книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов
.pdfМ-8. |
1. |
Что такое |
гетероциклические соединения? |
||
|
Приведите примеры пяти- и шестичленного гетеро |
||||
|
циклов с одним атомом азота. |
кислоты |
|||
|
2 . Напишите |
формулу барбитуровой |
|||
|
(2, 4, 6-триоксипиримидина). |
|
|||
|
3. |
Напишите формулу строения пинена. |
|
||
М-9. |
1. |
Укажите, |
в |
чем проявляется кислотный ха |
|
|
рактер мочевой кислоты. |
урацила |
|||
|
2. Напишите |
|
таутомерные формы |
||
|
(2 , 6-диоксипиримпдина), |
|
|||
|
3. |
Напишите |
формулу строения лимонена. |
||
М-10. 1. Укажите, какими реакциями можно доказать
|
непредельность |
терпенов. |
декарбоксили- |
|
|
2 . Напишите |
уравнение реакции |
||
|
рования триптофана. |
|
||
|
3. |
Напишите |
формулу строения пиримидина. |
|
М-11. |
1. |
Перечислите известные вам алкалоиды. |
||
|
2. Напишите |
уравнение реакции |
окисления пи |
|
|
нена водным раствором перманганата калия. |
|||
|
3. |
Напишите |
формулу строения |
пиразола. |
М-12. |
1. Укажите реактивы, с помощью которых мож |
|||
|
но осадить алкалоиды. |
|
||
2.Напишите уравнение реакции лимонена с бромом.
3.Напишите формулу строения имидазола.
М-13. 1. Напишите формулу строения пурина; какие гетероциклы входят в его состав?
2.Напишите уравнение реакции декарбоксилирования гистидина.
3.Напишите формулу строения пинена.
М-14. |
1. Что такое |
терпены? Приведите примеры мо |
|
|
но- и бициклического терпенов. |
|
|
|
2. Напишите формулы строения двух таутомер |
||
|
ных форм мочевой кислоты; -укажите, какие она об |
||
|
разует соли. |
формулу строения ß-пиридинкар- |
|
|
3. Напишите |
||
|
боновой (никотиновой) КИСЛОТЫ. |
|
|
М-15. |
1. Напишите |
уравнение реакции окисления пи |
|
нена кислородом |
воздуха (образование |
перекиси). |
|
|
2. Напишите |
формулу строения |
ксантина |
(2 , 6-диоксипурина).
3. Напишите формулу строения пиррола.
130
М-16. 1. Напишите формулу строения пурина и ука жите, какие гетероциклы входят в его состав.
2.Какой реакцией можно обнаружить непредельность терпенов?
3.Напишите формулу строения амида ß-пири- динкарбоновой кислоты (витамина РР).
Ответы
М»1. 1. Циклические соединения, в кольцо которых, кроме углерода, входят один или несколько атомов других элементов, например, N, О, S:
о
н |
фурак |
|
тиофен |
||
пиррол |
|
|
|
|
|
2 . |
СНз |
Вг |
СН3 |
|
|
|
I |
\ |
I |
|
|
|
С |
Вг |
С |
|
|
НС |
сн2 |
сн2 |
|||
>с |
|||||
|
+' 2Вг2 |
н / I |
|
|
|
Н2С |
сн2 |
НоС |
СН2 |
||
\ |
/ |
|
сн |
|
|
|
сн |
|
|
||
Н 3С — с = с н 2 |
Н 3С — с — СНо |
||||
|
|
|
I |
I |
|
|
|
|
Вг |
Вг |
|
3. |
|
|
|
|
|
'Ч /
N
пиридин
М-2. 1. Терпены — непредельные гидроароматические углеводороды с общей ф'ормулои СюНі6; входят в состав эфирных масел различных растений.
# |
С = 0 |
NH. /ч |
„ |
|
\ / Ч |
/ |
\ / Ч |
||
2. I |
I |
С=С( |
I |
|±S |
'■ /''N H |
Q/ c / ' ' / . |
|||
131
|
/ Ч / С- 0 Н |
N H |
v |
|
w |
|
|
|
% /ч™ |
„ o V ^ |
|
|
N ) |
|
|
|
фуран |
|
|
М-З. |
1. Алкалоиды — сильнодействующие вещества |
||
|
основного характера, находятся |
в растениях; в со |
|
став алкалоидов входят гетероциклы, содержащие
азот.
2 .
+ о + нон |
H3C-C-CH3 |
пнненглнколь
М-4. 1. Непредельность терпенов можно доказать по обесцвечиванию бромной воды и по изменению цвета раствора КМПО4.
