книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов
.pdfЛ-2. |
1. Напишите уравнение |
реакции |
образования |
|
фенилового эфира салициловой кислоты. |
||
|
2. Напишите уравнение |
реакции |
образования |
|
d-нафтолята натрия. |
|
|
|
3. Напишите формулу строения пара-аминобен- |
||
|
зойной кислоты. |
|
|
Л-3. 1. Напишите уравнение реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты (аспирина).
2. Напишите уравнение реакции образования ß-нафтолята натрия.
, С - О С 2Н 5
3. Назовите соединение |
О |
|
'Ч / |
Л-4. 1. Напишите уравнение реакции образования этилового эфира салициловой кислоты.
2. Напишите уравнение реакции восстановления а-нитронафталина в соответствующий амин.
3. Назовите соединение |
С— |
^ |
О
Л-5. 1. Напишите уравнение реакции образования диметилового эфира фталевой кислоты.
2.Напишите формулы строения а- и ß-нафтолов
иукажите, какой реакцией можно отличить их друг от друга.
3. Назовите соединение CH3— C— <f |
Ч |
II х = |
/ |
О |
|
Л-6. 1. Укажите, какой реакцией можно отличить са лициловую кислоту-от ацетилсалициловой кислоты?
2.Напишите схему реакции образования ангид рида фталевой кислоты.
3.Напишите формулу строения па/цг-оксибен- зойной кислоты.
Л-7. 1. Напишите уравнение реакции гидролиза фенилсалицилата (салола).
2.Напишите уравнение реакции образования этилового эфира бензойной кислоты.
3.Напишите формулу строения метилового эфира ß-нафтола.
1 2 0
Л-8. 1. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования салициловой кислоты.
2. Напишите уравнение реакции образования метилового эфира бензойной кислоты.
^ 4 / V / S° 3H 3. Назовите соединение | || |
Л-9. |
1. Напишите |
уравнение |
реакции |
образования |
|
|
метилсалицилата |
(метилового эфира |
салициловой |
||
|
кислоты). |
|
|
|
|
|
2. Напишите уравнение реакции взаимодейст |
||||
|
вия а-нафтола с NaOH. |
|
/Р |
|
|
|
|
|
Хч |
|
|
|
3. Назовите соединение |
у |
II— С —О СН 3 |
||
|
I |
1 1 _ С -О С Н з |
|||
|
|
|
|||
|
|
|
|
ѵ > |
|
Л-10. |
1. Напишите |
уравнение |
реакции |
образования |
|
|
ацетилсалициловой кислоты |
(аспирина). |
|||
2.Напишите уравнение реакции нитрования нафталина (получение а-изомера).
3.Напишите формулу строения ацетофенона
(метилфенилкетона).
Л-11. 1. Напишите схему реакции окисления бензой ного альдегида.
2. Напишите уравнение реакции получения амилсалицилата. -
СН3
3. Назовите соединение I || |
Л-12. 1. Напишите формулу строения фенилсалицилата и укажите, какой реакцией можно доказать наличие свободного фенольного гидроксила.
2. Напишите уравнение реакции взаимодействия ß-нафтола с NaOH.
3. Назовите соединение I |
I 0 |
\ /
121
Л-13. 1. Напишите уравнение реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и назовите продукты гидролиза.
2. Напишите схему реакции образования ангид рида фталевой кислоты.
3. Назовите соединение
Л-14. 1. Напишите уравнение реакции образования фенилсалицилата (салола).
2.Напишите уравнение реакции получения а-нафтола при сплавлении натриевой соли а-суль- фонафталина с NaOH.
3.Напишите формулу строения этилового эфи ра п-аминобензойной кислоты (анестезина).
Л-15. 1. Напишите уравнение реакции образования диметилфталата (диметилового эфира фталевой кислоты).
2.Напишите уравнение реакции образования ß-нафтола сплавлением натриевой соли ß-сульфо- нафталина с едким натром.
3.Напишите формулу строения фенилового эфира салициловой кислоты.
Л-16. 1. Напишите схему реакции образования бен зойной кислоты из толуола.
