книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов
.pdfИ-3. 1. Напишите уравнение реакции окисления то луола.
2. Напишите уравнение реакции получения ани лина (реакция Зинина).
|
3. Назовите соединение |
^ |
\ / СІ |
|
| |
| |
|
|
|
с і/'Ѵ ' |
|
И-4. |
1. Реагирует ли бензол |
в обычных условиях: |
|
а) |
с бромной водой; б) с раствором КМ.ПО4? |
||
|
2. Напишите уравнение реакции получения аце |
||
танилида. |
|
|
|
|
^ |
\ / N° 2 |
|
|
3. Назовите соединение | |
|| |
|
Ч/
I
N O 2
И-5. 1. Напишите схему реакции нитрования то луола.
2. Напишите уравнение реакции диазотирова ния анилина в солянокислой среде.
3. Назовите соединение
Н з С / ^ / ^ С Н з
И-6. 1. Напишите уравнение реакции гидролиза хлористого бензила.
2 . Напишите уравнение реакции получения сер-
нокислой соли анилина. |
|
^ |
\ / Ш * |
3. Назовите соединение II |
|
^ |
/ \ NH2 |
И-7. 1. Укажите цветные реакции для открытия ани лина.
- 2 . Напишите уравнение реакции сочетания соли фенилдиазония с диметиланилином (реакция обра зования основного азокрасителя).
100
Cl
3. Назовите соединение |
С—^ |
■ С1
И-S.. 1. Укажите различие в реакционной способно сти галогенов, стоящих в бензольном кольце и в боковой цепи ароматических углеводородов.
2. Напишите уравнение реакции образования сернокислой соли дифениламина.
^ ч / сн=сн2
3. Назовите соединение | ||
'Ч /
И-9. 1. Напишите уравнение реакции окисления орто
ксилола.
2. Напишите уравнение реакции разложения со ли фенилдиазония при нагревании в водном рас творе.
3. Напишите формулу строения пара-хлорто- луола.
И-10. 1. Напишите уравнение реакции |
восстановле |
ния нитробензола в анилин. |
ароматиче |
2 . Какие амины— жирные или |
ские— являются более сильными основаниями?
3. Напишите формулу строения сіімм. тринитро толуола (тротила).
И-11. 1. Каковы современные представления о строе нии молекулы бензола (изобразите схематически
ипоясните)?
2.Напишите уравнение реакции получения
лгега-динитро'бензола.
3. Напишите формулу строения диметилфениламина (диметиланилина).
И-12. 1. Напишите уравнение реакции окисления лгега-іксилола.
2.Напишите уравнение реакции образования ацетанилида.
3.Напишите формулу строения орто-бромто- луола.
101
И-13. 1. Напишите уравнение реакции нитрования нитробензола.
2 . Напишите уравнение реакции диазотирова ния анилина в солянокислой среде.
3. Напишите формулу строения пара-нитроани лина.
И-14. 1. Напишите уравнение реакции окисления пара-ксилола.
2.Напишите формулу строения дифениламина
иукажите цветную реакцию для его открытия.
3.Напишите формулу строения сульфаниловой кислоты (пара-сульфанилина).
И-15. 1. Напишите уравнение реакции сульфирования бензола (получение беизолсульфокислоты или суль фобензола).
2 . Напишите уравнение реакции диазотирова ния анилина в солянокислой среде. Как реагирует метиламин с азотистой кислотой?
Н
3. Назовите соединение |
V -С —^ |
'Ч /
И-16. 1. Напишите уравнение реакции образования кислого азокрасителя (соль фенилдиазония + фе нол) .
2. Напишите уравнение реакции окисления то луола.
3. Назовите соединение
Н зм/'Ч/
102
Ответы
|
1. |
^ |
w |
|
0 |
|
|
|
|
|
И-1." |
I |
И |
4 ONa + |
NaOH -*• | || + |
Na2C0 3 |
|
||||
|
|
4 |
/ |
|
|
|
|
'ч / |
|
|
|
|
N H 2 |
|
|
|
N H 2 |
|
|
||
|
' |
/ \ |
|
|
B\A/Br |
|
|
|||
|
2. |
I |
I |
+ |
3Br2 |
|
|
+ |
ЗНВг |
|
|
|
'Ч / |
|
|
'Ч / |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
3. |
Oyoro-дихлорбензол; |
1,2-дихло,рбензол. |
|||||||
|
' А |
|
|
|
^ V |
N O 2 |
|
|
||
И-2, |
I |
+ |
|
|
н2о |
|
||||
1. |
I |
H0N02 - > I |
|
|
||||||
|
|
V |
|
|
Ч/ |
|
|
|
||
|
|
/ |
\ / |
№ І |
2 |
|
|
|
e r |
|
|
2 . |
|
1 |
|
+ HCl - > |
1 |
II |
|
||
|
|
Ч / |
|
|
|
А / |
|
|
||
|
3. Мега-хлортолуол; З-хлор-1-метилібензол. |
|||||||||
|
|
, |
|
/ н |
|
|
,он |
|
C.S |
|
|
|
/ V - с —н |
/ \ - есі-он |
|
||||||
И-3. |
1; |
'Ч / |
\ |
Н + 3 0 - > |
|
Ч ОН “ > |
чон+н2о |
|||
|
|
|
|
'Ч / |
|
'Ч / |
|
|||
|
|
^ \ / N° 2 |
^ \ / ‘,Ш 2 |
|
|
|||||
|
2. |
I |
I |
|
-f ЗН2 - > I . |
I |
+ |
2Н20 |
|
|
|
3. |
А |
|
|
|
' S / ' |
1,4-дихлорбензол, |
|||
|
Яара-'дихлорбензол; |
|||||||||
И-4. 1. Бензол прн обычных условиях проявляет свойства предельных углеводородов: а) не обесцве чивает бромную воду; б) не изменяет цвета раство ра марганцовокислого калия.
-
Как известно, бензольное ядро можно обозначать как
Л /
так и
юз
И-5.
И-6 .
н
|
|
|
|
II |
|
,•V |
/N— Н |
/О |
/ ч |
I |
|
А |
"/ |
CH3- C <\f |
I |
и N—С—СН3 |
|
2. |
|
сн3- с / о- |
|
о |
-Ь |
|
|
|
|||
|
|
\ ) |
|
|
|
,0
+CH3- C <хf он
3.Мега-динитроібензол; 1,3-динитробензол.
|
|
S \ / |
СНз |
S \ / |
СН3 |
\ / \ |
NO2 |
1. I |
+ HONO2— |
|
СН3 |
|
|
|
|
А /, N H 2 |
|
|
/ / N |
|
2. I |
+ H 0 N 0 + |
H C1—> |
|
N Cl- + гиге |
|
|
Ч/ |
|
|
|
|
3. Симм. |
триметилбензол; |
1,3,5-триметилбен- |
|||
зол. |
н |
|
|
|
|
|
|
X =/ |
н |
о |
|
|
А -С -С І |
п— |
|||
1. |
1 |
+ НОН |
1 1 |
||
> |
1 |
+НС1 |
|||
\ / н |
|
— |
|||
|
|
Ч / |
н |
|
|
|
|
у/ \ / № і 2 |
|
> \ / МНзТ |
|
|
2. |
+ |
HOSOaH ■ |
|
Hso; |
|
|
'Ч / |
|
L 4 /' |
|
|
3. Орто-диампнобензол; |
1,2-диаминрбензол; ор- |
|||
то-фенилендиамин |
|
|
|||
И-7. |
1. |
Раствор |
солянокислого |
анилина дает: |
|
а) |
с К2СГ2О7 — темно-синее окрашивание; б) с хлор |
||||
ной |
известью — грязно-фиолетовое окрашивание; |
||||
в) |
с лигнином — желто-оранжевое окрашивание. |
||||
10 4
2. |
^ > - N s N j+ C |
r + Ы —^ |
^> -N (C H 3)2 |
—> ^ |
N = N - < ^ |
^ > -N (СН3)2 + HCl |
|
3. Дихлордифенилметан.