2. |
О |
|
|
О |
|
|
|
HN |
NH |
X |
уNH |
|
|||
\ |
>с=о ^ |
H N l |
II |
\ |
С—ОН |
||
|
|||||||
|
|
|
|
> |
|||
о=с |
у |
ноЛ А / |
|
||||
|
NH |
|
|
N |
1N |
|
|
3. Хинин, атропин, никотин, кокаин, морфин.
132
М-5. 1. Реактивы, осаждающие алкалоиды: а) рас твор танина; б) раствор пикриновой кислоты; в) раствор иода в йодистом калии (раствор Лю-
голя). 2.
ХИНОЛИН
М-6. 1. Молекулярная формула терпенов СюНі6.
|
/ |
\ |
г / \ |
|
|
|
|
|
1 + НОН —► |
1 |
|
имеет |
щелочную реак |
|
^ |
/ |
■ % |
/ |
||
|
|
N |
L NH |
|||
|
Водный раствор пиридина |
|||||
|
цию на лакмус. |
Н |
|
;0 |
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
I |
/} |
|
|
|
|
-СН2 — С—C (f |
он |
|
||
|
'Ч /Ч м / |
N H 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
н |
|
|
|
|
|
триптофан |
|
|
|
|
|
М-7. |
1. Основной характер |
алкалоидов проявляется |
||||
|
в том, что они образуют соли с кислотами. При под |
|||||
|
щелачивании водного раствора соли алкалоида вы |
|||||
|
деляется свободное основание алкалоида. |
|||||
|
|
СНз |
|
|
Вг |
СНз |
|
|
1 |
|
|
\ |
1 |
|
|
С |
|
|
Вг |
С |
|
|
Н с/^ С Н г |
|
|
^ С ^ ^ С Н г |
|
|
|
+ 2Вг2 |
* И7 |
|
||
|
|
н2с‘ JCH 2 |
|
|
НгС^^СНз |
|
|
|
сн |
|
|
|
СН |
|
|
1 |
|
|
|
I |
|
|
н3с—с= сн 2 |
|
|
н3с—С—сн2 |
|
Вг Іг
133
<А
з.
Ч / \ /
NH
М-8. 1. Циклические соединения, в кольцо которых, кроме углерода, входят атомы других элементов, например, N, О, S и т. д.
|
|
н |
|
|
|
|
пиррол |
|
пиридин |
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
он |
|
|
II |
|
I |
2 . |
HN/ |
HN/% |
||
|
|
^ \ / ч |
||
|
о |
^ \ / \ |
||
|
^ |
NH О |
О |
NH О |
3. |
|
|
|
|
|
|
|
|
сн, |
|
|
|
|
I |
|
|
|
II |
сн |
|
|
|
Н3С—С—СН3 |
|
|
|
н2с. |
) |
|
|
|
сн2 |
||
сн
М-9. 1. Мочевая кислота образует одно- и двухза-
мещенные соли; соли разрушаются при пропуска нии тока С02.
О |
ОН |
ОН |
II |
I |
I |
H N ,/\ |
|
|
о ^ \ / |
о ^ \ / |
/ Ч / |
U NH |
° NH НО N |
|
13 4
СНз
з'. I
с
H C j ^ j C H b
HaC^JcHa
CH
Н3С— С = С Н 2
М-10. 1. Непредельность терпенов можно доказать по обесцвечиванию бромной воды и изменению цвета раствора КМп04. ^
Н Н
-с—с- -с-он
ЧА/ нNHz0 |
|
|
NH |
Н |
Н |
|
||
/ V |
I |
I |
-с—сн |
||
|
I |
I + со2 |
^ / \ / |
н |
N H 2 |
|
|
|
NH |
|
|
, л
I N/
пиримидин
М-11. 1. Хинин, кокаин, морфин, никотин.
2.
СН,
/-С НС :сн
н,с-с-сн. + .о + нон н2с. .сн,
сн
3- / " Ч
V
. н
пиразол
1 3 5
М-12. 1. Раствор танина; раствор пикриновой кисло ты; раствор иода в йодистом калии (раствор Лю голя).
|
СНз |
|
СНз |
|
|
I |
|
I |
|
2 . |
С |
|
Вг Вг—С |
|
н с /^ с н .2 |
|
|
||
+ 2 Вг2 |
н / |
|
||
|
н2с / сн2 |
сн2 |
||
|
|
н2с.\ / |
||
|
сн |
|
с н |
|
|
н3с—с=сн2 |
|
Н3С—с —с н 2 |
|
|
|
|
I |
I |
|
|
|
Вг |
Вг |
|
N |
|
|
|
з J |
Ч. |
|
|
|
\N/
н
имидазол
иА / \
М-13.