2.Укажите, по какой реакции можно отличить ацетилсалициловую кислоту от фенилсалицйлата.
3.Напишите формулу строения хлорангидрида бензойной кислоты (хлористого бензоила).
Ответы
Л-1. 1.
'Ч / |
•Ч/ |
|
бензойная кислота |
+ СС>2
1—ОН
122
Л-2.
Л-3.
3. |
а-Нитронафталин. |
|
|
|
|
|
|
„о |
|
|
о |
1. |
II |
Х ОН + НОСеН5 - » |
|
I |
4 ОС6Н5 + Н20 |
|
> ч /- он |
ѵ |
~ |
он |
|
|
|
ОН |
ONa |
|
|
2 . I I |
I + NaOH — I I |
I |
+ |
H20 |
|
Ч / Ѵ
c / >
I N DH
3.
■4/ I
NHa |
|
|
|
|
О |
|
О |
|
|
C -O H |
/ \ , - с —он |
О |
||
1. |
HOH —»I |
II |
+ CH3—c<( |
|
'Ч / О—С—CH, |
|
| —OH |
|
'IOH |
0 |
|
|
|
|
|
^ Ч /Ч ч /'OH |
|
^ |
\ / ч |
/ .ONa |
+ Η 2 0 |
|
|
2 . I |
I I |
+ NaOH —» | |
|| |
| |
||
|
Ч / Ѵ |
|
\ / \ J |
|
|
||
|
3. Этиловый |
эфир |
бензойной кислоты; этилбен- |
||||
|
зоат. . |
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
о |
|
Л-4. |
1 .1 |
с—он |
+Н О С 2Н5 - |
/ \ — С— ОСоН5 |
|||
II |
'Ч / '-он |
НоО |
|||||
|
\ / —ОН |
|
N H 2 |
|
|||
|
|
N02. |
|
|
|
|
|
|
/ \ / Ч ч |
\А |
|
|
|
||
|
2 . |
| + 6 Н —> |
I + 2 Н 20 |
|
|||
|
\ |
/ \ / |
Ч / Ѵ |
■ |
|
|
|
|
3. Дифеншікетон; |
бензофенон. |
|
|
|||
1 2 3
|
|
о |
о |
Л-5. |
{ \ |
- С - О Н |
/ х -с-осн 3 |
1. |
+ 2СН3ОН —+ |
+ 2Н20 |
|
|
V L(r 0H |
к/ „-0СНз |
|
|
|
о |
О |
|
|
он |
|
2. + FeCI3 —> грязно-фиолетовое окрашивание
ч / \ /
а-нафтол
s \ / \ / он
+ FeCl3—► зеленое окрашивание
р-нафтол
3.Метилфенилкетон; ацетофенон.
Л-6. 1. Салициловая кислота +РеС1й->фиолетов
окрашивание. |
Ацетилсалициловая |
кислота |
+FeCl3->-He дает окрашивания.
Оо
/Ѵ -с —он <о./Ѵ -с ч
2. — > 0 + Н20
|
|
k / L(r |
0H |
V - f |
|
|
|
|
|
о |
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
JO |
|
|
|
|
3. |
НО— |
S-C(f |
|
|
|
|
|
|
х = |
/ |
хон |
|
о |
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
^ Х - С - О С 6Н5 + Н20 —>I |
|
II |
|
||
Л-7. |
1. |
1 |
С -О Н |
+ с6н6он |
|||
|
|
|
|
Ч / |
-он |
|
|
|
2 . |
|
|
+ Н О С 2Н5— I |
I |
о |
|
|
Х ОН |
Х ОС2Н5 + Н 20 |
|||||
|
|
Ч / |
|
Ч / |
|
|
|
|
3. |
/ Х/ Ч —ООН, |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
ч / \ ^
1 2 4
Л-8. |
Л - с / ° |
Л |
+ С0 2 |
|
|
||
1. |
|
хон -* |
|
|
|||
|
\ / ~ т |
\ / — ОН |
|
|
|||
|
|
|
|
фенол—„карболовая кислота“— |
|
||
|
|
|
|
обладает характерным запахом |
|
||
|
/ х —с—он |
|
С—ОСН3 |
|
|||
|
|
|
|
+НОСН3 - |
|
I |
+ н20 |
|
2. |
|
у |
|
II |
||
|
|
|
О |
|
Ч / |
о |
|
|
3. ß-Сульфонафталин (ß-нафталинсульфокисло- |
||||||
|
та). |
|
|
|
|
|
|
|
^ х —с / ° |
|
|
х осн3 + н2о |
|||
Л-9. |
1. 1 |
I |
х он + носн3-* |
|
|||
|
ѵ - он |
|
Ѵ “он |
|
|||
|
|
|
он |
|
ONa |
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
2. I |
I |
I + |
NaOH ■ |
+ |
H2o |
|
Ч/ \ /
3.Диметиловый эфир фталевой кислоты; диметилфталат.