И-8. 1. Галоген, стоящий в бензольном кольце, мало подвижен; в боковой цепи легко замещается.
2. (C 6 H5)2NH + H2 S04 - > [(C6 H5 )2 NH2 ]+HS0J-
3.Стирол; фенилэтилен; винилбензол.
/ОН
|
^ |
\ / СНз |
|
|
у 0 |
|
И-9. |
0Н - > | |
I |
С—ОН |
|||
1. I |
I |
-1-60—>) I |
+2Н20 |
|||
|
^ |
с н |
, |
он |
^ / Ч с / ° |
|
|
|
|
|
|
он |
|
2. |
/у* |
+ |
ОН |
|
|
|
|
ІА1 |
/ N JCI“ + НОН |
41 /Г |
+ N2 + |
НСІ |
|
|
СНз |
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
3, |
К/1 |
|
|
|
|
|
|
CI |
|
|
|
|
|
И-10. 1. |
/ \ / N°2 |
/ \ / NH2 |
|
|
||
I |
. |
+ 6 Н -> |
+ 2Н 20 |
|
|
|
|
'Ч / |
|
'Ч / |
|
|
|
2 . Амины жирного ряда |
являются |
более |
силь |
|||
ными основаниями, чем ароматические амины. |
||||||
|
|
СН3 |
|
|
|
|
3. W |
\ A |
/ no" |
|
|
|
|
'Ч /
NO2
тротил
105
И-11.
Молекула бензола плоская, длины всех связей
С—С одинаковы, электронные плотности выравне ны по всему циклу.
|
|
|
|
|
|
^ ч |
/ № |
|
2 |
|
|
2 . I |
I |
+ |
2H0N02 —> 1 |
I |
|
+ 2Н20 |
|
||||
|
\ |
/ |
|
|
|
' Ч1 / |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NOa |
|
|
|
|
|
3 С |
> |
- к |
/ СНз |
или |
|
|
/С Н з |
|
|||
CßH5—N / |
|
|
|||||||||
= / |
|
Х СНз |
|
|
|
X CH3 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
/ |
ОН |
|
,0 |
|
|
|
|
|
|
|
уС—ОН |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
/ Ѵ ° Ч н |
||||
И-12. 1. |
|
|
|
|
+ 60 |
|
|
|
|
||
\ ) |
|
|
'Ч / |
|
|
'Ч / |
“Ь |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
I |
|
|
|
I |
|
|
'< 0 |
|
|
|
|
СН3 |
|
|
но—с—он |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
х он |
|
|
|
|
|
|
|
|
он |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ гиге |
|
|
|
|
|
|
|
Л \/^ Н 2 |
|
,0 |
|
S \ / |
N—С—СН3 |
|
||||
2 . |
^ |
Х / |
|
СНз- C f |
|
н о |
|
||||
'Ч / |
|
|
+ |
Х> 0 -—> |
U |
|
|||||
|
|
|
сн* - с< 0 |
|
|
|
|||||
+ СНз-С^°
хон
3 .
'Ч / 1—Вг
106
И-13.
И-14.
^ |
\ |
N O 2 |
J\/- |
N O , |
|
|
|
/ |
|
H,0 |
|
||||
l. |
|
|
+ HONO2 —> |
|
|
|
|
4 |
/ |
|
4 |
/ |
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
,NOo |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
/4 |
/N 1 + |
|
2 . |
|
|
HONO + HCl ■ |
А |
7 in |
Cl~ + 2НоО |
|
|
|
|
N |
||||
4 |
/ |
|
|
|
Л / |
|
|
3. 0 2М—7 |
NH, |
|
|
|
|
||
|
|
|
°»он |
с<° |
|
||
СН3 |
С—ОН |
|
|||||
|
|
|
|
|
Iчон |
|
|
1. |
|
+ 6 0 —> 1 II |
|
7N I |
|
||
|
. -*•1 |
II |
■2Н20 |
||||
Ч / |
|
Ч / |
|
Ч / |
|
|
|
СНз |
I |
|
fcy° |
|
|||
но— С— ОН |
|
||||||
|
|
|
I |
- |
чон |
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
|
|
о /Р |
= |
Ч._М_V |
|
|
|
|
|
\ |
/ |
I ч « = » / |
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
дифениламин + азотная кислота (очень разбавл. раствор)-нш нее окрашивание
NHo
I
-
3.I
Ч/
I
S03H
И-15. 1. |
^ /S O a H |
|
+ H0S03H и |
+ н20 |
107
|
|
+ H0NÖ + HC1 |
NT + |
|
|
2 . |
N |
CI“ 4 гиге |
|
|
|
|||
|
'Ч / |
|
.'Ч / |
|
|
CH3NH2 + HONO —> CH3OH + N2 + н20 |
|||
|
3. Трифенилметан. |
|
|
|
И-16. |
1 . |
4 , _ N = N J+ C1- + H — |
^ - о н |
|
|
—> |
N = N —^ |
OH + HCl |
|
|
2. I |
+ 3 0 - > |
|
~J—Н20 |
|
'V ' |
'Ч / |
'Ч / |
|
|
3. /7ара-аминотолуол; |
4-амино-1-метил бензол; |
||
|
/шра-толуидин. |
|
|
|
Серия К.
ФЕНОЛЫ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ
Сводные вопросы
1. Что такое фенолы? Приведите примеры одно-, двух- и трехатомных фенолов. Напишите уравнения ре акции получения фенола а) при взаимодействии натрие вой соли сульфобензола (бензолсульфокислоты) с ед ким натром; б) при разложении водного раствора соли фенилдиазония. Укажите главное отличие фенолов от спиртов.
Укажите цветную реакцию на фенольный гидроксил. Какой цветной реакцией можно отличить двухатомные фенолы друг от друга?
2. В чем проявляется кислотный характер фенолов? Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с едким натром (получение фенолята натрия); пирокате хина и резорцина с едким натром; разложения фенолята натрия угольной и соляной кислотами.
1 0 8
' 3. Напишите уравнения реакций получения следую щих соединений: трнбромфенола, моно- и диметиловых эфиров пирокатехина, метилового и сернокислого эфи ров фенола, дифенилового эфира, фенилового и бензилового эфиров уксусной кислоты, пикриновой кислоты (ре акции нитрования фенола) и ее превращения в пикраминовую кислоту.
Напишите уравнения реакций окисления гидрохинона
ибензилового спирта.
4.Напишите формулы строения орго-диоксибензо- ла, орто-, мета- и пара-крезолов, яцра-аминофенола, пара-'бромфенола, двух таутомерных форм пикриновой кислоты, 1-окси-5-метил-2-изопропилбензола (тимола), а-амино-р'/шра-оксифенилпропионовой кислоты (тиро
зина).
5. Назовите следующие соединения:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
/ \ / он / Ѵ |
б) |
он |
Y 0H |
А |
|
/ он |
|||||
I |
I |
'Ч / |
в) |
н о /^ / |
г) |
'^'/Ч 'ОН |
|||||
|
|
|
1 |
|
1 |
I |
1 |
1 |
|
||
|
|
он |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
^ |
\ / он |
|
он |
|
СНз |
|
|
|
|
|
|
|
Д Д |
|
|
|
|
|
А |
/ ° с Нз |
|||
л) 1 |
I |
е) |
1 |
|
|
Ж) Д |
|
|
|||
'Ч1 |
/ |
|
|
3) |
1 |
1 |
|
||||
'^//N'NH2 |
|
|
\ 1/ |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
N H 2 |
|
ОН |
|
|
|
|
|
|
Вопросы
К-1. 1. Какие соединения называют фенолами? При ведите примеры одно-, двух- и трехатомных фено лов.
2. Напишите уравнение реакции получения трнбромфенола.
3. Напишите формулу строения а-амино-ß-napa- оксифенилпропионовой кислоты (тирозина).
109