пиримидин, имидазол
N |
|
Н Н |
|
N |
н |
н |
|
г- / ~ |
~ Ъ - с - с -----C -O H — < f |
^ > - С - С Н + С02 |
|||||
X |
n / |
I |
L |
" |
V |
/ I |
I |
н |
н |
N H 2 |
о |
н |
Н |
N H 2 |
|
|
|
|
|
|
сн. |
|
|
3. |
|
|
н с |
^ |
|
|
|
|
|
|
:СН |
|
|
||
Н3 С—С— СН33
Н2с .сн,) сн
пинен
М-14. 1. Непредельные гидроароматические углеводо роды с общей формулой СюНі6
13 6
CH, |
с н я |
|
i
|
H C ^ |
х |
|
с н , |
НС |
:СН |
|
|
|
|
|
Н3С—С—сн3 |
|
|
Н2с ч |
|
|
C H , |
|
з |
|
|
|
H2C |
сн2 |
||
|
CH |
|
|
|||
|
|
|
|
"сн |
||
|
H3 C - C H - C H 3 I |
|
||||
|
|
|
||||
|
О |
|
|
лимоне |
|
|
|
II |
|
|
NH |
|
С = 0 NH |
|
С |
|
|
|
||
2. |
I |
I |
I |
\ |
|
н н / \ / N |
/С=0 |
|
^>с-он |
||||
|
о = с |
|
|
|
|
но—с. |
|
NH |
|
NH |
|
W |
|
|
|
|
|
|
|
|
мочевая кислота
Она образует соли кислые и средние.
j/ \ —c<f°
3.он
'Ч /
N
никотиновая кислота
М-15. 1.
|
с н . |
нс |
сн |
|
+0, |
H3 C -C -CH 3 |
|
н 2с. |
.СН, |
|
с н |
о
N
2 . “ТУ >
° Л ш ч ™
з J Чч
\ « /
н
пиррол
137
М-16. 1.
КОЛЬЦО
имидазола
N
N/ ^ / V
—N Ч / Н
N
КОЛЬЦО
пиримидина
2. Непредельность терпенов можно обнаружить по обесцвечиванию бромной воды и по изменению цвета раствора КМпОд.
;0
"NH2
•4 /
N
амид никотиновой кислоты (витамин РР).
С О Д Е Р Ж А Н И Е
|
|
|
|
|
Стр. |
Предисловие................................................................................................ |
|
|
|
3 |
|
Серия |
А. Углеводороды ...................................................................... |
|
7 |
||
|
Сводные |
вопросы .............................................................. |
|
7 |
|
|
Вопросы ................................................................................... |
|
|
|
8 |
|
Ответы............................................................................................ |
|
|
|
11 |
Серия |
Б. Галогенопропзводпые углеводородов. Спирты. Прос |
16 |
|||
|
тые эф и р ы ................................................................................ |
|
|||
|
Сводные воп росы ................................ |
|
16 |
||
|
■ Вопросы ...................................................................................... |
|
|
18 |
|
|
Ответы........................................................................................... |
|
|
|
21 |
Серия |
В. Альдегиды |
н к етон ы ............................................................ |
|
28 |
|
|
Сводные |
вопросы ............................................................. |
|
28 |
|
|
Вопросы ........................................................................................ |
|
|
|
29 |
|
Ответы . |
.......................................................................................32 |
|||
Серия |
Г. Карбоновые |
кислоты и сложные |
эфиры....................... |
36 |
|
|
Сводные |
вопросы .................................................................. |
|
36 |
|
|
Вопросы |
. |
...................................................................................38 |
||
|
Ответы........................................................................................... |
|
|
|
41 |
Серия |
Д. Жиры и м ы л а ......................................................................... |
|
47 |
||
|
Сводные |
вопросы ............................................ |
|
47 |
|
|
Вопросы . |
|
|
48 |
|
|
Ответы........................................................................................... |
|
|
|
50 |
Серия |
Е. Окси- н |
оксокнслоты............................................................ |
|
59 |
|
|
Сводные |
вопросы .................................................................. |
|
59 |
|
|
Вопросы |
........................................................................................ |
|
|
60 |
|
Ответы........................................................................................... |
|
|
|
64 |
Серия |
Ж . У глеводы ................................................................................... |
|
|
71 |
|
|
Сводные |
вопросы .................................................................. |
|
71 |
|
|
Вопросы |
........................................................................................ |
|
|
72 |
|
Ответы........................................................................................... |
|
|
|
75 |
Серия |
3. Азотсодержащие соединения........................................... |
|
88 |
||
|
Сводные |
вопросы ......................................................... |
. |
88 |
|
|
Вопросы |
........................................................................................ |
|
|
90 |
|
Ответы........................................................................................... |
|
|
|
93 |
139