СН3.

II

О

В-2. 1 1. Напишите схему реакции восстановления ук­ сусного альдегида.

2. Напишите схему реакции получения диметилкетона из соли уксусной кислоты.

СНз

3. Назовите по М. Н. н3С—С—С—Н.

В-3. 1. Что такое формалин и параформ?

2 . Напишите схему реакции ацетона с гидроксиламином.

2 9

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности