книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов
.pdfК-2. 1. Укажите главные отличительные свойства фенолов и спиртов.
2. Напишите схему реакции окисления гидрохи нона в хинон.
3. Назовите соединение
К-3. 1. Напишите уравнение реакции получения фе нола при взаимодействии натриевой соли сульфо бензола с NaOH.
2. Напишите уравнение реакции взаимодейст вия бензилового спирта с уксусной кислотой.
3.Напишите формулу строения орго-диоксибен-
'зола.
К-4. 1. Напишите уравнение реакции образования фенолята натрия.
2. Напишите уравнение реакции образования монометилового эфира пирокатехина.
3. Напишите формулу строения /шра-аминофе- нола.
К-5. 1. Напишите уравнение реакции разложения феноля’та натрия соляной кислотой.
2. Напишите уравнение реакции окисления бен зилового спирта.
3. Назовите соединение
К-6. 1. Укажите цветную реакцию на фенольный гидроксил.
2, Напишите формулы строения двух таутомер ных форм пикриновой кислоты.
3. Назовите соединение
'Ч /
110
К-7. 1. Напишите уравнение реакции разложения фенолята натрия угольной кислотой.
2. Напишите уравнение реакции образования сернокислого эфира фенола (фенилсерной кисло ты) .
3. Напишите формулу строения 1-окси-5-ме- тил-2 -нзопропилбензола (тимола).
К-8. ■ 1. Напишите уравнение |
реакции |
взаимодейст |
|
вия пирокатехина с едким натром. |
образования |
||
2. Напишите уравнение |
реакции |
||
метилового эфира фенола. |
|
|
|
3. Назовите соединение |
^ |
\ / СНз |
|
| |
| |
|
|
|
ч^ |
х он |
|
К-9. 1. Напишите уравнение реакции образования фенола при разложении водного раствора соли феннлдиазония.
2. Напишите формулы двухатомных фенолов и назовите их. Какой цветной реакцией можно отли чить двухатомные фенолы друг от друга?
ОН
3. Назовите соединение п
NH2
К-10. 1. В чем проявляется кислотный характер фе нола? Напишите уравнение реакции.
2. Напишите уравнение реакции превращения
'пикриновой кислоты в пикраминовую.
3.Назовите соединение
Х/ ЧОН
он
к-ll. 1. Напишите уравнение реакции образования трибромфенола.
ill
2. Напишите схему реакции окисления бензнлового спирта.
3. Напишите формулу строения орго-креэола.
К-12." 1. Напишите уравнение реакции разложения фёнолята натрия соляной кислотой.
2 . Напишите схему реакции получения фенилацетата (фенилового эфира уксусной кислоты).
3. Напишите формулу строения лгега-крезола.
К-13. 1. Напишите схему реакции образования дифенилового эфира.
2 . Укажите цветные реакции для открытия фе нола.
ОН
I
3. Назовите соединение I ||
Ч/
I
ОН
К-14. 1. Напишите уравнение реакции разложения фенолята натрия угольной кислотой.
2. Напишите формулы строения двух таутомер ных форм пикриновой кислоты.
^ \ / 0СНз 3. Назовите соединение |
^ /ч Ч)Н
К-15. 1. Напишите уравнение реакции фенола с бро мом.
2 . Напишите схему реакции образования диметилового эфира пирокатехина.
3. Напишите формулу строения /гара-крезола.
К-16 1. Напишите уравнение реакции резорцина с NaOH (образование фенолята).
2.Напишите уравнение реакции нитрования фенола (образование пикриновой кислоты).
3.Напишите формулу строения /шронбромфе-
нола.