сУ° / х / х он
Л-10. 1.
ч / -он
^ \ / ч .
|
, |
\ |
/С"/.о |
|
/ |
/ х ОН |
|
+НО-С—сн3 ■ |
|
+н20 |
|
. II |
ч |
/ |
—о—с—сн3 |
о |
II |
||
|
|
|
о |
|
ш 2 |
|
|
2. I I |
I + НОШ2 -> |
I |
I I + Н 20 |
|
\ / ч |
^ |
|
W |
|
3. С Н з -С -С 6Н5 |
|
|
|
|
|
II |
|
|
|
|
о |
|
|
|
Л-11. 1. |
с—н |
+ о-+ |
/ч -с—он |
|
I |
|
II |
||
V |
0 |
|
Ч/ |
о |
1 2 5
|
|
у /С ^° |
. С ^° |
|
2 . |
Ч0Н |
ч ос5ни |
|
+ с5нпон -> |
+ н2о |
|
|
|
\ / '-о н |
\ / '-ОН |
|
3. |
а-Метнлнафталин. |
|
|
|
с^гО |
|
Л-12. |
1. |
ч ос6н5 |
|
|
|
'Ч /'-он
Спиртовой раствор салола + РеС1з-»-фиолетовое ок рашивание.
^ \ / Ч |
/ ОН |
/ \ / Ч / ONa |
2 . |
I + NaOH - |
+ Н20 |
\ / \ / |
|
\ / \ S |
Л-13.
Л-14.
3. |
Амид бензойной кислоты; бензамид. |
|
|
у уС^° |
/.о |
|
ч он |
|
1. |
\ QH |
|
Ч / -О -С —СН3 |
ч-нон • |
|
|
'Ч / '-он |
|
|
о |
салициловая |
|
|
кислота |
/Р
+ СНз-С/ \пмчОИ
уксусная кислота
Оо
С-ОН ' г / \ —С\о + НоО \ / '—С-ОН 'Ч /" с /
оо
3.ß-Метилнафталин.
1 |
/.О |
|
,0 |
/ \ / Чон |
f ' Y |
ЧОС6Н5 . |
|
. |
+ с6н5о н -* | I |
+Н 20 |
|
ч / '-о н |
ч / '-О Н |
||
1 2 6
Л-15.
Л-16
S03Na ОН
^ \ / 4 s |
s \ / \ |
2 . I I |
I + NaOH—>1 I I . + Na2S03 |
Ч А г
3.H 2N —^ ~ y —C—OC2Hs
|
|
|
= / |
II |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
C -O H - |
|
|
|
С—ОСН3 |
|||
I. I |
1 |
|
|
+ 2С Н 3ОН- |
|
|
|
■2Н20 |
|
\ / |
|
—с-он |
|
|
/ ‘-с-осн3 |
||||
|
|
о |
|
|
|
|
|
о |
|
/ \ / V |
/ S° 3Na |
|
А |
А |
,OH |
|
|||
|
/ Ѵ |
|
|||||||
2. I |
I |
I |
|
+ NaOH — *I |
I |
I |
+ Na2S03 |
||
K / \ J |
|
|
|
w |
|
|
|
||
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
/ \ _ С - О С 6Н6
3.