І12
Ответы |
|
|
|
|
|
|
|
|
К-1. |
1. Фенолы — оксипроизводные |
ароматических |
||||||
|
углеводородов, в которых один или несколько ато |
|||||||
|
мов водорода в бензольном кольце замещены гид |
|||||||
|
роксильными группами |
(оксигруппами ОН). |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
он |
|
|
у |
\ / о н |
у |
у |
о н |
|
|
|
|
' Ч / |
|
|
|
|
1 Y |
° H |
|
|
• Y |
\ |
0 H |
|
^ /'N O H |
|||
|
одноатомный |
двухатомный |
|
трехатомный |
||||
|
ОН |
|
ОН |
|
|
|
||
|
1 |
|
Вг\ У |
\ / Вг |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
1 |
1 + ЗВг2 - > |
1 |
I |
+ |
ЗНВг |
|
|
|
Л / |
|
|
\ |
/1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
Вг |
|
|
|
|
|
|
|
н |
н |
„о |
|
|
|
|
но- -<( |
|
|
|
|
|
||
|
Ѵ - с - с —с / |
|
|
|
||||
|
|
|
I |
I |
хон |
|
|
|
|
|
|
н |
N H 2 |
|
|
|
|
тирозин
К-2. |
1. |
а) В отличие от спиртов |
фенолы |
обладают |
||
|
довольно резко выраженными кислотными свойст |
|||||
|
вами: при взаимодействии с едким натром образу |
|||||
|
ют феноляты; |
|
|
|
|
|
|
б) |
спирты при окислении образуют альдегиды и |
||||
|
кетоны; фенолы при окислении |
дают очень слож |
||||
|
ную смесь продуктов окисления; |
|
|
|||
|
в) |
фенолы |
дают |
ряд цветных реакций (напри |
||
|
мер, с FeCb). |
|
|
|
|
|
|
2. |
НО—^ |
^ - О Н |
+ О —> 0 = / |
^>=0 + Н20 |
|
|
3. Орго-аминофенод; І-окси-2 -амино'бензол. |
|||||
К-3. |
1. |
У \ / S03Na |
сплавление у\/он |
Na2SОз |
||
|
+ NaOH — -------> |
+ |
||||
5 — 2 7 8 9 |
■113 |
сн2он
2 . |
+ НО-С—СН3-> |
|
'Ч / |
II |
|
О |
|
|
|
СН 2—О — С — СНз |
|
|
о |
+Н 20 |
|
'Ч / |
|
|
он |
|
3.
^ / Ч он
|
^ |
.он |
s \ / |
К-4. |
\ / ѵ |
||
1 . I |
I |
+ NaOH ■ |
|
|
\ / |
V |
|
ONa
+ Н20
|
|
/ |
у |
.ОН |
|
|
ОСНз |
|
2 . |
+ |
НО СН3 • |
+ н20 |
|||
|
|
|
|||||
|
|
' ^ / Ч'ОН |
|
'^ / 'чОН |
|||
|
3. |
н о - ^ |
|
N H 2 |
|
||
К-5. |
1. |
C6HsONa + |
HCl - > С6Н5ОН + |
NaCl |
|||
|
|
|
|
Н |
|
|
/.о |
|
|
|
|
d—он |
|
||
|
2 . I |
1 |
|
Х Н + Н20 |
|||
|
I |
+ 0 - > |
|||||
|
|
'Ч / |
н |
|
"Ч/ |
|
|
|
|
|
|
|
|
бензальдегнд |
|
|
3. Орто-диоксибензол; 1, 2 -диоксибензол; пиро |
||||||
|
катехин. |
|
|
|
|
|
|
К-6 . |
1. Все фенолы дают окрашивание с FeCI3. |
||||||
|
|
|
|
ОН |
|
О |
N O 2 |
|
|
O2N X ^ X / |
N O 2 |
0 2NN |
|||
|
2. |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
'Ч / |
|
Ч / |
|
|
|
|
|
N O 2 |
|
0 = N —ОН |
|
|
|
бензондиая форма |
хинондная форма |
||||
1 1 4
3. Мега-диоксибензол; 1, 3-диоксибензол; резор цин.
К-7. 1. C6HsONa + Н2С03 —> СеН5ОН + NaHC03
|
|
А ч / Ш |
|
^ \/0 2 0 зН |
|
|
|||
|
2. |
I |
I |
+ |
H0S03H -> |
| |
|| |
+ |
Н20 |
|
|
Л / |
|
V |
|
|
|
||
|
|
|
СНз |
|
|
|
|
|
|
|
3. |
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
^|/ х |
ОН |
|
|
|
|
|
|
|
H3C-C-CH3 |
|
|
|
|
|||
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тимол |
|
|
|
|
|
|
К-8. |
|
^ |
\ / о н |
|
A |
/ 0Na |
|
|
|
|
1 |
I |
+ |
2 NaOH - * 1 |
1 |
+ |
2Н20 |
||
|
|
А |
/ Ша |
/ |
\ / |
0СҢз |
|
|
|
|
|
|
1 |
|
+ ІСН3—* 1 |
1 |
+ |
Nal |
|
|
|
' Ч / |
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Орго-крезол; 2 -окси-1-метилібензол. |
||||||||
|
1. |
p \ / N"N]+ |
|
^ \ / он |
|||||
К-9. |
1 II |
|
сі- +нон—>1 II |
+ N2 + HCI |
|||||
|
|
л / |
|
|
|
А |
X |
||
|
|
|
|
|
|
■о |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 . ^ \/он |
|
|
|
|
1 |
|||
|
|
г т ° н |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
\ / |
|
|||
|
|
|
|
|
К/ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
он |
|
|
он |
|
|
o/7/ло-дноксибензол; жеят-диоксибензол, ля/лг-днокснбензол, |
||||||||
|
|
пирокатехин |
|
резорцин |
|
гидрохинон |
|||
Отличить эти фенолы можно по цветной реакции с FeCl3.
3. Яара-аминофенол; 1-окси-4-аминобензол.
5 * |
1 1 5 |
|
К-10. 1. Фенол реагирует с NaOH с образованием ф нолята
С6Н5ОН + NaOH —> C(jH5ONa + Н20
|
ОН |
|
ОН |
|
|
O2NX J X / NO2 |
|
O,NX J 4 |
/ NH2 |
2. |
I I |
+ З Н 2 —<■ |
I |
|j |
|
'Ч / |
|
\ / |
|
|
I |
|
I |
|
|
N O 2 |
|
N O 2 |
|
3. Рядовой трноксибеизол; 1, 2, 3-триоксибеи- зол, пирогаллол.
К-11.
К-12.
|
OH |
|
|
ОН |
|
|
|
1 |
Вг\ А / Вг |
|
|||
|
|
|
||||
1. 1 1 -\-ЗВго * |
\ |
/ |
+ ЗНВг |
|
||
|
'Ч/ |
. |
|
|
||
|
|
|
L |
- |
|
|
|
|
|
|
Dl |
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2- |
Л г |
-сон |
|
- с<° |
|
|
1 II |
1- + о — |
\ |
/ |
NH + н20 |
|
|
|
'Ч/ |
н |
|
|
||
|
^ ч / снз |
|
|
|
|
|
|
'^/ 'чОН |
|
|
|
|
|
I . |
C6HsONa + HCI — C6H5OH + NaCl |
|
||||
|
|
OH |
|
|
O -C —CH3 |
|
2. |
|
+ HO—С—CH3 — |
о |
+ H2o |
||
|
|
l |
|
|
V |
|
CH3
3.
X ,
OH
1 1 6
К-13.
К-14.
1. C6H5ONa + IC6H5 —►С6Н5ОС6Н5 + Nal
2 . а) С FeCl3 — фиолетовое окрашивание;
б) при добавлении NH4OH и бромной воды к фенолу появляется синее окрашивание (индофе ноловая проба).
3. Гидрохинон; /гара-диоксибеизол; 1, 4-диокси- ■бензол.
1. C5H5ONa -f Na2C03 —> С6Н5ОН + NaHC03
|
ОН |
|
|
0 |
|
|
O 2N 4 |
1 7 ш 2 |
, O 2N 4 / I!4 / N O 2 |
|
|||
2 . |
1 |
/ |
I |
1 |
1 |
|
|
А1 |
|
\ |
у |
|
|
|
|
|
|
/ |
|
|
|
ш |
2 |
0 = N —ОН) |
— |
||
бензоидная форма |
хнноидная форма |
|
||||
3. Монометиловый эфир пирокатехина. |
|
|||||
ОН |
|
|
|
ОН |
|
|
К-15. 1. Ч/ + |
|
|
Вгѵ, А / Вг |
|
||
ЗВг2 —> |
Ч/ |
+ ЗНВг |
|
|||
|
|
|
|
Вг |
|
|
/ ч /О Н |
|
Н0 СН3 |
'ЧУ |
ОСНз |
|
|
f Y |
|
|
■2Н20 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Ч А он |
|
Н0СН |
A / \ QCH3 |
|
||
ОН
J s
3.
\ / I
СНз
1 1 7
|
ОН |
|
ONa |
|
|
1 |
|
I |
|
К-16. 1 |
I I |
+ 2 NaOH — |
I I |
+ 2 Б , 0 |
|
^ /ЧчОН |
^/^O N a |
||
|
ОН |
|
ОН |
|
|
I |
°2N\ A |
/ N°2 |
|
2 |
|
|||
|
+ ЗНОЮ, |
|
+ 3H20 |
|
'S /
NOo
он
I
3
\ /
Br
Серия Л.
АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ И КИСЛОТЫ; НАФТАЛИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
Сводные вопросы
1.Напишите схему реакции окисления бензойного альдегида. Напишите формулу строения ацетофенона (метилфенилкетона).
2.Напишите уравнения реакций получения: а) бен зойной кислоты из толуола; б) метилового и этилового эфиров бензойной кислоты; в) хлорангидрида бензойной кислоты (хлористого бензоила); г) диметилфталата (диметилового эфира фталевой кислоты); д) ангидрида фта левой кислоты; е) метилового, этилового и амилового эфи ров салициловой кислоты; ж) фенилового эфира салици
ловой кислоты (салола) и ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и уравнения гидролиза этих эфиров.
3. Напишите схему декарбоксилирования салицило вой кислоты. Укажите, какой реакцией можно отличить ее от ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и ацетил салициловую кислоту от фенилсалицилата (салола).
118
4. Напишите формулы строения /шра-оксйбензойной кислоты, пара-амииобензойиой кислоты, этилового эфи ра пара-аминЫбетойной кислоты, (анестезина), метило ваго эфира салициловой кислоты, фенилсалицилата (са лола).
5. Напишите формулы строения а- и ß-нафтолов и схемы реакций их получения при сплавлении натриевых солей соответствующих сульфонафталинов со щелочами. Укажите, какой реакцией можно отличить а-нафтол от ß-нафтола. Напишите уравнения реакций образования а- и ß-нафтолятов натрия и реакций нитрования нафта лина и восстановления а-нитронафталина. Напишите формулу строения метилового эфира ß-нафтола.
6. Назовите соединения:
а) С Н з - С - ^ |
Ч |
бі ^ |
ч _ |
|
||
|
|
II Х= |
/ |
|
Ч___/ |
|
|
|
О |
|
|
о |
|
в) ^ Х - С - О С 2Н5 |
г) /Ѵ с - І |
|
||||
1 |
II |
ІІ |
|
II |
п<1 |
|
п |
|
|
||||
ч |
/ |
° |
|
"Ч/ |
|
|
|
|
о |
|
СНз |
|
|
д) |
|
с —ОСНз |
|
^ ч А |
/ \ / ч |
/ СНз |
|
|
|
е) |
ж) |
|
|
Ч / —С—ОСНз |
|
' W |
' |
|||
|
\ / \ S |
|||||
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ш 2 |
|
|
|
|
з) |
|
|
|
^ ч / Ч / S 03H |
|
|
|
|
|
и) |
|
|
|
\ |
/ |
\ f |
|
'Ч / Ч / ’ |
|
|
Вопросы
Л-1. 1. Напишите схему реакции окисления бензой ного альдегида. Назовите полученное соединение.
2. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования салициловой кислоты.
N02
^ \ / Ч 3. Назовите соединение | || |
119