'Ч /''—OH
СН3 о |
^ \ —г А о |
l. |
ОН |
'Ч / |
'Ч / |
2. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) не да ет окрашивания с FeCl3; фенилсалицилат (салол), растворенный в спирте, дает с FeClfc фиолетовое окрашивание.
—С -С І
3. |
II |
'Ч / |
о |
хлористый бензоил
127
С е р и я М .
ТЕРПЕНЫ. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. АЛКАЛОИДЫ
Сводные вопросы
1. Что такое терпены? Дайте определение, напишите их молекулярную формулу, укажите, где они встречают ся в природе. Приведите примеры моно- и бициклических терпенов. Какими реакциями можно обнаружить непредельность терпенов? Напишите структурные фор мулы лимонена и пинена и схемы их реакций с бромом, а также схемы реакций окисления пинена а) вод ным раствором перманганата калия; б) кислородом воз духа.
2 . Что такое гетероциклические соединения? Дайте определение и приведите примеры пяти- и шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Напишите формулы строения пиррола, фурана, тиофена, пиридина, имидазо ла, пиразола, ß-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида (витамина РР), бензопиррола (индола), бензопиридина (хинолина), пиримидина, двух таутомерных форм урацила (2 , 6-диоксипиримидина), формулу барбитуровой кис лоты (2, 4, 6 -триоксипиримидина), пурина (укажите, ка
кие гетероциклы входят в его состав), ксантина |
(2 , 6-ди |
оксипурина), двух таутомерных форм мочевой |
кисло |
ты, а-амино^-индолилпропионовой кислоты |
(трипто |
фана). |
|
3.Напишите уравнения реакций а) пиридина с во дой; какую реакцию на лакмус будет иметь водный рас твор пиридина? б) декарбоксилирования триптофана и гистидина; в) восстановления синего индиго в белое. Укажите, в чем проявляется кислотный характер моче вой кислоты. Какие соли она образует?
4.Что такое алкалоиды? Дайте определение. Где они встречаются в природе? Перечислите известные вам ал калоиды; укажите, в чем проявляется их основной харак тер и как можно выделить свободное основание алкалои да? Укажите реактивы, осаждающие алкалоиды.
128
Вопросы
М-1. 1. Дайте определение, что такое гетероцикличе ские соединения, приведите примеры пятичленных гетероциклов (с одним гетероатомом).
2.Напишите уравнение реакции лимонена с бромом.
3.Напишите формулу строения пиридина.
М-2. |
1. Дайте определение, что такое терпены. На |
|
пишите молекулярную формулу терпенов, где они |
|
встречаются в природе? |
|
2. Напишите схему реакции восстановления си |
|
него индиго в белое. |
|
3. Напишите формулу строения фурана. |
М-3. |
1. Дайте определение, что такое алкалоиды, где |
|
они встречаются в природе? |
|
2 . Напишите схему реакции окисления пинена |
|
водным раствором KMnCU. |
|
3. Напишите формулу строения тиофена. |
М-4. |
1. Укажите, какими реакциями можно доказать |
|
непредельиость терпенов. |
|
2 . Напишите формулы строения двух таутомер |
|
ных форм мочевой кислоты. |
|
3. Перечислите известные вам алкалоиды. |
М-5. |
1. Укажите реактивы, осаждающие алкалоиды. |
|
2. Напишите уравнения реакции взаимодейст |
|
вия пинена с бромом. |
|
3. Напишите формулу строения бензопиридина |
М-6. |
(хинолина). |
1. Напишите молекулярную формулу терпенов. |
|
|
2. Напишите уравнение реакции пиридина с во |
|
дой; какую реакцию на лакмус имеет водный рас- |
Sтвор пиридина?
3.Напишите формулу строения a-aMHHO-ß-индо- лилпропионовой кислоты (триптофана).
М-7. 1. Укажите, в чем проявляется основной харак тер алкалоидов. Как выделить свободное основание алкалоида?
2 . Напишите уравнение реакции взаимодейст вия лимонена с бромом.
3. Напишите формулу строения бензопиррола (индола).
129